Arabinoza jest monosacharyd pięciu atomów węgla, a ponieważ ma ona aldehydową grupę funkcyjną w jej strukturze, jest klasyfikowany w obrębie grupy aldopentoses. Jej nazwa wywodzi się od gumy arabskiej, skąd została po raz pierwszy wyizolowana.
Jest to cukier występujący wyłącznie w organizmach roślinnych, a niektóre badania wskazują, że stanowi on od 5 do 10% sacharydów ściany komórkowej roślin modelowych Arabidopsis thaliana i Oryza sativa (ryż).
Projekcja Fishera dla D - (-) i L - (+) - Arabinose (źródło: Wikimedia Commons)
Wchodzi w skład pektyny i hemicelulozy, dwóch biopolimerów o wielkim znaczeniu z naturalnego i przemysłowego punktu widzenia.
Wysłodki buraczane są dobrym przykładem odpadów przemysłowych wykorzystywanych do ekstrakcji arabinozy, która ma różnorodne zastosowania w mikrobiologii i medycynie do celów diagnostycznych, m.in. w syntezie leków przeciwnowotworowych i przeciwwirusowych.
Ponieważ jest to sacharyd bardzo bogaty w preparaty roślinne, obecnie istnieje duże zainteresowanie badaniami nad jego oddzielaniem z mieszanin sacharydów różnymi metodami.
Jest to szczególnie prawdziwe, gdy preparaty są stosowane w procesach fermentacyjnych, w których prowadzi się produkcję etanolu, ponieważ niewiele dostępnych w handlu mikroorganizmów jest zdolnych do wytwarzania tego alkoholu z arabinozy.
Charakterystyka i struktura
L-arabinoza występuje w handlu w postaci białego krystalicznego proszku, który jest często używany jako słodzik w przemyśle spożywczym. Jego wzór chemiczny to C5H10O5 i ma masę cząsteczkową około 150 g / mol.
W przeciwieństwie do większości monosacharydów występujących w naturze, cukier ten występuje głównie w postaci izomeru L-arabinozy.
Ogólnie rzecz biorąc, izomery L są powszechnymi składnikami glikokoniugatów błonowych, które są cząsteczkami o różnym charakterze, które są połączone wiązaniami glikozydowymi z resztami węglowodanowymi, więc L-arabinoza nie jest wyjątkiem.
Projekcja Haworth z Arabinosa (Źródło: NEUROtiker za Wikimedia Commons)
L-izomeryczna postać arabinozy ma dwie struktury w kształcie pierścienia: L-arabinopiranoza i L-arabinofuranoza. Wolna arabinoza występuje w roztworze jako L-arabinopiranoza, ponieważ ta postać jest bardziej stabilna niż furanoza.
Jednak obserwując polisacharydowe składniki ściany komórkowej roślin, a także glikoproteiny i proteoglikany, w których zawarta jest arabinoza, dominującą formą jest L-arabinofuranoza.
Czytelnik powinien pamiętać, że terminy „piran” i „furan” odnoszą się do możliwych cyklicznych konfiguracji półacetalowych, które może uzyskać cukier, z pierścieniami odpowiednio 6 lub 5 wiązań.
L-arabinoza w roślinach
Arabinoza jest szeroko rozpowszechniona wśród roślin lądowych, w tym wątrobowców, mchów oraz wielu glonów chlorofitów i chlorofitów, odpowiednio glonów zielonych i brunatnic. Fakt ten sugeruje, że szlak metaboliczny jego syntezy został uzyskany wcześnie u roślin „prymitywnych”.
Większość polisacharydów, proteoglikanów, glikoprotein i wydzielanych peptydów zawierających polisacharydy z L-arabinoozą w roślinach jest syntetyzowanych w kompleksie Golgiego, chociaż w cytozolu można syntetyzować małe glikokoniugaty.
Jedynym znanym szlakiem wytwarzania L-arabinozy u roślin jest ten, w którym jest syntetyzowana jako UDP-L-arabinopiranoza z UDP-ksylozy, przy udziale 4-epimerazy UDP-ksylozy, która katalizuje epimeryzację w pozycja C-4 ksylozy UDP.
Ta reakcja jest częścią szlaku syntezy de novo cukrów nukleotydowych lub cukrów UDP, który rozpoczyna się od UDP-glukozy syntetyzowanej z sacharozy i UDP przez syntazę sacharozy lub z glukozy 1-P i UTP przez Pirofosforylaza UDP-glukozy.
