REDUKCJE CUKRU: METODY OZNACZANIA, ZNACZENIE - BIOLOGIA - 2026

Te cukry redukujące są biocząsteczki, które działają jako środki redukujące; to znaczy, mogą przekazywać elektrony innej cząsteczce, z którą reagują. Innymi słowy, cukier redukujący to węglowodan zawierający w swojej strukturze grupę karbonylową (C = O).

Ta grupa karbonylowa składa się z atomu węgla związanego z atomem tlenu poprzez wiązanie podwójne. Ta grupa może znajdować się w różnych pozycjach w cząsteczkach cukru, co prowadzi do powstania innych grup funkcyjnych, takich jak aldehydy i ketony.

Aldehydy i ketony znajdują się w cząsteczkach prostych cukrów lub monosacharydów. Wspomniane cukry są klasyfikowane jako ketozy, jeśli mają grupę karbonylową w cząsteczce (keton) lub aldozy, jeśli zawierają ją w pozycji końcowej (aldehyd).

Aldehydy to grupy funkcyjne, które mogą przeprowadzać reakcje utleniania-redukcji, które obejmują ruch elektronów między cząsteczkami. Utlenianie występuje, gdy cząsteczka traci jeden lub więcej elektronów, a redukcja następuje, gdy cząsteczka zyskuje jeden lub więcej elektronów.

Spośród istniejących rodzajów węglowodanów, monosacharydy są cukrami redukującymi. Na przykład glukoza, galaktoza i fruktoza działają jako środki redukujące.

W niektórych przypadkach monosacharydy są częścią większych cząsteczek, takich jak disacharydy i polisacharydy. Z tego powodu niektóre disacharydy - takie jak maltoza - również zachowują się jak cukry redukujące.

Metody oznaczania cukrów redukujących

Test Benedykta

Aby określić obecność cukrów redukujących w próbce, rozpuszcza się ją we wrzącej wodzie. Następnie dodaj niewielką ilość odczynnika Benedicta i poczekaj, aż roztwór osiągnie temperaturę pokojową. W ciągu 10 minut roztwór powinien zacząć zmieniać kolor.

Jeśli kolor zmieni się na niebieski, oznacza to, że nie ma cukrów redukujących, zwłaszcza glukozy. Jeśli w badanej próbce znajduje się duża ilość glukozy, zmiana koloru przejdzie na zielony, żółty, pomarańczowy, czerwony i ostatecznie brązowy.

Odczynnik Benedykta jest mieszaniną kilku związków: zawiera bezwodny węglan sodu, cytrynian sodu i pentahydrat siarczanu miedzi (II). Po dodaniu do roztworu z próbką rozpoczną się możliwe reakcje utleniania-redukcji.

Jeśli występują cukry redukujące, zredukują one siarczan miedzi (kolor niebieski) w roztworze Benedykta do siarczku miedzi (kolor czerwonawy), który wygląda jak osad i jest odpowiedzialny za zmianę koloru.

Cukry nieredukujące tego nie potrafią. Ten konkretny test zapewnia jedynie jakościowe zrozumienie obecności cukrów redukujących; to znaczy wskazuje, czy próbka zawiera cukry redukujące.

Odczynnik Fehlinga

Podobnie jak w teście Benedicta, test Fehlinga wymaga całkowitego rozpuszczenia próbki w roztworze; Odbywa się to w obecności ciepła, aby zapewnić całkowite rozpuszczenie. Następnie dodaje się roztwór Fehlinga, ciągle mieszając.

Jeśli obecne są cukry redukujące, roztwór powinien zacząć zmieniać kolor, gdy tworzy się tlenek lub czerwony osad. Jeśli nie ma cukrów redukujących, roztwór pozostanie niebieski lub zielony. Roztwór Fehlinga jest również przygotowywany z dwóch innych roztworów (A i B).

Roztwór A zawiera pentahydrat siarczanu miedzi (II) rozpuszczony w wodzie, a roztwór B zawiera tetrahydrat winianu sodowo-potasowego (sól Rochelle'a) i wodorotlenek sodu w wodzie. Te dwa roztwory miesza się w równych częściach, aby uzyskać ostateczny roztwór testowy.

Ten test służy do oznaczania cukrów prostych, w szczególności aldoz i ketoz. Są one wykrywane, gdy aldehyd utlenia się do kwasu i tworzy tlenek miedziawy.

W kontakcie z grupą aldehydową ulega redukcji do jonu miedziawego, który tworzy czerwony osad i wskazuje na obecność cukrów redukujących. Gdyby w próbce nie było cukrów redukujących, roztwór pozostałby niebieski, co wskazuje na negatywny wynik tego testu.

Odczynnik Tollensa

Test Tollensa, znany również jako test srebrnego lustra, jest jakościowym testem laboratoryjnym używanym do rozróżnienia aldehydu od ketonu. Wykorzystuje fakt, że aldehydy są łatwo utleniane, podczas gdy ketony nie.

Test Tollensa wykorzystuje mieszaninę znaną jako odczynnik Tollensa, która jest podstawowym roztworem zawierającym jony srebra skoordynowane z amoniakiem.

Odczynnik ten nie jest dostępny w handlu ze względu na krótki okres trwałości, dlatego przed użyciem należy go przygotować w laboratorium.

Przygotowanie odczynnika obejmuje dwa etapy:

Krok 1

Wodny azotan srebra miesza się z wodnym roztworem wodorotlenku sodu.

Krok 2

Wkrapla się wodny amoniak, aż wytrącony tlenek srebra całkowicie się rozpuści.

