- Charakterystyka i budowa lipidów zmydlających się
- Fosfolipidy
- Triglicerydy
- Sfingolipidy
- Fosfosfingolipidy lub sfingomieliny
- Glukosfingolipidy
- Woski
- cechy
- Znaczenie gospodarcze i przemysłowe
- Przykłady lipidów zmydlających się
- Bibliografia
W zmydlania lipidy są te lipidy zawierające funkcyjną grupę estrową można hydrolizować w warunkach zasadowych. Lipidy ulegające zmydlaniu to woski, fosfolipidy, trójglicerydy i sfingolipidy.
Chemiczny proces hydrolizy alkalicznej estrów w obecności zasady w roztworze wodnym (NaOH lub KOH) nazywany jest zmydlaniem. Ta reakcja polega na rozerwaniu wiązania węgiel-tlen, które „utrzymuje” część kwasową i część alkoholową estru.
Zdjęcie: jacqueline macou z www.pixabay.com
Zmydlanie to proces, dzięki któremu uzyskuje się sole karboksylowane, które są surowcem do produkcji mydeł, których używamy na co dzień do higieny osobistej lub domowej.
Zmydlanie lipidów powoduje uwolnienie cząsteczek glicerolu i soli ich kwasów tłuszczowych.
Zmydlanie lub hydroliza lipidu (źródło: wersja SVG: WhiteTimberwolf Wersja PNG: Bryan Derksen, H Padleckas / domena publiczna, za pośrednictwem Wikimedia Commons)
Biorąc pod uwagę fakt, że lipidy tworzące tkanki zarówno zwierząt, jak i roślin są w większości lipidami zmydlającymi, w historii człowiek korzystał z różnych naturalnych źródeł do otrzymywania substancji mydlanych o różnych narzędzia domowe i przemysłowe.
Tradycyjnie stosowano łój wołowy (tłuszcz wołowy) i wybielacze (popiół, nieczyste źródło KOH), jednak obecnie stosuje się różnego rodzaju tłuszcze zwierzęce i roślinne, a zasadą jest zwykle węglan sodu.
Charakterystyka i budowa lipidów zmydlających się
Lipidy zmydlające się, jak już wspomniano, to woski, fosfolipidy, triglicerydy i sfingolipidy. Jak wszystkie lipidy znane w naturze, są to cząsteczki amfipatyczne, to znaczy są to cząsteczki z końcem polarnym (hydrofilowym) i niepolarnym (hydrofobowym).
Mówiąc strukturalnie, niepolarna część zmydlających się lipidów składa się z jednego lub dwóch łańcuchów kwasów tłuszczowych o różnej długości i różnym stopniu nasycenia, które mogą być rozgałęzione lub nie.
Strukturalne przedstawienie kwasu tłuszczowego (zdjęcie z WikimediaImages na www.pixabay.com)
Kwas tłuszczowy ma również właściwości amfipatyczne, ponieważ jest kwasem karboksylowym zbudowanym z niepolarnego łańcucha alifatycznego (węglowodorowego). Związki te nie są wolne w kontekście biologicznym, ale zawsze są chemicznie związane z innymi cząsteczkami.
Tak więc podstawową cechą wszystkich zmydlających się lipidów jest to, że są one cząsteczkami złożonymi z kwasów tłuszczowych zestryfikowanych do różnych typów „szkieletów” lub „struktur”.
Fosfolipidy
Fosfolipidy są estryfikowane do cząsteczki glicerolu, która ma również grupę fosforanową przyłączoną do jednego z atomów węgla, zdolną do interakcji z różnymi grupami, tworząc, poprzez wiązanie fosfodiestrowe, różne typy fosfolipidów, które są znane jako fosfatydylocholina i na przykład fosfatydyloetanoloamina.
Ogólna struktura fosfolipidu (Źródło: Rupertsciamenna. Wersja hiszpańska autorstwa Alejandro Porto. / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0) przez Wikimedia Commons)
Triglicerydy
Triglicerydy, podobnie jak fosfolipidy, są cząsteczkami lipidów złożonymi na szkielecie glicerolowym, ale różnią się od poprzednich tym, że zamiast grupy fosforanowej są estryfikowane do trzeciego kwasu tłuszczowego.
Tworzenie triacyloglicerydu (Źródło: Iacopo Leardini. Wersja hiszpańska autorstwa Alejandro Porto. / CC0, za Wikimedia Commons)
Sfingolipidy
Sfingolipidy składają się z cząsteczki sfingozyny (aminoalkoholu o 18 atomach węgla), która jest połączona z kwasem tłuszczowym wiązaniem amidowym.
