REAKCJA FEHLINGA: PREPARATY, SUBSTANCJE CZYNNE, PRZYKŁADY, ZASTOSOWANIA - CHEMIA - 2026

Reakcji Fehlinga lub Fehlinga Test ten jest sposobem, który umożliwia wykrycie oraz, do pewnego stopnia, ilościowo cukrów redukujących w próbce. Jego właściwości chemiczne są bardzo podobne do właściwości reakcji Benedykta, różniąc się jedynie kompleksem miedzi, który bierze udział w utlenianiu cukrów.

Test Fehlinga służy również do rozróżnienia aldehydu od ketonu; jednakże alfa-hydroksyketony dają pozytywną odpowiedź, tak jak w przypadku ketoz monosacharydowych. W ten sposób aldozy (monosacharydy aldehydy) i ketozy tworzące cukry redukujące są utleniane do ich odpowiednich form kwasowych.

Probówki, w których przeprowadzono test lub reakcję Fehlinga. Źródło: FK1954

Zdjęcie powyżej pokazuje odczynnik Fehlinga w probówce po lewej stronie. Jego niebieskawy kolor zawdzięcza rozpuszczeniu w wodzie CuSO ₄ · 5H ₂ O, którego jony miedzi tworzą kompleks z anionami winianowymi, zapobiegając wytrącaniu się wodorotlenku miedzi w środowisku zasadowym.

Po zakończeniu reakcji w gorącej kąpieli o temperaturze 60 ° C i w obecności aldehydów lub cukrów redukujących tworzy się brązowy osad wskazujący na pozytywny wynik testu.

Osad ten to tlenek miedziawy Cu ₂ O, który można zważyć, aby określić, ile cukrów redukujących lub aldehydów znajdowało się w próbce.

Przygotowanie odczynnika Fehlinga

Odczynnik Fehlinga w rzeczywistości składa się z mieszaniny dwóch roztworów, A i B, w których tworzy się kompleks bistartratokupratu (II); to jest prawdziwy środek aktywny.

Rozwiązanie

Fehling's Solution A jest wodnym roztworem CuSO ₄ · 5H ₂ O, do którego można dodać niewielką ilość kwasu siarkowego, aby ułatwić rozpuszczenie niebieskawych kryształów. W zależności od wymaganych objętości rozpuszcza się 7 g lub 34,65 g soli miedzi, odpowiednio 100 ml lub 400 ml przenosi się do kolby miarowej i dopełnia do kreski wodą destylowaną.

Roztwór ten ma kolor jasnoniebieski i zawiera jony Cu ²⁺ , które będą formą zredukowaną, gdy zajdzie reakcja Fehlinga.

Rozwiązanie B

Roztwór Fehlinga B jest silnie zasadowym roztworem winianu sodowo-potasowego, znanego również jako sól La Rochelle, w wodorotlenku sodu.

Formuła tej soli to KNaC ₄ H ₄ O ₆ · 4H ₂ O, którą można zapisać jako HO ₂ CCH (OH) CH (OH) CO ₂ H, a jej 35 g rozpuszcza się w 12 g NaOH do 100 ml wody destylowanej. Jeśli dostępnych jest więcej soli La Rochelle, odważa się 173 g i rozpuszcza w 400 ml wody destylowanej ze 125 g NaOH, uzupełniając do 500 ml wodą destylowaną.

Odczynnik Fehlinga

Zadaniem silnie zasadowego środowiska jest deprotonowanie centralnych grup hydroksylowych OH winianu, tak aby jego atomy tlenu mogły koordynować się z Cu ²⁺ i tworzyć kompleks bistartratocupratu (II). Ten ciemnoniebieski kompleks powstaje, gdy zmieszane są równe objętości roztworów A i B.

Po wykonaniu tej czynności pobiera się podwielokrotność 2 ml i przenosi do probówki, do której zostaną dodane 3 krople próbki, którą chcemy sprawdzić, czy zawiera aldehyd lub cukier redukujący. Następnie, na koniec, odpowiednio zamocowaną probówkę umieszcza się w gorącej kąpieli wodnej o temperaturze 60 ° C i oczekuje na pojawienie się brązowego osadu wskazującego na pozytywny wynik testu.

