ZWIĄZKI ORGANICZNE: CHARAKTERYSTYKA, KLASYFIKACJA, NAZEWNICTWO, PRZYKŁADY - CHEMIA - 2026

Te związki organiczne lub cząsteczki organiczne są te chemikalia, które zawierają atomy węgla. Odpowiedzialna za jego naukę dziedzina chemii znana jest więc jako chemia organiczna.

Praktycznie wszystkie cząsteczki, które umożliwiają życie komórki, zawierają węgiel, a mianowicie: białka, enzymy, lipidy, węglowodany, witaminy i kwasy nukleinowe itp. Dlatego wszystkie reakcje chemiczne zachodzące w żywych systemach są reakcjami organicznymi.

Graficzne przedstawienie struktury alkoholu, związku organicznego (źródło: SubDural12 / domena publiczna, za pośrednictwem Wikimedia Commons)

Podobnie większość związków występujących w przyrodzie, od których ludzie polegają w pożywieniu, lekarstwach, odzieży i energii, to także związki organiczne.

Istnieją naturalne i syntetyczne związki organiczne, ponieważ chemikom udało się sztucznie wyprodukować miliony związków organicznych, czyli w ścianach laboratorium, a zatem związków tych nie można znaleźć w przyrodzie.

Skład związków organicznych: węgiel

Związki organiczne zbudowane są między innymi z atomów węgla. Węgiel jest bardzo szczególnym pierwiastkiem i wynika to w dużej mierze z jego położenia w układzie okresowym, ponieważ znajduje się w środku drugiego rzędu pierwiastków.

Węgiel w układzie okresowym (źródło: IUPAC / domena publiczna, za pośrednictwem Wikimedia Commons)

Elementy po jego lewej stronie mają tendencję do oddawania elektronów, podczas gdy te po prawej stronie mają tendencję do ich przyjmowania. Fakt, że węgiel znajduje się pośrodku tych pierwiastków oznacza, że ​​ani nie oddaje on całkowicie elektronów, ani nie przyjmuje ich całkowicie, ale raczej je dzieli.

Dzieląc się elektronami i nie zabierając ich ani nie przekazując innym pierwiastkom, węgiel może tworzyć wiązania z setkami różnych atomów, tworząc miliony stabilnych związków o wielu właściwościach chemicznych.

Charakterystyka związków organicznych

-Wszystkie związki organiczne są tworzone przez atomy węgla w połączeniu z między innymi atomami wodoru, tlenu, azotu, siarki, fosforu, fluoru, chloru, bromu.

Jednak nie wszystkie związki zawierające atomy węgla są związkami organicznymi, takimi jak węglan sodu lub węglan wapnia.

- Mogą to być krystaliczne ciała stałe, oleje, woski, tworzywa sztuczne, gumy, ruchome lub lotne ciecze lub gazy. Ponadto mogą mieć szeroką gamę kolorów, zapachów i smaków (niektóre ich cechy zostaną opisane grupami)

-Mogą być naturalne lub syntetyczne, to znaczy normalnie występują w przyrodzie lub mogą być sztucznie syntetyzowane przez człowieka

- Pełnią wiele funkcji, zarówno z komórkowego punktu widzenia, jak iw sensie antropocentrycznym, ponieważ człowiek wykorzystuje związki organiczne w wielu aspektach swojego codziennego życia

Klasyfikacja

Związki organiczne można podzielić na szereg „grup funkcyjnych”. Spośród tych grup funkcyjnych najbardziej powszechne i istotne są:

-Alkany, alkeny i alkiny

-Piasek lub węglowodory aromatyczne

-Alkohole i fenole, etery i epoksydy

-Tiole, aminy, aldehydy i ketony

-Halogenki

-Kwasy karboksylowe

Alkany

Alkany to związki organiczne, które składają się wyłącznie z atomów węgla i wodoru połączonych prostymi niepolarnymi wiązaniami kowalencyjnymi, dlatego należą do klasy substancji zwanych węglowodorami.

Wiązania tworzące te związki są na ogół najmniej reaktywnymi wiązaniami, jakie można znaleźć w cząsteczce organicznej, a zatem sekwencje alkanów tworzą „obojętną strukturę” dla większości związków organicznych.

Struktura niektórych alkanów. Metan, etan, propan i butan. (Źródło: 1840460mahesh / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0) przez Wikimedia Commons)

Związki te mogą występować jako łańcuchy węglowodorowe lub jako struktury cykliczne lub pierścienie. Gdy łańcuch węglowodorowy jest przyłączony do więcej niż jednej podstawowej jednostki strukturalnej jako podstawnik, jest to wtedy określane jako grupa alkilowa.

Najprostszymi alkanami są metan (CH4), który jest jednym z głównych związków występujących w gazie ziemnym, etanie (C2H6), propanie (C3H8) i butanie (C4H10), używanym jako paliwo płynne w zapalniczkach. kieszeń.

Alkenes

Ethene Według użytkownika: Bryan Derksen, źródło Wikimedia Commons

Związek organiczny jest alkenem, gdy zawiera podwójne wiązania między atomami węgla, które go tworzą, więc mówi się, że są one nienasycone, ponieważ nie są nasycone atomami wodoru.