Odczynnik Tollensa utlenia aldehydy obecne w odpowiednich cukrach redukujących. Ta sama reakcja polega na redukcji jonów srebra z odczynnika Tollensa, który przekształca je w metaliczne srebro. Jeśli test przeprowadza się w czystej probówce, tworzy się srebrny osad.

Zatem pozytywny wynik z odczynnikiem Tollensa jest określany przez obserwację „srebrnego lustra” wewnątrz probówki; ten efekt lustra jest charakterystyczny dla tej reakcji.

Znaczenie

Określenie obecności cukrów redukujących w różnych próbkach jest ważne pod kilkoma względami, w tym w medycynie i gastronomii.

Znaczenie w medycynie

Testy na obecność cukrów redukujących są wykorzystywane od lat do diagnozowania pacjentów z cukrzycą. Można to zrobić, ponieważ choroba ta charakteryzuje się wzrostem poziomu glukozy we krwi, za pomocą którego można go oznaczyć tymi metodami utleniania.

Mierząc ilość utleniacza zredukowanego przez glukozę, można określić stężenie glukozy w próbkach krwi lub moczu.

Dzięki temu pacjent otrzyma instrukcje dotyczące odpowiedniej ilości insuliny do wstrzyknięcia, aby przywrócić poziom glukozy we krwi do prawidłowego zakresu.

Reakcja Maillarda

Reakcja Maillarda obejmuje zestaw złożonych reakcji, które występują podczas gotowania niektórych potraw. W miarę wzrostu temperatury pożywienia grupy karbonylowe cukrów redukujących reagują z grupami aminowymi aminokwasów.

Podczas tej reakcji gotowania powstają różne produkty i chociaż wiele z nich jest korzystnych dla zdrowia, inne są toksyczne, a nawet rakotwórcze. Z tego powodu ważna jest znajomość składu chemicznego cukrów redukujących zawartych w normalnej diecie.

Podczas gotowania potraw bogatych w skrobię - takich jak ziemniaki - w bardzo wysokich temperaturach (powyżej 120 ° C) zachodzi reakcja Maillarda.

Ta reakcja zachodzi między aminokwasem asparaginą a cukrami redukującymi, generując cząsteczki akryloamidu, który jest neurotoksyną i potencjalnym czynnikiem rakotwórczym.

Jakość jedzenia

Jakość niektórych produktów spożywczych można monitorować za pomocą metod wykrywania cukru redukującego. Na przykład: w winach, sokach i trzcinie cukrowej poziom cukrów redukujących jest określany jako wskaźnik jakości produktu.

Do oznaczania cukrów redukujących w żywności zwykle stosuje się odczynnik Fehlinga z błękitem metylenowym jako wskaźnik redukcji tlenków. Ta modyfikacja jest powszechnie znana jako metoda Lane-Eynona.

Różnica między cukrami redukującymi i nieredukującymi

Różnica między cukrami redukującymi i nieredukującymi polega na ich strukturze molekularnej. Węglowodany, które redukują inne cząsteczki, robią to, oddając elektrony z ich wolnych grup aldehydowych lub ketonowych.

Dlatego cukry nieredukujące nie mają w swojej strukturze wolnych aldehydów ani ketonów. W konsekwencji dają negatywne wyniki w testach na wykrywanie cukrów redukujących, takich jak test Fehlinga czy Benedicta.

Cukry redukujące obejmują wszystkie monosacharydy i niektóre disacharydy, podczas gdy cukry nieredukujące obejmują niektóre disacharydy i wszystkie polisacharydy.

Bibliografia

1. Benedict, R. (1907). WYKRYWANIE I OCENA REDUKUJĄCYCH CUKRÓW. Journal of Biological Chemistry, 3, 101–117.
2. Berg, J., Tymoczko, J., Gatto, G. & Strayer, L. (2015). Biochemistry (8th ed.). WH Freeman and Company.
3. Chitvoranund, N., Jiemsirilers, S. i Kashima, DP (2013). Wpływ obróbki powierzchniowej na przyczepność srebrnej folii do podłoża szklanego wytworzonego metodą powlekania bezprądowego. Journal of the Australian Ceramic Society, 49 (1), 62–69.
4. Hildreth, A., Brown, G. (1942). Modyfikacja metody Lane-Eynona do oznaczania cukru. Journal Association of Official Analytical Chemists 25 (3): 775–778.
5. Jiang, Z., Wang, L., Wu, W. i Wang, Y. (2013). Aktywność biologiczna i właściwości fizykochemiczne produktów reakcji Maillarda w układach modelowych peptydów cukrowo-kazeinowych. Food Chemistry, 141 (4), 3837-3845.
6. Nelson, D., Cox, M. i Lehninger, A. (2013). Lehninger Principles of Biochemistry 6 ( ^TH ). WH Freeman and Company.
7. Pedreschi, F., Mariotti, MS i Granby, K. (2014). Aktualne zagadnienia dotyczące akryloamidu w diecie: tworzenie, łagodzenie i ocena ryzyka. Journal of the Science of Food and Agriculture, 94 (1), 9–20.
8. Rajakylä, E., & Paloposki, M. (1983). Oznaczanie cukrów (i betainy) w melasie metodą wysokosprawnej chromatografii cieczowej. Journal of Chromatography, 282, 595–602.
9. Wagi, F. (1915). OZNACZANIE CUKRÓW REDUKUJĄCYCH. The Journal of Ciological Chemistry, 23, 81–87.
10. Voet, D., Voet, J. & Pratt, C. (2016). Podstawy biochemii: Życie na poziomie molekularnym (wyd. 5). Wiley.