Zaproponowano inne mechanizmy wytwarzania UDP-L-arabinopiranozy z UDP-kwasu galakturonowego przez dekarboksylację węgla C-6, jednak w roślinach nie znaleziono enzymu dekarboksylazy kwasu UDP-galakturonowego odpowiedzialnego za katalizowanie tej reakcji. .
L-arabinoza w bakteriach
Ze strukturalnego punktu widzenia autorzy wskazują na L-arabinozy jako składnik ściany komórkowej wielu bakterii. Jednak jego znaczenie jest postrzegane z bardziej antropicznego punktu widzenia:
Ludzie nie są w stanie wchłonąć L-arabinozy, którą spożywają w pożywieniu, z jelit. Jednak E. coli, naturalnie występująca bakteria w ludzkim jelicie, jest w stanie przetrwać kosztem tego monosacharydu jako jedynego źródła węgla i energii.
Ten gatunek bakterii i inne pokrewne są zdolne do metabolizowania L-arabinozy dzięki zastosowaniu produktów enzymatycznych operonu araBAD. Gdy te mikroorganizmy pobiorą L-arabinozę z pożywki, są w stanie przekształcić ją wewnątrzkomórkowo w D-ksylulozo-5-P, którą wykorzystują między innymi w szlaku pentozofosforanowym.
W biologii eksperymentalnej operon ten był używany w konstrukcjach genetycznych do kontrolowanej ekspresji genów homologicznych i heterologicznych w bakteryjnych systemach ekspresyjnych.
cechy
W zależności od kontekstu, w jakim jest rozważana, L-arabinoza pełni różne funkcje. Oprócz niektórych z tych, które zostały wymienione w poprzednich punktach, można odnieść się do następujących:
-Jedną z cząsteczek o największej zawartości L-arabinozy w roślinach jest arabinan pektynowy, z którego wzbogacany jest kompleks polimerowy pektyny znajdujący się w ścianie komórkowej roślin.
-Arabinan pektyny jest zaangażowany w regulację zamykania i otwierania aparatów szparkowych, kluczowych procesów wymiany gazowej między roślinami a otaczającym je środowiskiem.
- Innym przykładem obecności i funkcjonalności L-arabinozy w roślinach jest rodzina białek arabinogalaktanowych, które są proteoglikanami złożonymi z dużego regionu węglowodanowego bogatego w reszty L-arabinozy i galaktozy.
-Wiele drugorzędowych związków roślinnych typu flawonoidów jest L-arabinopiranozylowanych, to znaczy mają one połączone reszty L-arabinopiranozy, zwłaszcza w A. thaliana.
-Użyteczność L-arabinozy została zaproponowana jako lek naturalny, ponieważ jej jednostki monomeryczne hamują aktywność jelitowej maltazy i sacharazy in vitro. Aktywność sacharazy jest ważna dla obniżenia poziomu cukru we krwi.
-Włączenie L-arabinozy do diety szczurów trzymanych w laboratorium wydaje się istotnie przyczyniać się do obniżenia poziomu insuliny i triacyloglicerolu w osoczu krwi i wątrobie.
-W 1973 roku ten monosacharyd został użyty przez Bilika i Caplovica do syntezy L-rybozy poprzez epimeryzację L-arabinozy katalizowaną przez molibdenian.
-Na koniec, L-arabinoza jest stosowana w wielu formulacjach pożywek do hodowli różnych mikroorganizmów in vitro.
Bibliografia
- Garrett, R. i Grisham, C. (2010). Biochemistry (4th ed.). Boston, USA: Brooks / Cole. CENGAGE Learning.
- Kotake, T., Yamanashi, Y., Imaizumi, C. i Tsumuraya, Y. (2016). Metabolizm L-arabinozy u roślin. Journal of Plant Research, 1–12.
- Nelson, DL i Cox, MM (2009). Zasady Lehningera biochemii. Omega Editions (wyd. 5).
- Schleif, R. (2000). Regulacja operonu L -arabinozowego Escherichia coli. Trends in Genetics, 16, 559–565.
- Spagnuolo, M., Crecchio, C., Pizzigallo, MDR, & Ruggiero, P. (1999). Frakcjonowanie pulpy buraczanej na pektynę, celulozę i arabinozy przez arabinazy w połączeniu z ultrafiltracją. Biotechnology and Bioengineering, 64, 686–691.
- Voet, D. i Voet, J. (2006). Biochemistry (3rd ed.). Artykuł redakcyjny Médica Panamericana.
- Yurkanis Bruice, P. (2003). Chemia organiczna. Osoba.