Alkeny są szeroko rozpowszechnione w naturze, a niektóre typowe przykłady obejmują etylen (używany do produkcji tworzyw sztucznych), izopren 2-metylo-1,3-butadienu (używany do produkcji kauczuków lub gum) i witaminę A.

Alkiny

Struktura chemiczna acetylenu

Alkiny to węglowodory (związki składające się z atomów węgla i wodoru), które między niektórymi atomami węgla mają wiązanie potrójne, które ma dużą wytrzymałość i sztywność. Nie są bardzo obfite w przyrodzie.

Etyna, znana również jako acetylen, jest jednym z najbardziej reprezentatywnych przykładów tej grupy cząsteczek. Służy jako paliwo do pochodni spawarek tlenowo-acetylenowych.

Temperatura wrzenia alkanów, alkenów i alkinów rośnie wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej, jednak temperatura topnienia może być bardzo zmienna, ponieważ zależy od struktury przyjętej przez te cząsteczki w fazie stałej.

Węglowodory aromatyczne lub areny

Benzen

Znane również jako węglowodory aromatyczne, areny to zestaw cząsteczek organicznych, które zawierają grupę funkcyjną złożoną z trzech par atomów połączonych wiązaniami podwójnymi, które są połączone ze sobą, tworząc regularny płaski (płaski) sześciokąt.

Sześciokątne pierścienie tych związków są zwykle przedstawiane w kolejności naprzemiennych wiązań pojedynczych z wiązaniami podwójnymi.

Najmniejszą cząsteczką, która może utworzyć taką grupę funkcyjną, jest benzen (C6H6), a areny mogą mieć jeden lub więcej pierścieni benzenowych lub inne o podobnej strukturze. Kiedy są nazwane jako podstawniki na innych jednostkach strukturalnych, nazywane są podstawnikami arylowymi.

Określenie ich jako „węglowodorów aromatycznych” wiąże się z silnym zapachem benzenu i innych większych arenów.

Dobrym przykładem takich związków jest naftalen, utworzony przez dwa skondensowane pierścienie benzenowe, które odpowiadają substancjom czynnym w kulkach na mole, zwykle używanym jako pestycydy do odstraszania niepożądanych owadów domowych.

Alkohole i fenole

Źródło: Ogólna struktura alkoholi. Secalinum, źródło Wikimedia Commons

Alkohole to związki utworzone przez szkielet alkanowy, do którego jest przyłączona grupa hydroksylowa (-OH), natomiast fenole to te, w których z kolei grupa hydroksylowa jest przyłączona do pierścienia arylowego (węglowodór aromatyczny).

Zarówno alkohole, jak i fenole są niezwykle powszechne w przyrodzie, ale liczniejsze i ważniejsze są alkohole.

Struktura chemiczna fenolu. UAwiki / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)

Ze względu na obecność grupy hydroksylowej cząsteczki alkoholu i fenolu mają bardzo zmienne właściwości fizyczne i chemiczne, ponieważ atomy tlenu są zdecydowanie bardziej elektroujemne niż atomy węgla i wodoru.

W konsekwencji wiązania między tymi trzema atomami są polarne i to one są odpowiedzialne za główne właściwości alkoholi i fenoli.

Temperatura wrzenia alkoholi jest wyższa niż temperatura wrzenia alkanów lub alkenów o porównywalnej masie cząsteczkowej, chociaż im wyższa grupa alkilowa tych cząsteczek, tym bardziej zbliżone są ich właściwości do właściwości alkanów.

Etery i epoksydy

Ogólna budowa estrów organicznych

Etery to cząsteczki organiczne, w których jeden atom tlenu jest przyłączony do dwóch atomów węgla i występuje w nich niezwykle dużo. Na przykład eter dietylowy był wcześniej stosowany jako środek znieczulający, a 2-etoksynaftalen jest używany w przemyśle perfumeryjnym jako „aromat podobny do kwiatu pomarańczy”.

Istnieją etery o prostym łańcuchu i etery cykliczne i chociaż wiązania między tlenem a węglem są polarne, związki te są mniej reaktywne niż alkohole i fenole.

Z drugiej strony epoksydy to cykliczne etery złożone z pierścienia złożonego z trzech atomów, a najprostszym przykładem jest tlenek etylenu, znany również jako oksiran, palny gaz o silnym zapachu.

Przykład epoksydu, 2,3-epoksyheksanu

Tiole

Sulfhydryl, grupa tiolowa

Tiole są bardzo podobne do alkoholi, ale zamiast atomu tlenu mają atom siarki. Ich główną cechą jest to, że mają bardzo nieprzyjemny zapach.

Najprostszym tiolem jest siarkowodór (H₂S), siarkowy analog wody, który pachnie jak zgniłe jajko. Etanotiol to kolejny dobrze znany tiol, dodawany do gazu domowego w celu wykrycia wycieków.

Jeśli tiole lub grupy SH występują jako podstawniki na innych jednostkach strukturalnych, są znane jako grupy „merkapto”.

