MONOSACHARYDY: CHARAKTERYSTYKA, FUNKCJE I PRZYKŁADY - BIOLOGIA - 2026

Te monosacharydy są stosunkowo małe cząsteczki, które tworzą podstawę strukturalną do bardziej złożone węglowodany. Różnią się one strukturą i konfiguracją stereochemiczną.

Najbardziej wyróżniającym się przykładem monosacharydu, a także najbardziej występującym w naturze, jest d-glukoza, składająca się z sześciu atomów węgla. Glukoza jest niezbędnym źródłem energii i jest podstawowym składnikiem niektórych polimerów, takich jak skrobia i celuloza.

Alejandro Porto, za pośrednictwem Wikimedia Commons

Monosacharydy to związki pochodzące od aldehydów lub ketonów i zawierające w swojej strukturze co najmniej trzy atomy węgla. Nie mogą podlegać procesom hydrolizy, aby rozłożyć się na prostsze jednostki.

Ogólnie rzecz biorąc, monosacharydy są substancjami stałymi, białymi i krystalicznymi z wyglądu o słodkim smaku. Ponieważ są substancjami polarnymi, są dobrze rozpuszczalne w wodzie i nierozpuszczalne w rozpuszczalnikach niepolarnych.

Mogą być łączone z innymi monosacharydami poprzez wiązania glikozydowe i tworzyć różnorodne związki o dużym znaczeniu biologicznym i bardzo zróżnicowanej strukturze.

Duża liczba cząsteczek, które mogą tworzyć monosacharydy, umożliwia im bogactwo informacji i funkcji. W rzeczywistości węglowodany są najbardziej rozpowszechnionymi biomolekułami w organizmach.

Połączenie monosacharydów powoduje powstanie disacharydów - takich jak sacharoza, laktoza i maltoza - oraz większych polimerów, takich jak glikogen, skrobia i celuloza, które oprócz funkcji strukturalnych pełnią również funkcje magazynowania energii.

Charakterystyka ogólna

Monosacharydy to najprostsze węglowodany. Strukturalnie są to węglowodany i wiele z nich można przedstawić za pomocą wzoru empirycznego (CH ₂ O) _n . Stanowią ważne źródło energii dla komórek i są częścią różnych cząsteczek niezbędnych do życia, takich jak DNA.

Monosacharydy składają się z atomów węgla, tlenu i wodoru. W roztworze dominująca forma cukrów (takich jak ryboza, glukoza lub fruktoza) nie jest otwartym łańcuchem, ale raczej bardziej stabilnymi energetycznie pierścieniami.

Najmniejsze monosacharydy składają się z trzech atomów węgla i są dihydroksyacetonem oraz d- i l-gliceraldehydem.

Szkielet węglowy monosacharydów nie ma rozgałęzień, a wszystkie atomy węgla, z wyjątkiem jednego, mają grupę hydroksylową (-OH). Na pozostałym atomie węgla znajduje się tlen karbonylowy, który można połączyć w wiązanie acetalowe lub ketalowe.

Struktura

Struktura chemiczna glukozy, monosacharydu.

Stereoizomeria

Monosacharydy - z wyjątkiem dihydroksyacetonu - mają asymetryczne atomy węgla, to znaczy są połączone z czterema różnymi pierwiastkami lub podstawnikami. Te węgle są odpowiedzialne za pojawianie się chiralnych cząsteczek, a zatem izomerów optycznych.

Na przykład aldehyd glicerynowy posiada pojedynczy asymetryczny atom węgla i dlatego istnieją dwie formy stereoizomerów oznaczonych literami d- i l-gliceraldehyd. W przypadku aldotetrossów mają one dwa asymetryczne atomy węgla, podczas gdy aldopentozy mają trzy.

Aldoheksozy, podobnie jak glukoza, mają cztery asymetryczne atomy węgla, dlatego mogą występować w postaci 16 różnych stereoizomerów.

Te asymetryczne węgle wykazują aktywność optyczną, a formy monosacharydów różnią się w zależności od tej właściwości. Najbardziej rozpowszechnioną formą glukozy jest prawoskrętna, a zwykłą formą fruktozy jest lewoskrętna.

