ZMYDLANIE: REAKCJA I SUBSTANCJE, KTÓRE MOŻNA UZYSKAĆ - CHEMIA - 2025

Zmydlania jest podstawowym hydroliza estru. Oznacza to, że ester reaguje nieodwracalnie z zasadą (NaOH lub KOH), tworząc alkohol i karboksylany sodu lub potasu. Słowo to oznacza „robienie mydła” i faktycznie jest to jedna z najstarszych reakcji chemicznych stosowanych przez ludzkość.

W czasach babilońskich, przy pomocy popiołu zbieranego z drewna i roślin oraz tłuszczów zwierzęcych, udoskonalili sztukę wytwarzania mydła. Dlaczego tłuszcz zwierzęcy? Powodem jest to, że jest bogaty w triestry glicerolu (trójglicerydy), a popioły drzewne są źródłem potasu, podstawowego metalu.

W przeciwnym razie reakcja przebiega z mniejszą wydajnością, ale wystarczającą, aby odzwierciedlić jej wpływ na farby i niektóre powierzchnie. Tak jest w przypadku farb olejnych, gdzie pigmenty są mieszane z olejem (źródło estrów).

Reakcja zmydlania

Mechanizm

Estry mają grupę acylową (O = C - R), która jest podatna na ataki nukleofilowe, takie jak OH ^- .

Ponieważ atomy tlenu „kradną” gęstość elektronów z atomu węgla, ma on częściowo dodatni ładunek, tym bardziej w przypadku estrów.

W konsekwencji ten dodatni ładunek przyciąga ujemne cząsteczki zdolne do dostarczania elektronów do atomu węgla, powodując atak nukleofilowy (lewa strona obrazu). W rezultacie powstaje tetraedryczny związek pośredni (druga cząsteczka od lewej do prawej).

Ujemny ładunek tlenem tetraedrycznej pośrednia jest produkt OH ^- otoczenia. Następnie ten ujemny ładunek jest zdelokalizowany, dając początek grupie karbonylowej, a następnie „zmuszając” do zerwania wiązania C - OR '. Również ta delokalizacja prowadzi do powstania kwasu karboksylowego RCOOH i jonu alkoholanowego R'O ^- .

Wreszcie, ponieważ medium reakcyjne jest zasadowe, alkoholan deprotonuje cząsteczkę wody, a kwas karboksylowy reaguje z innym OH ^- z ośrodka, tworząc produkty zmydlania.

Kinetyka

Szybkość reakcji zmydlania jest proporcjonalna do stężeń odczynników. Innymi słowy, zwiększając stężenie estru (RCOOR ') lub zasady (NaOH), reakcja będzie przebiegać szybciej.

Przekłada się to również w następujący sposób: stopień zmydlania jest pierwszego rzędu w stosunku do estru i pierwszego rzędu w stosunku do zasady. Powyższe można wyrazić za pomocą następującego równania matematycznego:

Prędkość = k

Gdzie k jest stałą lub współczynnikiem prędkości, który zmienia się w funkcji temperatury lub ciśnienia; to znaczy, im wyższe ciepło, tym wyższy stopień zmydlenia. Z tego powodu medium jest poddawane wrzeniu.

Ponieważ oba reagenty są pierwszego rzędu kinetycznego, cała reakcja jest drugiego rzędu.

W mechanizmie reakcji zmydlania tworzenie tetraedrycznego związku pośredniego wymaga ataku nukleofilowego, który obejmuje zarówno ester, jak i zasadę.

Zatem kinetyka drugiego rzędu znajduje odzwierciedlenie w tym fakcie, ponieważ interweniuje w decydującym (wolnym) etapie reakcji.

Substancje, które można uzyskać przez zmydlanie

Głównymi produktami zmydlania są alkohole i sole kwasów karboksylowych. W środowisku kwaśnym otrzymuje się odpowiedni RCOOH, otrzymywany przez zmydlanie tłuszczów i olejów, które są znane jako kwasy tłuszczowe.

