TRIETYLOAMINA: STRUKTURA, WŁAŚCIWOŚCI, ZASTOSOWANIA I ZAGROŻENIA - CHEMIA - 2026

Trietyloaminy jest związek organiczny, a w szczególności alifatyczne aminy, którego wzór chemiczny jest N (CH ₂ CH ₃ ) ₃ lub NEt ₃ . Podobnie jak inne ciekłe aminy ma zapach podobny do zapachu amoniaku zmieszanego z rybami; jego opary powodują, że obchodzenie się z tą substancją bez wyciągu lub odpowiedniej odzieży jest uciążliwe i niebezpieczne.

Oprócz odpowiednich formuł, związek ten jest często określany skrótem TEA; jednakże może to powodować pomylenie z innymi aminami, takimi jak trietanoloamina, N (EtOH) ₃ lub tetraetyloamonium, czwartorzędowa amina, NEt ₄ ⁺ .

Szkielet trietyloaminy. Źródło: Mieszaniny

Na podstawie jego szkieletu (górne zdjęcie) można stwierdzić, że trietyloamina jest dość podobna do amoniaku; podczas gdy drugi ma trzy atomy wodoru, NH ₃ , pierwszy ma trzy grupy etylowe, N (CH ₂ CH ₃ ) ₃ . Jego synteza rozpoczyna się od obróbki ciekłego amoniaku etanolem, po czym następuje alkilacja.

NEt ₃ może tworzyć higroskopijną sól z HCl: chlorowodorek trietyloaminy, NEt ₃ · HCl. Ponadto uczestniczy jako homogeniczny katalizator w syntezie estrów i amidów, dzięki czemu jest niezbędnym rozpuszczalnikiem w laboratoriach organicznych.

Ponadto, wraz z innymi odczynnikami, umożliwia utlenianie alkoholi pierwszorzędowych i drugorzędowych odpowiednio do aldehydów i ketonów. Podobnie jak amoniak jest zasadą, dlatego może tworzyć sole organiczne w wyniku reakcji neutralizacji.

Struktura trietyloaminy

Struktura trietyloaminy. Źródło: Benjah-bmm27.

Górny obraz przedstawia strukturę trietyloaminy z modelem kul i słupków. W środku cząsteczki znajduje się atom azotu, reprezentowany przez niebieskawą kulę; i połączone z nim trzy grupy etylowe, jak małe gałęzie czarnych i białych kulek.

Chociaż nie jest to widoczne gołym okiem, na atomie azotu znajduje się para niewspółdzielonych elektronów. Te dwa elektrony i trzy CH ₂ CH _{3 grupy} poddawane odpychania elektronicznych; ale z drugiej strony przyczyniają się do określenia momentu dipolowego cząsteczki.

Jednak taki moment dipolowy jest mniejszy niż w przypadku, na przykład dietyloaminy, NHEt ₂ ; i podobnie nie ma żadnej możliwości tworzenia wiązań wodorowych.

Dzieje się tak, ponieważ w trietyloaminie nie ma wiązania NH, a co za tym idzie, obserwuje się niższe temperatury topnienia i wrzenia w porównaniu z innymi aminami, które oddziałują w ten sposób.

Chociaż występuje niewielki moment dipolowy, nie można wykluczyć sił dyspersji między grupami etylowymi sąsiednich cząsteczek NEt ₃ . Podsumowując ten efekt, można uzasadnić, dlaczego, chociaż trietyloamina jest lotna, to dzięki swojej stosunkowo dużej masie cząsteczkowej wrze w temperaturze około 89ºC.

Nieruchomości

Wygląd fizyczny

Bezbarwna ciecz o nieprzyjemnym zapachu amoniaku i ryb.

Masa cząsteczkowa

101,193 g / mol.

Temperatura wrzenia

89 ° C.

Temperatura topnienia

-115 ° C Zwróć uwagę, jak słabe są siły międzycząsteczkowe, które wiążą cząsteczki trietyloaminy w ich ciele stałym.

Gęstość

0,7255 g / ml.

Rozpuszczalność

Jest stosunkowo rozpuszczalny w wodzie, 5,5 g / 100 g w temperaturze 20 ° C. Poniżej 18,7 ° C, według Pubchem, jest z nim nawet mieszalny.

Oprócz „dobrego kontaktu” z wodą jest również rozpuszczalny w acetonie, benzenie, etanolu, eterze i parafinie.

Gęstość pary

3,49 w stosunku do powietrza.

Ciśnienie pary

57,07 mmHg w 25 ° C

Henry jest stała

66 μmol / Pa · Kg.

punkt zapłonu

-15 ° C

Temperatura samozapłonu

312 ° C

Pojemność cieplna

216,43 kJ / mol.

Ciepło spalania

10248 kcal / g.

Ciepło parowania

34,84 kJ / mol.