Kiedy pojawia się więcej niż dwa asymetryczne atomy węgla, przedrostki d- i l- odnoszą się do asymetrycznego atomu znajdującego się najdalej od karbonylowego węgla.

Hemiaceles i Hemicetales

Monosacharydy mają zdolność tworzenia pierścieni dzięki obecności grupy aldehydowej, która reaguje z alkoholem i generuje półacetal. Podobnie ketony mogą reagować z alkoholem i ogólnie z hemiketalem.

Na przykład w przypadku glukozy węgiel w pozycji 1 (w postaci liniowej) reaguje z węglem w pozycji 5 o tej samej strukturze, tworząc wewnątrzcząsteczkowy półacetal.

W zależności od konfiguracji podstawników obecnych na każdym atomie węgla, cukry w ich cyklicznej postaci można przedstawić zgodnie z wzorami z projekcji Hawortha. Na tych diagramach krawędź pierścienia, która jest najbliżej czytnika, i ta część jest reprezentowana przez grube linie (patrz zdjęcie główne).

Zatem cukier, który ma sześć członów, jest piranozą, a pierścień z pięcioma członami nazywany jest furanoozą.

Tak więc cykliczne formy glukozy i fruktozy nazywane są glukopiranozą i fruktofuranoozą. Jak omówiono powyżej, d-glukopiranoza może występować w dwóch formach stereoizomerycznych, oznaczonych literami α i β.

Konformacje: krzesło i statek

Diagramy Hawortha sugerują, że struktura monosacharydów ma płaską strukturę, jednak pogląd ten nie jest prawdziwy.

Pierścienie nie są płaskie ze względu na tetraedryczną geometrię występującą w ich atomach węgla, dlatego mogą przyjmować dwa typy konformacji, zwane krzesłem i statkiem lub statkiem.

Konformacja siodła jest w porównaniu ze statkiem bardziej sztywna i stabilna, dlatego jest dominującą konformacją w roztworach zawierających heksozy.

W postaci krzesła można wyróżnić dwie klasy podstawników, zwane aksjalnymi i ekwatorialnymi. W piranozach ekwatorialne grupy hydroksylowe łatwiej ulegają procesom estryfikacji niż grupy osiowe.

Alejandro Porto, za pośrednictwem Wikimedia Commons

Właściwości monosacharydów

Mutarrotacja i anomeryczne formy d-glukozy

W roztworach wodnych niektóre cukry zachowują się tak, jakby miały dodatkowe centrum asymetrii. Na przykład d-glukoza występuje w dwóch formach izomerycznych, które różnią się specyficzną rotacją: α-d-glukoza β-d-glukoza.

Chociaż skład pierwiastkowy jest identyczny, oba gatunki różnią się pod względem właściwości fizycznych i chemicznych. Kiedy te izomery wchodzą do roztworu wodnego, w miarę upływu czasu wykazuje się zmianę skręcalności optycznej, osiągając końcową wartość w stanie równowagi.

Zjawisko to nazywa się mutarrotacją i występuje, gdy jedna trzecia izomeru alfa jest mieszana z dwiema trzecimi izomeru beta, w średniej temperaturze 20 ° C.

Modyfikacja monosacharydów

Monosacharydy mogą tworzyć wiązania glikozydowe z alkoholami i aminami, tworząc zmodyfikowane cząsteczki.

Podobnie mogą być fosforylowane, to znaczy do monosacharydu można dodać grupę fosforanową. Zjawisko to ma ogromne znaczenie w różnych szlakach metabolicznych, na przykład pierwszy etap szlaku glikolitycznego obejmuje fosforylację glukozy z wytworzeniem pośredniego glukozo-6-fosforanu.

W miarę postępu glikolizy powstają inne metaboliczne produkty pośrednie, takie jak fosforan dihydroksyacetonu i 3-fosforan aldehydu glicerynowego, które są fosforylowanymi cukrami.