Fosfosfingolipidy lub sfingomieliny
Istnieją fosfosfingolipidy lub sfingomieliny, które mają grupę fosforanową przyłączoną do jednej z grup OH sfingozyny i do której mogą być estryfikowane cząsteczki choliny lub etanoloaminy, stanowiące polarną „głowę” cząsteczki.
Struktura sfingolipidu (źródło: Javier Velasco / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0) przez Wikimedia Commons)
Glukosfingolipidy
Istnieją również glikosfingolipidy, które zamiast grupy fosforanowej mają węglowodan (monosacharyd lub oligosacharyd) połączony wiązaniem glikozydowym z jedną z grup OH sfingozyny.
Woski
Wreszcie woski są również estrami kwasów tłuszczowych o bardzo długim łańcuchu, których „kręgosłupem” jest alkohol o dużej masie cząsteczkowej (z łańcuchami do 30 atomów węgla).
cechy
Z biologicznego punktu widzenia lipidy ulegające zmydleniu mają ogromne znaczenie dla funkcjonowania wszystkich istot żywych, ponieważ większość z nich, zwłaszcza fosfolipidy i sfingolipidy, pełni strukturalne, metaboliczne, a nawet wewnątrzkomórkowe funkcje sygnalizacyjne.
Błony komórkowe organizmów eukariotycznych i prokariotycznych zbudowane są z dwuwarstw lipidowych.
Te dwuwarstwy składają się głównie z fosfolipidów, które są zorganizowane w taki sposób, że ich niepolarne końce są „chronione” przed wodnym ośrodkiem znajdującym się w nich, podczas gdy ich polarne „głowy” pozostają w ciągłej interakcji z otaczającym środowiskiem.
Z powyższego można zrozumieć znaczenie tych cząsteczek dla istnienia komórek, jakie znamy dzisiaj.
Sfingolipidy wzbogacają również błony wielu typów komórek, a oprócz tej funkcji strukturalnej są szeroko badane pod kątem ich udziału w zjawiskach sygnalizacji komórkowej, ponieważ są zaangażowane w procesy takie jak apoptoza, mitoza i proliferacja komórek, między innymi inni.
Cząsteczki te są szczególnie ważne dla komórek układu nerwowego wielu zwierząt, ponieważ zawierają na przykład ponad 5% istoty szarej ludzkiego mózgu.
Znaczenie gospodarcze i przemysłowe
Lipidy ulegające zmydlaniu są przez dziesiątki lat wykorzystywane przemysłowo przez człowieka do produkcji mydeł poprzez zmydlanie.
Stosowanie tłuszczów zwierzęcych, a ostatnio tłuszczów roślinnych, takich jak na przykład olej palmowy i olej kokosowy, miało ogromne znaczenie dla opracowania mydeł o różnych właściwościach i cechach.
Zdolność do usuwania tłuszczu i „moc czyszcząca” detergentów lub mydeł, które są obecnie używane do higieny osobistej, domowej i przemysłowej, jest związana ze strukturą jonów obecnych w solach wytwarzanych kwasów tłuszczowych. przez zmydlanie lipidów.
Wynika to ze zdolności tych jonów do udziału w tworzeniu miceli, które są sferycznymi strukturami utworzonymi przez te amfipatyczne cząsteczki, w których kwasy tłuszczowe są zwrócone w środku do siebie, a jony zwrócone są do powierzchni hydrofilowej.
Przykłady lipidów zmydlających się
Ze względu na ich bogactwo najbardziej znanymi przykładami lipidów ulegających zmydleniu są fosfolipidy. Na przykład fosfatydylocholina, fosfatydyloseryna, fosfatydyloetanoloamina i fosfatydyloinozytol są fosfolipidami.
Wosk pszczeli i wosk palmowy są dobrymi przykładami zmydlających się lipidów podobnych do wosku, tymczasem tłuszcz ciała zwierząt, a także wiele tłuszczów roślinnych to dobre przykłady zmydlających się lipidów typu triglicerydów.
Bibliografia
- Clayden, J., Greeves, N., Warren, S. i Wothers, P. (2001). Chemia organiczna.
- Law, SQ, Halim, R., Scales, PJ i Martin, GJ (2018). Konwersja i odzyskiwanie zmydlających lipidów z mikroalg przy użyciu niepolarnego rozpuszczalnika poprzez ekstrakcję wspomaganą lipazą. Technologia Bioresource, 260, 338-347.
- Nelson, DL, Lehninger, AL i Cox, MM (2008). Zasady Lehningera biochemii. Macmillan.
- Stoker, HS (2012). Chemia ogólna, organiczna i biologiczna. Edukacja Nelsona.
- Vance, DE i Vance, JE (red.). (1996). Biochemia lipidów, lipoprotein i błon. Elsevier.