- Struktura
- Nieruchomości
- Wygląd fizyczny
- Zapach
- Masa cząsteczkowa
- Temperatura topnienia
- Temperatura wrzenia
- Gęstość
- Ciśnienie pary
- Moment dipolowy
- Rozpuszczalność w wodzie
- Zasadowość
- Temperatura zapłonu
- Temperatura samozapłonu
- Napięcie powierzchniowe
- Rozkład
- Produkcja
- Przemysłowy
- Laboratorium
- Aplikacje
- Bibliografia
Metyloaminy jest związkiem organicznym, którego wzór jest skondensowany CH 3 NH 2 . W szczególności jest to najprostsza pierwszorzędowa alkiloamina ze wszystkich, ponieważ zawiera tylko jeden podstawnik alkilowy, co oznacza to, że jest tylko jedno kowalencyjne wiązanie CN.
W normalnych warunkach jest to gaz amoniakalny, który pachnie rybą, ale stosunkowo łatwo go skraplać i transportować w hermetycznych zbiornikach. Może również znacznie rozpuszczać się w wodzie, powodując żółtawe roztwory. Z drugiej strony może być również transportowany jako ciało stałe w postaci chlorowodorku, CH 3 NH 2 · HCl.
Cząsteczka metyloaminy. Źródło: Benjah-bmm27 za pośrednictwem Wikipedii.
Metyloamina jest produkowana przemysłowo z amoniaku i metanolu, chociaż istnieje wiele innych metod produkcji w skali laboratoryjnej. Jego gaz jest silnie wybuchowy, więc każde źródło ciepła w pobliżu może spowodować duży pożar.
Jest to związek o dużym popycie handlowym, ale jednocześnie podlegający silnym ograniczeniom prawnym, ponieważ służy jako surowiec do produkcji narkotyków i substancji psychotropowych.
Struktura
Powyższy obraz przedstawia strukturę molekularną metyloaminy reprezentowaną przez model kulki i kija. Czarna kula odpowiada atomowi węgla, niebieska atomowi azotu, a biała atomom wodoru. Jest to zatem mała cząsteczka, w której metan, CH 4 , traci H przez grupę NH 2 , dając CH 3 NH 2 .
Metyloamina jest wysoce polarną cząsteczką, ponieważ atom azotu przyciąga gęstość elektronów z atomów węgla i wodoru. Posiada również zdolność tworzenia mostów wodorowych pomiędzy kompendium sił międzycząsteczkowych. Każda cząsteczka CH 3 NH 2 może przekazać lub przyjąć kolejne wiązanie wodorowe (CH 3 HNH-NH 2 CH 3 ).
Jednakże, jej masa cząsteczkowa jest bardzo krótki, a ponadto z tym, że CH 3 porcje kolidować z tych wiązań wodorowych. W rezultacie metyloamina jest gazem w normalnych warunkach, ale może kondensować w temperaturze -6 ° C. Kiedy krystalizuje, robi to zgodnie ze strukturą rombową.
Nieruchomości
Wygląd fizyczny
Bezbarwny gaz lub ciecz, ale których roztwory wodne mogą mieć żółtawy odcień.
Zapach
Nieprzyjemny, podobny do mieszanki ryb i amoniaku.
Masa cząsteczkowa
31,058 g / mol
Temperatura topnienia
-93,10 ºC
Temperatura wrzenia
Około -6 ºC. Dlatego jest to gaz, który może kondensować w niezbyt niskich temperaturach.
Gęstość
656,2 kg / m 3 przy 25 ° C Jego opary są 1,1 raza gęstsze niż powietrze, podczas gdy ciecz lub kondensat ma około 0,89 razy mniejszą gęstość niż woda.
Ciśnienie pary
W temperaturze pokojowej jego prężność par oscyluje na poziomie 3,5 atm.
Moment dipolowy
1.31 D
Rozpuszczalność w wodzie
1080 g / l przy 20 ° C. Jest to gaz, który bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie, ponieważ obie cząsteczki są polarne i powiązane ze sobą poprzez tworzenie wiązań wodorowych (CH 3 HNH-OH 2 ).
Zasadowość
Metyloamina ma stałą zasadowości (pK b ) 3,36. Wartość ta wskazuje, że jest substancją znacznie bardziej zasadową, nawet bardziej niż sam amoniak, dlatego po rozpuszczeniu w wodzie uwalnia pewną ilość jonów OH - po hydrolizie:
CH 3 NH 2 + H 2 O ⇌ CH 3 NH 3 + + OH -
Metyloamina jest bardziej zasadowa niż amoniak, ponieważ jej atom azotu ma wyższą gęstość elektronową. Dzieje się tak, ponieważ CH 3 przekazuje azotowi więcej elektronów niż trzy atomy wodoru w cząsteczce NH 3 . Mimo to metyloamina jest uważana za słabą zasadę w porównaniu z innymi alkiloaminami lub aminami.
