OLIGOSACHARYDY: CHARAKTERYSTYKA, SKŁAD, FUNKCJE, RODZAJE - BIOLOGIA - 2025

Do oligosacharydów (od greckiego oligo = mało, Sachar = cukru) są cząsteczki składające się z dwóch do dziesięciu reszt monosacharydowych połączonych wiązaniami glikozydowymi. Oligosacharydy pochodzą z wielu różnych źródeł żywności, takich jak mleko, pomidory, banany, brązowy cukier, cebula, jęczmień, soja, żyto i czosnek.

W przemyśle spożywczym i rolnictwie wiele uwagi poświęcono oligosacharydom ze względu na ich zastosowanie jako prebiotyków, substancji niestrawnych, korzystnych dzięki selektywnej stymulacji wzrostu i aktywności gatunków bakterii w okrężnicy.

Źródło: pixabay.com

Te prebiotyki są pozyskiwane ze źródeł naturalnych lub przez hydrolizę polisacharydów. Oligosacharydy w roślinach to oligosacharydy glukozowe, oligosacharydy galaktozowe i oligosacharydy sacharozowe, przy czym te ostatnie są najbardziej rozpowszechnione.

Można również znaleźć oligosacharydy przyłączone do białek, tworząc glikoproteiny, których zawartość wagowa waha się od 1% do 90%. Glikoproteiny odgrywają ważną rolę w rozpoznawaniu komórek, wiązaniu lektyny, tworzeniu macierzy zewnątrzkomórkowej, infekcjach wirusowych, rozpoznawaniu receptora-substratu i determinantach antygenowych.

Glikoproteiny mają zmienny skład węglowodanów, który jest znany jako mikroheterogenność. Charakterystyka struktury węglowodanów jest jednym z celów glikomiki.

cechy

Oligosacharydy, podobnie jak inne węglowodany, składają się z monosacharydów, które mogą być ketozami (z grupą ketonową) i aldozami (z grupą aldehydową). Oba rodzaje cukrów posiadają liczne grupy hydroksylowe, czyli są to substancje polihydroksylowane, których grupy alkoholowe mogą być pierwszorzędowe lub drugorzędowe.

Struktura monosacharydów tworzących oligosacharydy jest cykliczna i mogą być typu piranozy lub furanozy. Na przykład glukoza jest aldozą, której cykliczną strukturą jest piranoza. Podczas gdy fruktoza jest ketozą, której cykliczną strukturą jest furanoza.

Wszystkie monosacharydy tworzące oligosacharydy mają konfigurację D aldehydu glicerynowego. Z tego powodu glukoza jest D-glukopiranozą, a fruktoza jest D-fruktopiranozą. Konfiguracja wokół anomerycznego węgla, C1 w glukozie i C2 we fruktozie, określa konfigurację alfa lub beta.

Anomeryczna grupa cukru może kondensować się z alkoholem, tworząc wiązania α- i β-glukozydowe.

Niestrawne oligosacharydy (OND) mają konfigurację β, która nie może być hydrolizowana przez enzymy trawienne w jelicie i ślinie. Jednak są wrażliwe na hydrolizę przez enzymy bakterii w okrężnicy.

Kompozycja

Większość oligosacharydów zawiera od 3 do 10 reszt monosacharydowych. Wyjątkiem jest inulina, która jest OND, który ma znacznie więcej niż 10 reszt monosacharydowych. Słowo reszta odnosi się do faktu, że kiedy tworzy się wiązanie glukozydowe, pomiędzy monosacharydami następuje eliminacja cząsteczki wody.

Skład oligosacharydów opisano w dalszej części rozdziału poświęconego głównym typom oligosacharydów.

cechy

Najpopularniejsze disacharydy, takie jak sacharoza i laktoza, są źródłem energii w postaci trójfosforanu adenozytu (ATP).

Odnotowuje się stały wzrost liczby publikowanych artykułów naukowych na temat właściwości zdrowotnych OND jako prebiotyków.

Niektóre z funkcji OND, które są prebiotykami, to wspieranie wzrostu bakterii z rodzaju Bifidobacteria i obniżanie poziomu cholesterolu. OND służą jako sztuczne słodziki, odgrywają rolę w osteoporozie i kontrolowaniu cukrzycy 2, sprzyjają rozwojowi mikroflory jelitowej.

Ponadto OND przypisuje się takie właściwości, jak zmniejszenie ryzyka infekcji i biegunki poprzez zmniejszenie patogennej flory i wzmocnienie odpowiedzi układu odpornościowego.

Rodzaje

Oligosacharydy można podzielić na pospolite i rzadkie oligosacharydy. Te pierwsze to disacharydy, takie jak sacharoza i laktoza. Te ostatnie mają trzy lub więcej reszt monosacharydowych i występują głównie w roślinach.