Napięcie powierzchniowe

20,22 N / m przy 25 ° C

Współczynnik załamania światła

1400 przy 20 ° C

Lepkość

0,347 mPa · s przy 25 ° C

Stała zasadowości

Trietyloamina ma pKb równe 3,25.

Zasadowość

Zasadowość tej aminy można wyrazić następującym równaniem chemicznym:

NEt ₃ + HA <=> NHEt ₃ ⁺ + A ^-

Gdzie HA jest gatunkiem słabo kwaśnym. Para NHEt ₃ ⁺ A ^- tworzy trzeciorzędową sól amonową.

Sprzężony kwas NHEt ₃ ⁺ jest bardziej stabilny niż amonowy, NH ₄ ⁺ , ponieważ trzy grupy etylowe przekazują część swojej gęstości elektronowej, aby zmniejszyć dodatni ładunek na atomie azotu; dlatego trietyloamina jest bardziej zasadowa niż amoniak (ale mniej zasadowa niż OH ^- ).

Aplikacje

Reakcje katalizowane przez trietyloaminę. Źródło: Tachymètre.

Zasadowość, w tym przypadku nukleofilowość trietyloaminy, jest wykorzystywana do katalizowania syntezy estru i amidów ze wspólnego substratu: chlorku acylu RCOCl (górna ilustracja).

Tutaj wolna para elektronów z azotu atakuje grupę karbonylową, tworząc związek pośredni; który kolejno jest atakowany przez alkohol lub aminę z utworzeniem, odpowiednio, estru lub amidu.

W pierwszym rzędzie obrazu wizualizowany jest mechanizm, po którym następuje reakcja w celu wytworzenia estru, natomiast w drugim rzędzie przedstawiono amid. Należy zauważyć, że w obu reakcjach powstaje chlorowodorek trietyloaminy, NEt ₃ · HCl, z którego odzyskuje się katalizator, aby rozpocząć kolejny cykl.

Polimery

Nukleofilowość trietyloaminy jest również wykorzystywana do dodawania do niektórych polimerów, utwardzania ich i nadawania im większej masy. Na przykład jest częścią syntezy żywic poliwęglanowych, pianek poliuretanowych i żywic epoksydowych.

Chromatografia

Jego odległa amfifilowość i lotność pozwalają na stosowanie jego pochodnych soli jako odczynników w chromatografii jonowymiennej. Innym domniemanym zastosowaniem trietyloaminy jest to, że można z niej otrzymać różne sole trzeciorzędowych amin, takie jak wodorowęglan trietyloaminy, NHEt ₃ HCO ₃ (lub TEAB).

Produkty komercyjne

Jest stosowany jako dodatek do produkcji papierosów i tytoniu, konserwantów żywności, środków do czyszczenia podłóg, aromatów, pestycydów, barwników itp.

Ryzyka

Opary trietyloaminy są nie tylko nieprzyjemne, ale także niebezpieczne, ponieważ mogą podrażniać nos, gardło i płuca, prowadząc do obrzęku płuc lub zapalenia oskrzeli. Ponadto, będąc gęstszymi i cięższymi od powietrza, pozostają na poziomie gruntu, przenosząc się do możliwych źródeł ciepła, aby później eksplodować.

Pojemniki z tym płynem powinny znajdować się jak najdalej od ognia, ponieważ stwarzają bezpośrednie zagrożenie wybuchem.

Ponadto należy unikać jego kontaktu z gatunkami lub odczynnikami takimi jak: metale alkaliczne, kwas trójchlorooctowy, azotany, kwas azotowy (gdyż tworzyłby nitrozoaminy, związki rakotwórcze), mocne kwasy, nadtlenki i nadmanganiany.

Nie powinien dotykać aluminium, miedzi, cynku ani ich stopów, ponieważ ma zdolność ich korozji.

Jeśli chodzi o kontakt fizyczny, może powodować alergie i wysypki skórne, jeśli narażenie jest ostre. Oprócz płuc może wpływać na wątrobę i nerki. A jeśli chodzi o kontakt z oczami, powoduje podrażnienia, które mogą nawet uszkodzić oczy, jeśli nie są leczone lub czyszczone na czas.

Bibliografia

1. Morrison, RT i Boyd, R, N. (1987). Chemia organiczna. Wydanie 5. Od redakcji Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Chemia organiczna. (Wydanie szóste). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. Aminy. (Wydanie 10.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). Trietyloamina. Odzyskane z: en.wikipedia.org
5. Merck. (2019). Trietyloamina. Odzyskany z: sigmaaldrich.com
6. Narodowe Centrum Informacji Biotechnologicznej. (2019). Trietyloamina. Baza danych PubChem. CID = 8471. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Sieć danych toksykologicznych. (sf). Trietyloamina. Odzyskany z: toxnet.nlm.nih.gov
8. Departament Zdrowia stanu New Jersey. (2010). Trietyloamina. Odzyskany z: nj.gov