SOLE ORGANICZNE: WŁAŚCIWOŚCI, ZASTOSOWANIA I PRZYKŁADY - CHEMIA - 2026

Te sole organiczne są gęste liczby jonowych związków z wieloma funkcjami. Wcześniej pochodzą od związku organicznego, który przeszedł transformację, która pozwala mu przenosić ładunek, a także jego tożsamość chemiczna zależy od związanego z nim jonu.

Poniższy rysunek przedstawia dwa bardzo ogólne wzory chemiczne soli organicznych. Pierwszy z nich, R-AX, jest interpretowany jako związek, w którego strukturze węglowej atom lub grupa A ma ładunek dodatni + lub ujemny (-).

Źródło: Gabriel Bolívar

Jak widać, istnieje wiązanie kowalencyjne między R i A, RA, ale z kolei A ma formalny ładunek, który przyciąga (lub odpycha) jon X. Znak ładunku będzie zależał od natury A i środowiska chemicznego .

Gdyby A było dodatnie, z iloma znakami X mógłby wchodzić w interakcje? Tylko z jednym, biorąc pod uwagę zasadę elektroobojętności (+ 1-1 = 0). Jaka jest jednak tożsamość X? Anionem X może być CO ₃ ^2– , wymagający dwóch kationów RA ⁺ ; halogenek: F ^- , Cl ^- , Br ^- , itd .; lub jeszcze inny RA ^- związek . Opcje są nieobliczalne.

Ponadto sól organiczna może mieć charakter aromatyczny, co ilustruje brązowy pierścień benzenowy. Na przykład benzoesan miedzi (II), (C ₆ H ₅ COO) ₂ Cu, składa się z dwóch pierścieni aromatycznych z ujemnie naładowanymi grupami karboksylowymi, które oddziałują z kationem Cu ²⁺ .

Fizyczne i chemiczne właściwości

Z obrazu można stwierdzić, że sole organiczne składają się z trzech składników: organicznej, R lub Ar (pierścień aromatyczny), atomu lub grupy, która przenosi ładunek jonowy A oraz przeciwjonu X.

Tak jak tożsamość i strukturę chemiczną określają takie składniki, tak samo zależą od nich ich właściwości.

Na podstawie tego faktu można podsumować pewne ogólne właściwości, które spełnia zdecydowana większość tych soli.

Wysokie masy cząsteczkowe

Zakładając jedno lub wielowartościowe aniony nieorganiczne X, sole organiczne mają zwykle znacznie większe masy cząsteczkowe niż sole nieorganiczne. Dzieje się tak głównie ze względu na szkielet węglowy, którego pojedyncze wiązania CC i atomy wodoru składają się na dużą masę związku.

Dlatego R lub Ar są odpowiedzialne za ich duże masy cząsteczkowe.

Amfifiliki i środki powierzchniowo czynne

Sole organiczne są związkami amfifilowymi, to znaczy ich struktury mają zarówno hydrofilowe, jak i hydrofobowe końce.

Jakie są takie skrajności? R lub Ar reprezentują skrajnie hydrofobowe, ponieważ ich atomy C i H nie mają dużego powinowactwa do cząsteczek wody.

A ^{+ (-)} , atom lub grupa przenosząca ładunek, jest końcem hydrofilowym, ponieważ przyczynia się do momentu dipolowego i oddziałuje z wodą, tworząc dipole (RA ⁺ OH ₂ ).

Gdy regiony hydrofilowe i hydrofobowe są spolaryzowane, sól amfifilowa staje się środkiem powierzchniowo czynnym, substancją szeroko stosowaną do produkcji detergentów i demulgatorów.

Wysoka temperatura wrzenia lub topnienia

Podobnie jak sole nieorganiczne, sole organiczne mają również wysokie temperatury topnienia i wrzenia ze względu na siły elektrostatyczne, które rządzą fazą ciekłą lub stałą.

Jednakże, ponieważ istnieje składnik organiczny R lub Ar, uczestniczą inne rodzaje sił Van der Waalsa (siły Londynu, dipol-dipol, wiązania wodorowe), które w pewien sposób konkurują z siłami elektrostatycznymi.

Z tego powodu struktury stałe lub ciekłe soli organicznych są przede wszystkim bardziej złożone i zróżnicowane. Niektóre z nich mogą nawet zachowywać się jak ciekłe kryształy.

Kwasowość i zasadowość

Sole organiczne są na ogół silniejszymi kwasami lub zasadami niż sole nieorganiczne. Dzieje się tak, ponieważ A, na przykład w solach amin, ma ładunek dodatni ze względu na wiązanie z dodatkowym wodorem: A ⁺ -H. Tak więc, w kontakcie z zasadą, oddaj proton, aby ponownie stał się związkiem neutralnym:

RA ⁺ H + B => RA + HB

H należy do A, ale jest napisane, ponieważ bierze udział w reakcji neutralizacji.

