CYKLOPENTAN (C5H10): STRUKTURA, WŁAŚCIWOŚCI I ZASTOSOWANIA - CHEMIA - 2025

Cyklopentan cykliczny węglowodór, cykloalkan szczegółowo. Z kolei jest to związek organiczny o wzorze cząsteczkowym C ₅ H _10. Można go wizualizować jako zamkniętą wersję n-pentanu, o otwartym łańcuchu, w którym jego końce zostały połączone utratą dwóch atomów wodoru.

Dolny obraz przedstawia szkielet cyklopentanu. Zwróć uwagę, jak geometryczny wygląda jego szkielet, tworząc pięciokątny pierścień. Jednak jego struktura molekularna nie jest płaska, ale raczej przedstawia fałdy, które mają na celu stabilizację i zmniejszenie naprężeń w pierścieniu. Cyklopentan jest bardzo lotną i łatwopalną cieczą, ale nie tak łatwopalną jak n-pentan.

Szkielet węglowy cyklopentanu. Źródło: Ccroberts

Ze względu na swoją zdolność do rozpuszczania cyklopentan jest jednym z najczęściej stosowanych rozpuszczalników w przemyśle chemicznym. Nic dziwnego, że wiele produktów o silnym zapachu zawiera go w swoim składzie, dlatego jest łatwopalny. Znajduje również zastosowanie jako spieniacz do pianek poliuretanowych stosowanych w lodówkach.

Struktura cykllipentanu

Oddziaływania międzycząsteczkowe

Struktura molekularna cyklopentanu reprezentowana przez model kuli i prętów. Źródło: Jynto

Na pierwszym zdjęciu pokazano szkielet cyklopentanu. Powyżej widzimy, że jest to coś więcej niż zwykły pięciokąt: atomy wodoru (białe kule) wystają z jego krawędzi, podczas gdy atomy węgla tworzą pięciokątny pierścień (czarne kule).

Mając tylko wiązania CC i CH, ich moment dipolowy jest pomijalny, więc cząsteczki cyklopentanu nie mogą oddziaływać ze sobą poprzez siły dipol-dipol. Zamiast tego są trzymani razem dzięki rozproszonym siłom Londynu, a pierścienie próbują układać się jeden na drugim.

To ułożenie zapewnia nieco większą powierzchnię kontaktu niż jest dostępna między liniowymi cząsteczkami n-pentanu. W rezultacie cyklopentan ma wyższą temperaturę wrzenia niż n-pentan, a także niższą prężność par.

Siły dyspersyjne są odpowiedzialne za tworzenie przez cyklopentan kryształu molekularnego po zamrożeniu w temperaturze -94 ° C. Chociaż nie ma zbyt wielu informacji na temat jego krystalicznej struktury, jest polimorficzny i ma trzy fazy: I, II i III, przy czym faza II jest nieuporządkowaną mieszaniną I i III.

Konformacje i naprężenia pierścieniowe

Pierścień cyklopentanu nie jest całkowicie płaski. Źródło: Edgar181

Powyższy obraz daje fałszywe wrażenie, że cyklopentan jest płaski; ale tak nie jest. Wszystkie jego atomy węgla mają hybrydyzację sp ³ , więc ich orbitale nie są w tej samej płaszczyźnie. Ponadto, jakby tego było mało, atomy wodoru są bardzo blisko siebie, silnie odpychane, gdy są zaćmione.

Tak więc mówimy o konformacjach, z których jednym jest pół krzesła (górne zdjęcie). Z tej perspektywy wyraźnie widać, że pierścień cyklopentanu ma wygięcia, które pomagają zmniejszyć jego napięcie w pierścieniu ze względu na znajdujące się tak blisko siebie atomy węgla.

Naprężenie to spowodowane faktem, że wiązania CC obecne kąty mniejsze niż 109.5º wartość idealny do tetraedrycznego środowiska na skutek ich sp ³ hybrydyzacji .

Jednak pomimo tego stresu cyklopentan jest związkiem bardziej stabilnym i mniej łatwopalnym niż pentan. Można to zweryfikować porównując ich bezpieczne diamenty, w których palność cyklopentanu wynosi 3, a pentanu 4.

Właściwości cyklipentanu

Wygląd fizyczny

Bezbarwna ciecz o łagodnym zapachu ropy naftowej.