Oligosacharydy występujące w naturze różnią się monosacharydami, które je tworzą.

W ten sposób znajdują się następujące oligosacharydy: fruktooligosacharydy (FOS), galaktooligosacharydy (GOS); laktulooligosacharydy pochodzące z galaktooligosacharydów (LDGOS); ksylooligosacharydy (XOS); arabinooligosacharydy (OSA); pochodzi z wodorostów (ADMO).

Inne oligosacharydy obejmują kwasy pochodne pektyny (pAOS), metalooligosacharydy (MOS), cyklodekstryny (CD), izomalto-oligosacharydy (IMO) i oligosacharydy mleka ludzkiego (HMO).

Innym sposobem klasyfikacji oligosacharydów jest rozdzielenie ich na dwie grupy: 1) pierwotne oligosacharydy, które znajdują się w roślinach i są podzielone na dwa typy oparte na glukozie i sacharozie; 2) drugorzędowe oligosacharydy utworzone z pierwszorzędowych oligosacharydów.

Pierwszorzędowe oligosacharydy to te, które są syntetyzowane z mono- lub oligosacharydów i donora glikozylu przez glikozylotransferazę. Na przykład sacharoza.

Wtórne oligosacharydy to te utworzone in vivo lub in vitro przez hydrolizę dużych oligosacharydów, polisacharydów, glikoprotein i glikolipidów.

Disacharydy

Najliczniejszym disacharydem w roślinach jest sacharoza, składająca się z glukozy i fruktozy. Jego nazwa systematyczna to O - α-D-glukopiranozylo- (1-2) - β-D-fruktofuranozyd. Ponieważ C1 w glukozie i C2 we fruktozie uczestniczą w wiązaniu glikozydowym, sacharoza nie jest cukrem redukującym.

Laktoza składa się z galaktozy i glukozy i występuje tylko w mleku. Jego stężenie waha się od 0 do 7% w zależności od gatunku ssaka. Systematyczna nazwa laktozy O - β-D-galaktopiranozylo- (1-4) -D-glukopiranoza.

Główne oligosacharydy

Fruktooligosacharydy (FOS)

Termin fruktooligosacharyd jest często używany w odniesieniu do 1 ^F (1-β-Dfructofuranozylo) _n- sacharozy, gdzie n wynosi od 2 do 10 jednostek fruktozy. Na przykład dwie jednostki fruktozy tworzą 1-koszykozę; trzy jednostki tworzą 1-nistosa; a cztery jednostki tworzą 1-fruktofuranozylo-nistozę.

FOS to rozpuszczalne i lekko słodkie błonniki, tworzą żele, wykazują odporność na enzymy biorące udział w trawieniu, takie jak alfa-amylaza, sacharaza i maltaza. Występują w zbożach, owocach i warzywach. Można je również ekstrahować z różnych źródeł na drodze reakcji enzymatycznych.

Wśród korzyści zdrowotnych wymienić należy zapobieganie infekcjom jelit i dróg oddechowych, zwiększenie odpowiedzi układu odpornościowego, stymulację wzrostu gatunków Lactobacilli i Bifidobacteria oraz zwiększenie wchłaniania minerałów.

Galaktooligosacharydy (GOS)

Galaktooligosacharydy są również nazywane transgalaktooligosacharydami. Ogólnie cząsteczki GOS można przedstawić jako: Gal ^X (Gal) _n ^Y Glc.

Gdzie Gal to galaktoza, an to wiązanie β -1,4, które łączy reszty galaktozy. Ponadto wzór wskazuje, że β-galaktozydazy syntetyzują również inne wiązania: β - (1-3) i β - (1-6).

GOS są wytwarzane z laktozy przez transgalaktozylację katalizowaną przez β-galaktozydazy. Mleko ssaków jest naturalnym źródłem GOS. GOS sprzyjają rozwojowi bifidobakterii.

GOS są komercyjnie produkowane pod nazwą Oligomate 55, który jest preparatem opartym na β-galaktozydazach z Aspergillus oryzae i Streptoccoccus thermophilus. Zawiera 36% tri, tetra-, penta- i heksagalaktooligosacharydów, 16% disacharydów galaktozylo-glukozę i galaktozylo-galaktozę, 38% monosacharydów i 10% laktozy.

Chociaż skład GOS, produkowanych komercyjnie, może różnić się w zależności od pochodzenia β-galaktozydazy, której używają. Firmy FrieslandCampina i Nissin Sugar używają enzymów odpowiednio z Bacillus circulans i Cryptococcus laurentii.

Do korzyści płynących ze spożywania GOS należy rearanżacja flory jelitowej, regulacja układu odpornościowego jelit i wzmocnienie bariery jelitowej.