Z drugiej strony RA ⁺ może być dużą cząsteczką, niezdolną do tworzenia ciał stałych o dostatecznie stabilnej sieci krystalicznej z hydroksylowym lub hydroksylowym anionem OH ^- .

Gdy tak jest, sól RA ⁺ OH ^- zachowuje się jak mocna zasada; nawet tak zasadowy jak NaOH lub KOH:

RA ⁺ OH ^- + HCl => RACl + H ₂ O

Zauważ, że w równaniu chemicznym anion Cl ^- zastępuje OH ^- , tworząc sól RA ⁺ Cl ^- .

Aplikacje

Zastosowanie soli organicznych będzie się różnić w zależności od tożsamości R, Ar, A i X. Ponadto ich zastosowanie zależy również od rodzaju ciała stałego lub cieczy, które tworzą. Niektóre generały w tym zakresie to:

-Służą jako odczynniki do syntezy innych związków organicznych. RAX może działać jako „donor” dla łańcucha R, dodając go do innego związku, zastępując dobrą grupę opuszczającą.

-Są to środki powierzchniowo czynne, więc można je również stosować jako środki smarne. W tym celu stosuje się sole metali z karboksylanów.

-Umożliwia syntezę szerokiej gamy barwników.

Przykłady soli organicznych

Karboksylany

Kwasy karboksylowe reagują z wodorotlenkiem w reakcji zobojętniania, tworząc sole karboksylanowe: RCOO ^- M ⁺ ; gdzie M ⁺ może oznaczać dowolny kation metalu (Na ⁺ , Pb ²⁺ , K ⁺ itp.) lub kation amonu NH ₄ ^+.

Kwasy tłuszczowe to długołańcuchowe alifatyczne kwasy karboksylowe, mogą być nasycone i nienasycone. Wśród nasyconych znajduje się kwas palmitynowy (CH ₃ (CH ₂ ) ₁₄ COOH). To pochodzi z soli palmitynianowej, podczas gdy kwas stearynowy (CH ₃ (CH ₂ ) ₁₆ COOH tworzy sól stearynianową. Mydła składają się z tych soli.

W przypadku kwasu benzoesowego C ₆ H ₅ COOH (gdzie C ₆ H ₅ - jest pierścieniem benzenowym) reagując z zasadą tworzy sole benzoesanowe. We wszystkich karboksylanach grupa -COO ^- reprezentuje A (RAX).

Diakylcuprates litu

Diakylkupran litu jest przydatny w syntezie organicznej. Jego formuła to ^- Li ⁺ , w której atom miedzi ma ładunek ujemny. Tutaj miedź reprezentuje atom A na obrazie.

Sole sulfoniowe

Powstają w wyniku reakcji organicznego siarczku z halogenkiem alkilu:

R ₂ S + R'X => R ₂ R’S ⁺ X

W przypadku tych soli atom siarki ma dodatni ładunek formalny (S ⁺ ), ponieważ ma trzy wiązania kowalencyjne.

Sole oksoniowe

Podobnie etery (utlenione analogi siarczków) reagują z węglowodorami, tworząc sole oksoniowe:

ROR '+ HBr <=> RO ⁺ HR' + Br ^-

Kwaśny proton HBr wiąże się kowalencyjnie z atomem tlenu w eterze (R ₂ O ⁺ -H), ładując go dodatnio.

Sole amin

Aminy mogą być pierwszorzędowe, drugorzędowe, trzeciorzędowe lub czwartorzędowe, podobnie jak ich sole. Wszystkie z nich charakteryzują się tym, że atom H jest połączony z atomem azotu.

Zatem RNH ₃ ⁺ X ^- jest solą pierwszorzędowej aminy; R ₂ NH ₂ ⁺ X ^- , drugorzędowej aminy; R ₃ NH ⁺ X ^- , z trzeciorzędowej aminy; i R ₄ N ⁺ X ^- , z czwartorzędowej aminy (czwartorzędowa sól amoniowa).

Sole diazoniowe

Wreszcie sole diazoniowe (RN ₂ ⁺ X ^- ) lub arylodiazoniowe (ArN ₂ ⁺ X ^- ) stanowią punkt wyjścia dla wielu związków organicznych, zwłaszcza barwników azowych.

Bibliografia

1. Francis A. Carey. Chemia organiczna. (Wydanie szóste, strony 604-605, 697-698, 924). Mc Graw Hill.
2. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. Chemia organiczna. Aminy. (Wydanie 10.). Wiley Plus.
3. Wikipedia. (2018). Sól (chemia). Zaczerpnięte z: en.wikipedia.org
4. Steven A. Hardinger. (2017). Ilustrowany słownik chemii organicznej: sole. Odzyskany z: chem.ucla.edu
5. Chevron Oronite. (2011). Karboksylany. . Odzyskany z: oronite.com