Proces fosforylacji daje ujemny ładunek cukrom, uniemożliwiając tym cząsteczkom łatwe opuszczanie komórki. Ponadto nadaje im reaktywność, dzięki czemu mogą tworzyć wiązania z innymi cząsteczkami.

Działanie pH na monosacharydy

Monosacharydy są stabilne w środowisku o wysokiej temperaturze i przy rozcieńczonych kwasach mineralnych. Natomiast pod wpływem silnie stężonych kwasów cukry ulegają odwodnieniu, w wyniku którego powstają aldehydowe pochodne furanu, zwane furfuralami.

Na przykład ogrzewanie d-glukozy razem ze stężonymi kwasami solnymi generuje związek zwany 5-hydroksymetylofurfuralem.

Gdy furfurale kondensują się z fenolami, wytwarzają barwne substancje, które można wykorzystać jako markery w analizie cukrów.

Z drugiej strony, łagodne środowiska zasadowe powodują przegrupowania wokół węgla anomerycznego i sąsiedniego węgla. Gdy d-glukoza jest traktowana substancjami podstawowymi, tworzy się mieszanina d-glukozy, d-owoców i d-mannozy. Produkty te występują w temperaturze pokojowej.

W przypadku wzrostu temperatury lub stężeń substancji alkalicznych monosacharydy ulegają procesom fragmentacji, polimeryzacji lub przegrupowania.

cechy

Źródło prądu

Monosacharydy i ogólnie węglowodany, podstawowe elementy diety jako źródło energii. Oprócz działania jako komórkowe paliwo i magazyn energii, pełnią one również rolę pośrednich metabolitów w reakcjach enzymatycznych.

Interakcja komórek

Mogą być również łączone z innymi biomolekułami - takimi jak białka i lipidy - i pełnić kluczowe funkcje związane z interakcjami komórkowymi.

Kwasy nukleinowe, DNA i RNA, są cząsteczkami odpowiedzialnymi za dziedziczenie i mają w swojej strukturze cukry, w szczególności pentozy. D-ryboza jest monosacharydem znajdującym się w szkielecie RNA. Monosacharydy są również ważnymi składnikami złożonych lipidów.

Składniki oligosacharydów

Monosacharydy są podstawowymi składnikami strukturalnymi oligosacharydów (z greckiego oligo, czyli nielicznych) i polisacharydów, które zawierają wiele jednostek monosacharydowych, jednej klasy lub różnych rodzajów.

Te dwie złożone struktury działają jako biologiczne magazyny paliwa, na przykład skrobi. Są również ważnymi składnikami strukturalnymi, takimi jak celuloza znajdująca się w sztywnych ścianach komórkowych roślin oraz w tkankach drzewiastych i włóknistych różnych organów roślin.

Klasyfikacja

Monosacharydy klasyfikuje się na dwa różne sposoby. Pierwsza zależy od natury chemicznej grupy karbonylowej, ponieważ może to być keton lub aldehyd. Druga klasyfikacja skupia się na liczbie atomów węgla obecnych w cukrze.

Na przykład dihydroksyaceton zawiera grupę ketonową i dlatego jest nazywany „ketozą”, w przeciwieństwie do gliceraldehydów, które zawierają grupę aldehydową i są uważane za „aldozę”.

Monosacharydom przypisuje się określoną nazwę w zależności od liczby węgli zawartych w ich strukturze. Tak więc cukier zawierający cztery, pięć, sześć i siedem atomów węgla nazywany jest odpowiednio tetrozami, pentozami, heksozami i heptozami.

Ze wszystkich wymienionych klas monosacharydów zdecydowanie najliczniejszą grupę stanowią heksozy.

Obie klasyfikacje można łączyć, a nazwa nadana cząsteczce jest mieszaniną liczby atomów węgla i rodzaju grupy karbonylowej.

W przypadku glukozy (C ₆ H ₁₂ O ₆ ) uważana jest za heksozę, ponieważ ma sześć atomów węgla i jest również aldozą. Według obu klasyfikacji ta cząsteczka jest aldoheksozą. Podobnie rybuloza jest ketopentozą.