Oligosacharydy, laktulozę, tagatozę i kwas laktobionowy można także otrzymać z laktozy, stosując oksydoreduktazy.

Ksylooligosacharydy (XOS)

XOS składają się z jednostek ksylozy połączonych wiązaniami β - (1-4). Polimeryzuje od dwóch do dziesięciu monosacharydów. Niektóre XOS mogą mieć motywy arabinozylowe, acetylowe lub glukuronylowe.

XOS są wytwarzane enzymatycznie przez hydrolizę ksylanu z kory brzozy, owsa, jąder lub niejadalnej części kukurydzy. XOS są stosowane głównie w Japonii, za zgodą FOSHU (żywność specjalnego przeznaczenia zdrowotnego).

Feruloil ksylooligosacharydy lub oligosacharydy są obecne w chlebie pszennym, łusce jęczmienia, łupinach migdałów, bambusie i jądrach, niejadalnej części kukurydzy. XOS można ekstrahować przez enzymatyczną degradację ksylanu.

Te oligosacharydy mają właściwość zmniejszania całkowitego cholesterolu u pacjentów z cukrzycą typu 2, rakiem okrężnicy. Są bifidogenne.

Arabinooligosacharydy (OSA)

OBS uzyskuje się przez hydrolizę polisacharydu arabinanu, który ma wiązania α - (1-3) i α- (1-5) L-arabinofuranozy. Arabinoza jest obecna w arabinanach, arabinogalaktanach lub arabino ksylanie, które są składnikami ściany komórkowej roślin. Typ łącza AOS zależy od źródła.

OBS zmniejsza stan zapalny u pacjentów z wrzodziejącym zapaleniem jelita grubego, stymuluje także wzrost Bifidobacterium i Lactobacillus.

Izomalto-oligosacharydy (IMO)

Struktura IMO składa się z reszt glikozylowych połączonych z maltozą lub izomaltozą przez wiązania α- (1-6), z których najliczniejsze są rafinoza i stachiozy.

IMO jest produkowany w przemyśle pod nazwą Isomalto-900, który składa się z inkubacji α -amylazy, pullulanazy i α-glukozydazy ze skrobią kukurydzianą. Głównymi oligosacharydami w powstałej mieszaninie są izomaltoza (Glu α -1-6 Glu), izomaltotrioza (Glu α -1-6 Glu α -1-6 Glu) i panoza (Glu α -1-6 Glu α -1-4) Glu).

Jedną z korzyści zdrowotnych jest redukcja produktów azotowych. Mają działanie przeciwcukrzycowe. Poprawiają metabolizm lipidów.

Zastosowania prebiotyków w raku okrężnicy

Szacuje się, że 15% czynników wpływających na pojawienie się tej choroby ma związek ze stylem życia. Jednym z tych czynników jest dieta, wiadomo, że mięso i alkohol zwiększają ryzyko wystąpienia tej choroby, natomiast dieta bogata w błonnik i mleko je zmniejsza.

Wykazano, że istnieje ścisły związek pomiędzy czynnościami metabolicznymi bakterii jelitowych a powstawaniem nowotworów. Racjonalne stosowanie prebiotyków opiera się na obserwacji, że bifidobacteria i lactobacillus nie wytwarzają związków rakotwórczych.

Przeprowadzono wiele badań na modelach zwierzęcych i bardzo niewiele na ludziach. U ludzi, podobnie jak w modelach zwierzęcych, wykazano, że spożycie prebiotyków powoduje znaczące zmniejszenie liczby komórek okrężnicy i genotoksyczności oraz zwiększa funkcję bariery jelitowej.

Zastosowania prebiotyków w nieswoistych zapaleniach jelit

Nieswoiste zapalenie jelit charakteryzuje się niekontrolowanym stanem zapalnym przewodu pokarmowego. Istnieją dwa powiązane schorzenia, a mianowicie: choroba Leśniowskiego-Crohna i wrzodziejące zapalenie jelita grubego.

Wykorzystując zwierzęce modele wrzodziejącego zapalenia jelita grubego, wykazano, że stosowanie antybiotyków o szerokim spektrum działania zapobiega rozwojowi choroby. Należy podkreślić, że mikrobiota osób zdrowych różni się od tych z nieswoistym zapaleniem jelit.

Z tego powodu istnieje szczególne zainteresowanie zastosowaniem prebiotyków w celu zmniejszenia stanu zapalnego. Badania przeprowadzone na modelach zwierzęcych wykazały, że spożycie FOS i inuliny znacząco obniża prozapalne markery odpornościowe zwierząt.

Oligosacharydy w glikoproteinach

Białka osocza krwi, wiele białek mleka i jaj, mucyny, składniki tkanki łącznej, niektóre hormony, integralne białka błony komórkowej i wiele enzymów to glikoproteiny (GP). Ogólnie oligosacharyd w GP ma średnio 15 jednostek monosacharydowych.