Zatem mydła składają się z soli kwasów tłuszczowych wytwarzanych przez zmydlanie. Czy wychodzisz z jakich kationów? Mogą to być Na ⁺ , K ⁺ , Mg ²⁺ , Fe ³⁺ itp.

Sole te są rozpuszczalne w wodzie, ale wytrącają się w wyniku działania NaCl dodanego do mieszaniny, który odwadnia mydło i oddziela je od fazy wodnej. Reakcja zmydlania triglicerydu wygląda następująco:

Gliceryna to alkoholowe „E”, a mydło to wszystkie sole powstających kwasów tłuszczowych. Tutaj każdy łańcuch boczny -R ma różne długości i stopnie nienasycenia. W konsekwencji łańcuchy te decydują o różnicy między tłuszczami roślinnymi a olejami.

Kluczem do produkcji mydeł jest więc dobór najlepszych tłuszczów i olejów, a dokładniej dobór różnych źródeł trójglicerydów.

Ta mydlana biała masa może zawierać w swojej strukturze barwniki i inne związki organiczne, nadając jej przyjemny aromat i jasne kolory. Stąd wachlarz możliwości ogranicza sztuka i powołanie w tym zawodzie.

Jednak reakcja zmydlania jest również drogą syntezy kwasów karboksylowych i alkoholi, która niekoniecznie musi mieć związek z gliceryną lub mydłami.

Na przykład zasadowa hydroliza dowolnego estru, takiego jak zwykły octan etylu, da kwas octowy i etanol.

Rozpuszczalnikowe działanie mydeł

Sole kwasów tłuszczowych są rozpuszczalne w wodzie, ale nie w taki sam sposób, jak jony są solwatowane; to znaczy otoczona wodnistą kulą. W przypadku mydeł ich łańcuchy boczne -R teoretycznie zapobiegają ich rozpuszczaniu się w wodzie.

Dlatego, aby przeciwdziałać tej niewygodnej energetycznie pozycji, są one ustawione w taki sposób, że łańcuchy te stykają się, tworząc apolarne jądro organiczne, podczas gdy głowy polarne, koniec (–COO ^- Na ⁺ ), oddziałują z cząsteczkami wody i stworzyć „polarną powłokę”.

Ilustruje to górny obraz, na którym pokazano ten typ struktury zwanej micelą.

„Czarne ogony” odpowiadają hydrofobowym łańcuchom, oplatającym się w organicznym jądrze chronionym przez szare kule. Te szare kule tworzą polarną powłokę, czyli głowy –COO ^- Na ⁺ .

Zatem micele są skupiskami (aglomeracjami) soli kwasów tłuszczowych. Wewnątrz mogą zawierać tłuszcz, który jest nierozpuszczalny w wodzie ze względu na swój niepolarny charakter.

Jak oni to robią? Zarówno łańcuchy tłuszczowy, jak i -R są hydrofobowe, więc oba mają ze sobą duże powinowactwo.

Gdy micele otaczają tłuszcze, woda wchodzi w interakcję z polarną powłoką, umożliwiając rozpuszczalność mydła. Ponadto micele są naładowane ujemnie, powodując wzajemne odpychanie, a tym samym generowanie dyspersji tłuszczu.

Bibliografia

1. Dr Anne Marie Helmenstine (03 października 2017). Definicja i reakcja zmydlenia. Pobrane 24 kwietnia 2018 r.Z: thinkco.com
2. Francis A. Carey. Chemia organiczna. Kwasy karboksylowe. (wydanie szóste, strony 863-866). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. Chemia organiczna. Lipidy (wydanie 10., strony 1056-1058). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2018). Zmydlanie. Pobrane 24 kwietnia 2018 r.Z: en.wikipedia.org
5. Boyd C. (27 lutego 2015). Poznaj chemię i historię mydła. Pobrane 24 kwietnia 2018 z: chemservice.com
6. Luca Laghi. (27 marca 2007). Zmydlanie. Pobrane 24 kwietnia 2018 z: commons.wikimedia.org
7. Amanda Crochet. (12 maja 2015). Micelle (skala szarości). Pobrane 24 kwietnia 2018 z: commons.wikimedia.org