Ważne pochodne monosacharydów

Glikozydy

W obecności kwasu mineralnego aldopiranozy mogą reagować z alkoholami, tworząc glikozydy. Są to asymetryczne mieszane acetale utworzone w wyniku reakcji anomerycznego atomu węgla z półacetalu z grupą hydroksylową alkoholu.

Utworzone wiązanie nazywa się wiązaniem glikozydowym i może być również utworzone przez reakcję między anomerycznym atomem węgla monosacharydu z grupą hydroksylową innego monosacharydu z utworzeniem disacharydu. W ten sposób powstają łańcuchy oligosacharydowe i polisacharydowe.

Mogą ulegać hydrolizie przez określone enzymy, takie jak glukozydazy lub pod wpływem kwasowości i wysokich temperatur.

N-glikozyloaminy lub N-glukozydy

Aldozy i ketozy są zdolne do reagowania z aminami i tworzenia N-glukozydów.

Cząsteczki te odgrywają ważną rolę w kwasach nukleinowych i nukleotydach, w których atomy azotu zasad tworzą wiązania N-glukozyloaminy z atomem węgla w pozycji 1 d-rybozy (w RNA) lub 2-deoksy-d-rybozy (w DNA).

Kwas muraminowy i kwas neuraminowy

Te dwie pochodne aminocukrów mają w swojej strukturze dziewięć atomów węgla i są ważnymi składnikami strukturalnymi odpowiednio architektury bakteryjnej i otoczki komórek zwierzęcych.

Podstawą strukturalną ściany komórkowej bakterii jest kwas N-acetylomuraminowy i jest on tworzony przez aminokwas N-acetylo-d-glukozaminę związaną z kwasem mlekowym.

W przypadku kwasu N-acetyloneuraminowego jest to pochodna N-acetylo-d-mannozaminy i kwasu pirogronowego. Związek występuje w glikoproteinach i glikolipidach komórek zwierzęcych.

Cukry-alkohole

W monosacharydach grupa karbonylowa jest zdolna do redukcji i tworzenia alkoholi cukrowych. Ta reakcja zachodzi w obecności gazowego wodoru i metalicznych katalizatorów.

W przypadku d-glukozy w wyniku reakcji powstaje d-sorbit z alkoholem cukrowym. Podobnie reakcja z d-mannozą daje d-mannitol.

Naturalnie istnieją dwa bardzo obfite cukry, gliceryna i inozytol, oba o wyjątkowym znaczeniu biologicznym. Pierwsza jest składnikiem niektórych lipidów, druga znajduje się w fosfatylo-inozytolu i kwasie fitowym.

Sól kwasu fitynowego to fityna, niezbędny materiał podporowy w tkankach roślin.

Przykłady monosacharydów

Glukoza

Jest to najważniejszy monosacharyd i występuje we wszystkich żywych istotach. Ten łańcuch węglanowy jest niezbędny do istnienia komórek, ponieważ dostarcza im energii.

Składa się z łańcucha węglanowego składającego się z sześciu atomów węgla, uzupełnionego o dwanaście atomów wodoru i sześć atomów tlenu.

-Wieża

Ta grupa jest utworzona przez karbonyl na jednym końcu łańcucha węglanowego.

Boginie

Glycoaldehyde

Trio

Aldehyd glicerynowy

Ten monosacharyd jest jedyną aldozą, która składa się z trzech atomów węgla. Z tego, co jest znane jako trio.

Jest to pierwszy monosacharyd otrzymywany w procesie fotosyntezy. Oprócz bycia częścią szlaków metabolicznych, takich jak glikoliza.

Tetrosa

Erythrosa i Treosa

Te monosacharydy mają cztery atomy węgla i jedną grupę aldehydową. Erytroza i treoza różnią się konformacją chiralnych atomów węgla.

W drzewie znajdują się w konformacjach DL lub LD, podczas gdy w erytrozie konformacje obu węgli to DD lub LL

Pentosas

W tej grupie znajdujemy łańcuchy węglanowe, które mają pięć atomów węgla. W zależności od pozycji karbonylu rozróżniamy monosacharydy: rybozę, dezoksyrybozę, arabinozę, ksylozę i liksozę.