Masa cząsteczkowa

70,1 g / mol

Temperatura topnienia

-93,9 ° C

Temperatura wrzenia

49,2 ° C

Temperatura zapłonu

-37,2 ° C

Temperatura samozapłonu

361 ºC

Ciepło parowania

28,52 kJ / mol przy 25 ºC

Lepkość

0,413 mPa s

Współczynnik załamania światła

1,4065

Ciśnienie pary

45 kPa przy 20 ° C To ciśnienie odpowiada około 440 atm, jednak jest niższe niż w przypadku n-pentanu: 57,90 kPa.

Tutaj przejawia się efekt struktury: pierścień cyklopentanu umożliwia bardziej efektywne interakcje międzycząsteczkowe, które wiążą i zatrzymują więcej swoich cząsteczek w cieczy w porównaniu z liniowymi cząsteczkami n-pentanu. Dlatego ten ostatni ma wyższą prężność pary.

Gęstość

0,751 g / cm ³ w 20 ° C Z drugiej strony jego opary są 2,42 razy gęstsze niż powietrze.

Rozpuszczalność

Tylko 156 mg cyklopentanu rozpuszcza się w jednym litrze wody o temperaturze 25ºC, ze względu na swój hydrofobowy charakter. Jednak jest on mieszalny z niepolarnymi rozpuszczalnikami, takimi jak inne parafiny, etery, benzen, czterochlorek węgla, aceton i etanol.

Współczynnik podziału oktanol / woda

3

Reaktywność

Cyklopentan jest stabilny, gdy jest właściwie przechowywany. Nie jest substancją reaktywną, ponieważ jej wiązania CH i CC nie są łatwe do zerwania, mimo że doprowadziłoby to do uwolnienia energii spowodowanej napięciem pierścienia.

W obecności tlenu spali się w reakcji spalania, kompletnej lub niekompletnej. Ponieważ cyklopentan jest związkiem bardzo lotnym, należy go przechowywać w miejscach, gdzie nie może być narażony na żadne źródło ciepła.

W międzyczasie, przy braku tlenu, cyklopentan ulegnie reakcji pirolizy, rozkładając się na mniejsze, nienasycone cząsteczki. Jednym z nich jest 1-penten, co pokazuje, że ciepło rozbija pierścień cyklopentanu, tworząc alken.

Z drugiej strony cyklopentan może reagować z bromem pod wpływem promieniowania ultrafioletowego. W ten sposób jedno z jego wiązań CH jest zastępowane przez C-Br, które z kolei można zastąpić innymi grupami; a zatem pojawiają się pochodne cyklopentanu.

Aplikacje

Rozpuszczalnik przemysłowy

Hydrofobowy i niepolarny charakter cyklopentanu sprawia, że ​​jest on rozpuszczalnikiem odtłuszczającym, razem z innymi rozpuszczalnikami parafinowymi. Z tego powodu często wchodzi w skład wielu produktów, takich jak kleje, żywice syntetyczne, farby, kleje, tytoń i benzyna.

Źródło etylenu

Gdy cyklopentan poddawany jest pirolizie, jedną z najważniejszych substancji, które wytwarza, jest etylen, który ma niezliczone zastosowania w świecie polimerów.

Izolacyjne pianki poliuretanowe

Jednym z najbardziej znaczących zastosowań cyklopentanu jest środek porotwórczy do produkcji izolacyjnych pianek poliuretanowych; to znaczy, że opary cyklopentanu, ze względu na swoje wysokie ciśnienie, rozszerzają materiał polimerowy, aż utworzy pianę o korzystnych właściwościach do stosowania w lodówkach lub zamrażarkach.

Niektóre firmy zdecydowały się na zastąpienie HFC cyklopentanem w produkcji materiałów izolacyjnych, ponieważ nie przyczynia się on do degradacji warstwy ozonowej, a także ogranicza emisję gazów cieplarnianych do środowiska.

Bibliografia

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. (10 ^th Edition.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Chemia organiczna. (Wydanie szóste). Mc Graw Hill.
3. Wikipedia. (2020). Cyklopentan. Odzyskane z: en.wikipedia.org
4. Narodowe Centrum Informacji Biotechnologicznej. (2020). Cyklopentan. Baza danych PubChem, CID = 9253. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Elsevier BV (2020). Cyklopentan. ScienceDirect. Odzyskany z: sciencedirect.com
6. Urządzenia GE. (11 stycznia 2011). Zmniejszenie emisji gazów cieplarnianych w fabrykach lodówek GE. Odzyskany z: pressroom.geappliances.com