- Charakterystyka węgla pierwotnego
- Lokalizacja i linki
- Mała przeszkoda steryczna
- Reaktywność
- Rodzaje
- Przykłady
- Aldehydy i kwasy karboksylowe
- W aminach liniowych
- W halogenkach alkilowych
- Bibliografia
Węgla podstawowym jest, że w każdym związku, niezależnie od jego otoczenia cząsteczkowej forma związek z co najmniej jednym atomem węgla. To wiązanie może być pojedyncze, podwójne (=) lub potrójne (≡), o ile tylko dwa atomy węgla są połączone i znajdują się w sąsiadujących pozycjach (logicznie).
Wodory obecne na tym węglu nazywane są wodorami pierwotnymi. Jednak właściwości chemiczne pierwszorzędowych, drugorzędowych i trzeciorzędowych wodorów różnią się nieznacznie i podlegają głównie molekularnemu środowisku węgla. Z tego powodu węgiel pierwotny (1 °) jest zwykle traktowany ważniej niż jego atomy wodoru.
Węgiel pierwotny w hipotetycznej cząsteczce. Źródło: Gabriel Bolívar.
A jak wygląda pierwotny węgiel? Odpowiedź zależy, jak już wspomniano, od środowiska molekularnego lub chemicznego. Na przykład powyższy obrazek przedstawia węgiel pierwotny, otoczony czerwonymi okręgami, w strukturze hipotetycznej (chociaż prawdopodobnie rzeczywistej) cząsteczki.
Jeśli przyjrzysz się uważnie, zauważysz, że trzy z nich są identyczne; podczas gdy pozostałe trzy są zupełnie inne. Pierwsze trzy składają się z grup metylowych, -CH 3 (po prawej stronie cząsteczki), a pozostałe to grupy metylolowe, -CH 2 OH, nitryl, -CN i amid RCONH 2 (po lewej stronie cząsteczka i poniżej).
Charakterystyka węgla pierwotnego
Lokalizacja i linki
Sześć głównych atomów węgla zostało pokazanych powyżej, bez komentarza poza ich lokalizacją i innymi atomami lub grupami, które im towarzyszą. Mogą znajdować się w dowolnym miejscu konstrukcji, a gdziekolwiek się znajdują, oznaczają „koniec drogi”; to znaczy tam, gdzie kończy się fragment szkieletu. Dlatego czasami określa się je jako węgle końcowe.
Tak więc, jest oczywiste, że -CH 3 grupy są terminalu i węgla wynosi 1 ° C. Zauważ, że ten węgiel wiąże się z trzema atomami wodoru (które zostały pominięte na ilustracji) i z jednym węglem, uzupełniając ich cztery odpowiednie wiązania.
Dlatego wszystkie charakteryzują się wiązaniem CC, wiązaniem, które może być również podwójne (C = CH 2 ) lub potrójne (C≡CH). Pozostaje to prawdą, nawet jeśli do tych atomów węgla są przyłączone inne atomy lub grupy; podobnie jak pozostałe trzy pozostałe węgle 1 ° na zdjęciu.
Mała przeszkoda steryczna
Wspomniano, że węgle pierwotne są końcowe. Sygnalizując koniec odcinka szkieletu, nie ma innych atomów, które zakłócają je przestrzennie. Na przykład, -CH 3 grupy mogą oddziaływać z atomami innymi cząsteczkami; ale ich interakcje z sąsiednimi atomami tej samej cząsteczki są niskie. To samo dotyczy -CH 2 OH i -CN.
Dzieje się tak, ponieważ są one praktycznie narażone na działanie „próżni”. Dlatego generalnie wykazują niską zawadę przestrzenną w porównaniu z innymi rodzajami węgla (2, 3 i 4).
Są jednak wyjątki, produkt o strukturze molekularnej ze zbyt dużą liczbą podstawników, dużą elastycznością lub tendencją do zamykania się.
Reaktywność
Jedną z konsekwencji niższej zawady przestrzennej wokół pierwszego węgla jest większa ekspozycja na reakcję z innymi cząsteczkami. Im mniej atomów blokuje ścieżkę atakującej cząsteczki do niej, tym bardziej prawdopodobne będzie jej reakcja.
Ale jest to prawdą tylko ze sterycznego punktu widzenia. Właściwie najważniejszym czynnikiem jest elektroniczny; to znaczy, jakie jest środowisko wspomnianych węgli 1 °.