Ryboza jest jednym z głównych składników RNA i pomaga w tworzeniu nukleotydów, takich jak ATP, które dostarczają energię komórkom żywych istot.

Deoksyrybozy jest pochodną monosacharydu deoxysugar pięciu atomów węgla (pentozy o wzorze C5H10O4) empiryczne

Arabinoza jest jednym z monosacharydów występujących w pektynie i hemicelulozie. Ten monosacharyd jest stosowany w kulturach bakteryjnych jako źródło węgla.

Ksyloza jest również powszechnie znana jako cukier drzewny. Jego główna funkcja związana jest z odżywianiem człowieka i jest jednym z ośmiu niezbędnych dla ludzkiego organizmu cukrów.

Liksoza jest rzadkim monosacharydem występującym w naturze i występuje na ścianach bakterii niektórych gatunków.

Heksozy

W tej grupie monosacharydów znajduje się sześć atomów węgla. Są również klasyfikowane w zależności od tego, gdzie znajduje się twój karbonyl:

Alloza to rzadki monosacharyd pozyskiwany wyłącznie z liści afrykańskiego drzewa.

Altroza to monosacharyd występujący w niektórych szczepach bakterii Butyrivibrio fibrisolvens.

Glukoza składa się z łańcucha węglanowego składającego się z sześciu atomów węgla, uzupełnionego dwunastoma atomami wodoru i sześcioma atomami tlenu.

Mannoza ma podobny skład do glukozy, a jej główną funkcją jest wytwarzanie energii dla komórek.

Guloza to sztuczny monosacharyd o słodkim smaku, który nie jest fermentowany przez drożdże.

Idoza jest epimerem glukozy i jest wykorzystywana jako źródło energii dla macierzy zewnątrzkomórkowej komórek żywych istot.

Galaktoza to monosacharyd wchodzący w skład glikolipidów i glikoprotein, występujący głównie w neuronach mózgu.

Talose to kolejny sztuczny monosacharyd, który jest rozpuszczalny w wodzie i ma słodki smak.

-Kets

W zależności od liczby atomów węgla można wyróżnić dihydroksyaceton, składający się z trzech atomów węgla i erytrulozę, składający się z czterech.

Podobnie, jeśli mają pięć atomów węgla i biorąc pod uwagę pozycję karbonylu, znajdujemy rybulozę i ksylulozę. Zbudowany z sześciu atomów węgla, mamy sikozę, fruktozę, sorbozę i tagatozę.

Bibliografia

1. Audesirk, T., Audesirk, G. i Byers, BE (2003). Biologia: Życie na Ziemi. Edukacja Pearson.
2. Berg, JM, Tymoczko, JL i Gatto Jr, GJ (2002). Suszarka: Biochemia. WH Freeman and Company.
3. Curtis, H. i Schnek, A. (2008). Curtis. Biologia. Panamerican Medical Ed.
4. Nelson, DL, Lehninger, AL i Cox, MM (2008). Zasady Lehningera biochemii. Macmillan.
5. Voet, D., Voet, JG i Pratt, CW (2013). Podstawy biochemii: życie na poziomie molekularnym. Wiley.
6. COLLINS, Peter M.; FERRIER, Robert J. Monosaccharides: ich chemia i rola w produktach naturalnych.
7. CHAPLIN, MFI Monosacharydy. SPEKTROMETRIA MASOWA, 1986, t. 1 pkt. 7.
8. AKSELROD, SOLANGE i in. Glukoza / _ / -. J. Physiol, 1975, vol. 228, s. 775.
9. DARNELL, James E. i in. Biologia komórki molekularnej. Nowy Jork: Scientific American Books, 1990.
10. VALENZUELA, A. Struktura i funkcja monosacharydów. 2003.
11. ZAHA, Arnaldo; FERREIRA, Henrique Bunselmeyer; PASSAGLIA, Luciane MP. Basic Molecular Biology-5. Redaktor Artmed, 2014.
12. KARP, Gerald. Biologia komórkowa i molekularna: koncepcje i eksperymenty (6th McGraw Hill Mexico, 2011.