Temperatura zapłonu
-10ºC w zamkniętym kubku, co oznacza, że jest to gaz wysoce łatwopalny i niebezpieczny.
Temperatura samozapłonu
430 ºC
Napięcie powierzchniowe
19,15 mN / m przy 25 ° C
Rozkład
Podczas spalania rozkłada się termicznie na tlenki węgla i azotu, które tworzą toksyczny dym.
Produkcja
Metyloaminę można wytwarzać lub syntetyzować metodami komercyjnymi lub przemysłowymi lub metodami laboratoryjnymi na mniejszą skalę.
Przemysłowy
Metyloamina jest produkowana przemysłowo w wyniku reakcji, która zachodzi między amoniakiem i metanolem na podłożu katalitycznym z żelu krzemionkowego. Równanie chemiczne tej reakcji jest następujące:
CH 3 OH + NH 3 → CH 3 NH 2 + H 2 O
W procesie tym można wytwarzać inne alkiloaminy; jednakże metyloamina jest produktem preferowanym pod względem kinetycznym.
Laboratorium
Na poziomie laboratoryjnym istnieje kilka metod, które pozwalają na syntezę metyloaminy na małą skalę. Jedną z nich jest reakcja w silnie zasadowym środowisku KOH pomiędzy acetamidem i bromem, podczas której powstaje izocyjanian metylu CH 3 NCO, który z kolei jest hydrolizowany do metyloaminy.
Metyloaminę można zachować jako substancję stałą, jeśli zostanie zneutralizowana kwasem solnym, tak aby powstała sól chlorowodorkowa:
CH 3 NH 2 + HCl → CH 3 NH 2 · HCl
Następnie chlorowodorek metyloaminy, również przedstawiany jako Cl, można zalkalizować w bezpiecznym miejscu, aby otrzymać wodny roztwór z rozpuszczonym gazem:
Cl + NaOH → CH 3 NH 2 + NaCl + H 2 O
Z drugiej strony metyloaminę można również syntetyzować wychodząc z heksaminy (CH 2 ) 6 N 4 , która jest hydrolizowana bezpośrednio kwasem solnym:
(CH 2 ) 6 N 4 + HCl + 6 H 2 O → 4 NH 4 Cl + 6 CH 2 O
Z kolei chlorek amonu reaguje z formaldehydem na gorąco, tworząc opary metyloaminy i kwasu mrówkowego, HCOOH.
Podobnie, metyloaminę można otrzymać przez redukcję nitrometan, CH 3 NO 2 z metalicznego cynku i kwasu solnego.
Aplikacje
Efedryna to lek, który do komercyjnej produkcji wymaga metyloaminy. Źródło: Turkeyphant.
Metyloamina to związek, którego zastosowanie często budzi kontrowersje, gdyż jest to substancja wykorzystywana do syntezy narkotyków, takich jak metamfetamina. W rzeczywistości jego popularność wynika z chęci, aby bohaterowie serialu Breaking Bad musieli go zdobyć za wszelką cenę.
Związek ten jest również wykorzystywany jako surowiec do produkcji środków owadobójczych, lekarstw, surfaktantów, materiałów wybuchowych, barwników, fungicydów, dodatków itp., Na które ma duże światowe zapotrzebowanie, oprócz licznych ograniczeń prawnych dotyczących jego pozyskiwania.
Jego ogromna wszechstronność chemiczna wynika z faktu, że jego cząsteczka CH 3 NH 2 jest dobrym środkiem nukleofilowym, wiążącym lub koordynującym substraty o wyższej masie cząsteczkowej w różnych reakcjach organicznych. Na przykład jest to podstawa do syntezy efedryny, w której CH 3 NH 2 jest włączany do cząsteczki, co powoduje utratę H.
Bibliografia
- Morrison, RT i Boyd, R, N. (1987). Chemia organiczna. Wydanie 5. Od redakcji Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Chemia organiczna. (Wydanie szóste). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. (Wydanie 10.). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2020). Metyloamina. Odzyskane z: en.wikipedia.org
- Narodowe Centrum Informacji Biotechnologicznej. (2020). Metyloamina. Baza danych PubChem., CID = 6329. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Dylan Matthews. (15 sierpnia 2013). Oto, co w biznesie metamfetaminy jest dobre, a co złe. Odzyskany z: washingtonpost.com
- Prepchem. (2020). Przygotowanie chlorowodorku metyloaminy. Odzyskany z: prepchem.com