Węgiel sąsiadujący z pierwotnym przenosi na niego część swojej gęstości elektronowej; to samo może się zdarzyć w przeciwnym kierunku, sprzyjając pewnym typom reakcji chemicznej.
Tak więc czynniki steryczne i elektroniczne wyjaśniają, dlaczego jest on zwykle najbardziej reaktywny; chociaż tak naprawdę nie ma globalnej reguły reaktywności dla wszystkich węgli pierwotnych.
Rodzaje
Węgle pierwotne nie posiadają wewnętrznej klasyfikacji. Zamiast tego są klasyfikowane na podstawie grup atomów, do których należą lub z którymi są związane; To są grupy funkcyjne. A ponieważ każda grupa funkcyjna definiuje określony typ związku organicznego, istnieją różne węgle pierwotne.
Na przykład grupa -CH 2 OH pochodzi od pierwszorzędowego alkoholu RCH 2 OH. Dlatego alkohole pierwszorzędowe składają się z 1 ° atomów węgla przyłączonych do grupy hydroksylowej -OH.
Z drugiej strony, grupa nitrylowa -CN lub -C≡N może być połączona bezpośrednio z atomem węgla tylko poprzez pojedyncze wiązanie C-CN. W ten sposób nie można oczekiwać obecności drugorzędowych (R 2 CN) lub znacznie mniej trzeciorzędowych (R 3 CN) nitryli .
Podobny przypadek występuje z grupy pochodzącej od amidu, -CONH 2 . Może ulegać podstawieniom wodorów atomu azotu; ale jego węgiel może wiązać się tylko z innym węglem i dlatego zawsze będzie uważany za pierwszorzędowy, C-CONH 2 .
Oraz w odniesieniu do grupy -CH 3 , jest substytutem alkil, który może być połączony tylko z innym atomem węgla, jest w związku z tym podstawowym. Jeżeli etyl, -CH 2 CH 3 , uważa się za drugiej strony , zostanie on natychmiast zauważyć, że CH 2 , grupa metylenowa jest o 2 ° węgla, ponieważ jest to związane z dwoma atomami węgla (C-CH 2 CH 3 ).
Przykłady
Aldehydy i kwasy karboksylowe
Wspomniano o kilku przykładach węgla pierwotnego. Oprócz nich istnieje następująca para grup: -CHO i -COOH, zwane odpowiednio formyl i karboksyl. Węgle tych dwóch grup są pierwszorzędowe, ponieważ zawsze będą tworzyć związki o wzorach RCHO (aldehydy) i RCOOH (kwasy karboksylowe).
Ta para jest ściśle ze sobą spokrewniona ze względu na reakcje utleniania, którym podlega przekształcenie grupy formylowej w karboksyl:
RCHO => RCOOH
Reakcja aldehydy lub grupa -CHO, jeśli jest podstawnikiem w cząsteczce.
W aminach liniowych
Klasyfikacja aminy zależy wyłącznie od stopnia podstawienia -NH 2 grupy wodoru . Jednak w aminach liniowych można zaobserwować węgle pierwszorzędowe, jak w propanoaminie:
CH 3- CH 2- CH 2- NH 2
Należy zauważyć, że CH 3 zawsze będzie 1-ty węgla, ale tym razem CH 2 po prawej prezentują 1, jak to jest związany z jednym atomem węgla i NH 2 grupy .
W halogenkach alkilowych
Przykład bardzo podobny do poprzedniego podano dla halogenków alkilu (i wielu innych związków organicznych). Załóżmy, że bromopropan:
CH 3 -CH 2- CH 2 -Br
W nim pierwotne węgle pozostają takie same.
Podsumowując, węgle o 1 ° przewyższają typ związku organicznego (a nawet metaloorganicznego), ponieważ mogą być obecne w każdym z nich i są identyfikowane po prostu dlatego, że są połączone z pojedynczym węglem.
Bibliografia
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. Aminy. (10 th Edition.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Chemia organiczna. (Wydanie szóste). Mc Graw Hill.
- Morrison, RT i Boyd, RN (1987). Chemia organiczna. (5 TA Edition). Od redakcji Addison-Wesley Interamericana.
- Ashenhurst J. (16 czerwca 2010). Pierwszorzędowe, drugorzędne, trzeciorzędowe, czwartorzędowe w chemii organicznej. Magister chemii organicznej. Źródło: masterorganicchemistry.com
- Wikipedia. (2019). Węgiel pierwotny. Odzyskane z: en.wikipedia.org