Oligosacharydy są przyłączone do białek wiązaniami N-glukozydowymi lub O-glikozydowymi. Wiązanie N-glukozydowe polega na tworzeniu wiązania kowalencyjnego między N-acetyloglukozaminą (GlcNAc) a azotem grupy amidowej reszty aminokwasowej asparaginy (Asn), która jest powszechnie spotykana jako Asn-X- Ser lub Asn-X-Thr.

Glikozylacja białek, czyli wiązanie oligosacharydów z białkami, zachodzi jednocześnie z biosyntezą białek. Dokładne etapy tego procesu różnią się w zależności od tożsamości glikoprotein, ale wszystkie N-połączone oligosacharydy mają wspólny pentapeptyd o strukturze: GlcNAcβ (1-4) GlcNAcβ (1-4) Man ₂ .

Połączenie O-glikozydowe składa się z połączenia disacharydu β-galaktozylo- (1-3) - α - N-acetylogalaktozaminy z grupą OH seryny (Ser) lub treoniny (Thr). O-połączone oligosacharydy różnią się wielkością, na przykład mogą osiągać do 1000 jednostek disacharydowych w proteoglikanach.

Rola oligosacharydów w glikoproteinach

Składnik węglowodanowy zawarty w lekach pierwszego kontaktu reguluje wiele procesów. Na przykład w interakcji między plemnikiem a komórką jajową podczas zapłodnienia. Dojrzałe jajeczko otoczone jest warstwą zewnątrzkomórkową, zwaną zona pellucida (ZP). Receptor na powierzchni nasienia rozpoznaje oligosacharydy przyłączone do ZP, który jest GP.

Interakcja receptora nasienia z oligosacharydami ZP skutkuje uwolnieniem proteaz i hialuronidaz. Te enzymy rozpuszczają ZP. W ten sposób plemniki mogą przenikać do komórki jajowej.

Drugim przykładem są oligosacharydy jako determinanty antygenowe. Antygeny grup krwi ABO to oligosacharydy glikoproteinowe i glikolipidy na powierzchni komórek osobnika. Osoby z komórkami typu A mają antygeny A na powierzchni komórek i niosą przeciwciała anty-B we krwi.

Osoby z komórkami typu B są nosicielami antygenów B i przeciwciał anty-A. Osoby z komórkami typu AB mają antygeny A i B i nie mają przeciwciał anty-A ani anty-B.

Osobniki typu O mają komórki, które nie mają żadnego antygenu i mają przeciwciała anty-A i anty-B. Ta informacja jest kluczem do wykonywania transfuzji krwi.

Bibliografia

1. Belorkar, SA, Gupta, AK 2016. Oligosacharydy: dobrodziejstwo z biurka natury. AMB Express, 6, 82, DOI 10.1186 / s13568-016-0253-5.
2. Eggleston, G., Côté, GL 2003. Oligosaccharides in food and Agriculture. American Chemical Society, Waszyngton.
3. Gänzle, MG, Follador, R. 2012. Metabolism of oligosaccharides and skrobi in lactobacilli: a review. Frontiers in Microbiology, DOI: 10.3389 / fmicb.2012.00340.
4. Kim, SK 2011. Chityna, chitozan, oligosacharydy i ich pochodne, aktywność biologiczna i zastosowania. CRC Press, Boca Raton.
5. Liptak, A., Szurmai, Z., Fügedi, P., Harangi, J. 1991. Podręcznik CRC oligosacharydów: tom III: wyższe oligosacharydy. CRC Press, Boca Raton.
6. Moreno, FJ, Sanz, ML Food oligosacharydy: produkcja, analiza i bioaktywność. Wiley, Chichester.
7. Mussatto, SI, Mancilha, IM 2007. Non-strawible oligosaccharides: a review. Carbohydrate Polymers, 68, 587–597.
8. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Lehninger Principles of Biochemistry. WH Freeman, Nowy Jork.
9. Oliveira, DL, Wilbey, A., Grandison. AS, Roseiro, LB Milk oligosaccharides: a review. International Journal of Dairy Technology, 68, 305–321.
10. Rastall, RA 2010. Funkcjonalne oligosacharydy: zastosowanie i produkcja. Annual Review of Food Science and Technology, 1, 305–339.
11. Sinnott, ML 2007. Chemia węglowodanów i struktura biochemiczna i mechanizm. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
12. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Węglowodany: podstawowe cząsteczki życia. Elsevier, Amsterdam.
13. Tomasik, P. 2004. Właściwości chemiczne i funkcjonalne sacharydów spożywczych. CRC Press, Boca Raton.
14. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Podstawy biochemii - życie na poziomie molekularnym. Wiley, Hoboken.