Aktywny agent

Kompleks Bistartratocuprate (II). Źródło: Smokefoot

Na górnym obrazku mamy wzór strukturalny kompleksu bistartratocuprate (II). Każdy jon Cu ²⁺ w roztworze A tworzy kompleksy z dwoma winianami z roztworu B, zapobiegając wytrącaniu się wodorotlenku miedzi z powodu obecności jonów OH ^- w ośrodku.

Kompleks ten można zapisać jako Cu (C ₄ H ₄ O ₆ ) ₂ ²⁻ . Dlaczego ładunek ujemny zmienił się z -6 na -2? Dzieje się tak, ponieważ obraz nie uwzględnia otaczających jonów K ⁺ lub Na ⁺ , które neutralizują ujemne ładunki grup karboksylanowych -CO ₂ ^- na końcach kompleksu.

Zatem Cu (C ₄ H ₄ O ₆ ) ₂ ^6−, gdy otoczony jest przez dwie pary K ⁺ i Na ⁺ , jego ładunek pozostaje jako Cu (C ₄ H ₄ O ₆ ) ₂ ²⁻ , gdzie w środku kompleksu mamy Cu ²⁺ .

Jaka jest reakcja, która zachodzi, gdy ten kompleks wchodzi w kontakt z aldehydem, aldozą lub ketozą? Ketozy w swojej cyklicznej konformacji utleniają swój anomeryczny węgiel C-OH do CHO: aldozę, która następnie utlenia się do postaci kwasowej COOH.

Równanie chemiczne

Poniższe równanie chemiczne przedstawia utlenianie aldehydów do kwasów karboksylowych:

RCHO + 2 Cu (C ₄ H ₄ O ₆ ) ₂ ²⁻ + 5 OH ^- → RCOO ^- + Cu ₂ O + 4 C ₄ H ₄ O ₆ ²⁻ + 3 H ₂ O

Ale ponieważ medium jest silnie zasadowe, mamy RCOO ^- a nie RCOOH.

Utleniony aldehyd, aldoza lub ketoza, RCHO, jest utleniany, ponieważ uzyskuje dodatkowe wiązanie z tlenem. Z drugiej strony, jony Cu ²⁺ są redukowane do Cu ⁺ (Cu ₂ ⁺ O ^2- ), a gatunki są redukowane. Gdy kompleks reaguje i tworzy się czerwony osad Cu ₂ O, jony winianu są uwalniane i pozostają wolne w medium.

Zastosowania i przykłady

Gdy podejrzewa się aldehyd lub keton, dodatni wynik testu odczynnika Fehlinga wskazuje, że jest to aldehyd. Jest to często bardzo przydatne w organicznych testach jakościowych. Każdy aldehyd, o ile jest alifatyczny, a nie aromatyczny, zareaguje i zobaczymy czerwony osad Cu ₂ O.

Reakcja Fehlinga umożliwia ilościowe określenie ilości cukrów redukujących w próbce poprzez zważenie Cu ₂ O. Jednak rozróżnienie między aldozą a ketozą nie jest przydatne, ponieważ oba dają pozytywne wyniki. Sacharoza jest jednym z niewielu cukrów, który daje wynik ujemny, a roztwór pozostaje niebieskawy.

Glukoza, fruktoza, maltoza, galaktoza, laktoza i celobioza, jako cukry redukujące, reagują pozytywnie na odczynnik Fehlinga; dlatego dzięki tej metodzie można je wykryć i określić ilościowo. Na przykład ilość glukozy we krwi i moczu została oznaczona ilościowo za pomocą odczynnika Fehlinga.

Bibliografia

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. (10 ^th Edition.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Chemia organiczna. (Wydanie szóste). Mc Graw Hill.
3. Morrison, RT i Boyd, RN (1990). Chemia organiczna. ( Wydanie 5 ^ta ). Od redakcji Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Rozwiązanie Fehlinga. Odzyskane z: en.wikipedia.org
5. Sullivan Randy. (2012). Test Fehlinga. University of Oregon. Odzyskany z: chemdemos.uoregon.edu
6. Robert John Lancashire. (4 stycznia 2015). Test Fehlinga. Odzyskany z: chem.uwimona.edu.jm