Aminy

Ogólny wzór dla aminy. Źródło: MaChe, z Wikimedia Commons.

Aminy to na ogół związki alkanowe (grupy alkilowe) lub arene (grupy arylowe), które zawierają co najmniej jeden przyłączony atom azotu.

Jeśli jest to szkielet składający się z grupy alkilowej, wówczas związek nazywa się alkiloaminą. Z drugiej strony, jeśli szkielet składa się z grupy arylowej, związek odpowiada arylo-aminie.

Istnieją pierwszorzędowe, drugorzędowe i trzeciorzędowe aminy, w zależności od tego, czy atom azotu jest przyłączony odpowiednio do jednej, dwóch lub trzech grup alkilowych lub arylowych. Są one bardzo powszechne w przyrodzie i wiele z nich jest fizjologicznie aktywnych w organizmach żywych.

Aldehydy i ketony

Reprezentacja aldehydu (źródło: Wereldburger758, za Wikimedia Commons)

Oba są związkami, które mają atomy węgla przyłączone do grup karbonylowych. Grupa karbonylowa składa się z atomu tlenu przyłączonego do atomu węgla wiązaniem podwójnym; w tych grupach atom węgla jest również przyłączony do dwóch innych atomów oprócz tlenu.

Wiele innych grup funkcyjnych powstaje w wyniku obecności różnych ugrupowań atomowych przy atomie węgla grupy karbonylowej, ale bez wątpienia najważniejsze są aldehydy i ketony.

Ketony to te związki, w których atom węgla grupy karbonylowej jest przyłączony do dwóch innych atomów węgla, podczas gdy w aldehydach co najmniej jeden z tych atomów jest wodorem.

Ogólna formuła ketonów

Wiele aldehydów i ketonów odpowiada za smak i zapach wielu owoców i warzyw spożywanych przez zwierzęta, dlatego występuje ich bardzo dużo w środowisku naturalnym.

Formalina, będąca mieszaniną formaldehydu w wodzie, jest cieczą powszechnie używaną do konserwacji próbek biologicznych.

Na przykład benzaldehyd jest aromatycznym aldehydem odpowiedzialnym za zapach migdałów i wiśni. Z drugiej strony butanodion to keton, który ma dwie grupy karbonylowe i jest tym, co nadaje charakterystyczny zapach wielu serom.

Halogenki lub halogenki

Fluorek litu, halogenek

Są to związki zawierające atomy węgla połączone z atomem halogenu, takim jak fluor, jod, brom lub chlor, poprzez wiązania polarne. Są związkami bardzo reaktywnymi, ponieważ mają atomy węgla, które uczestniczą w wiązaniu i mają niewielki ładunek dodatni.

Wiele z tych związków zostało odkrytych w organizmach morskich, a inne mają wiele zastosowań komercyjnych. Na przykład chloroetan lub chlorek etylu jest lotną cieczą stosowaną jako miejscowy środek znieczulający.

Kwasy karboksylowe

Struktura kwasu karboksylowego. R jest łańcuchem wodorowym lub węglanowym.

Jeśli grupa karbonylowa (C = O) łączy się z grupą hydroksylową (-OH), tworzy grupę funkcyjną znaną jako grupa karboksylowa (-COOH).

Atom wodoru z grupy karboksylowej można usunąć, tworząc jon ujemny o właściwościach kwasowych, dlatego związki posiadające te grupy nazywane są kwasami karboksylowymi.

Związki te występują obficie w przyrodzie. Znajdują się w occie, którego używamy w kuchni, w spożywanych przez nas owocach cytrusowych, a także w niektórych warzywach, a nawet w wielu powszechnie stosowanych lekach.

Jednostka strukturalna, która zawiera grupę alkilową przyłączoną do grupy karboksylowej, jest znana jako grupa acylowa, a związki pochodzące od kwasów karboksylowych to wszystkie te, które zawierają grupę acylową przyłączoną do różnych podstawników.

Te pochodne obejmują estry, amidy, halogenki kwasowe i bezwodniki. Estry są utworzone przez fragment alkoksy (OR) przyłączony do grupy acylowej, amidy mają grupy aminowe (-NR2), halogenki kwasowe mają atom chloru lub bromu, a bezwodniki mają grupę karboksylową.

Niektóre proste estry nadają owocom i kwiatom przyjemny zapach. Mocznik jest podwójnym amidem kwasu węglowego i jest głównym składnikiem moczu.

Chlorki i bezwodniki acylowe są najbardziej reaktywnymi pochodnymi i są zwykle używane jako odczynniki chemiczne, ale nie mają dużego znaczenia w przyrodzie.

Oprócz wcześniej wymienionych grup należy zauważyć, że istnieją również związki zwane wielofunkcyjnymi, ponieważ w swojej strukturze zawierają więcej niż jedną grupę funkcyjną niż wymienione powyżej.

Nomenklatura

Najczęściej używaną nomenklaturą do nazwania związku organicznego jest IUPAC, który polega na nadaniu nazwy najdłuższemu łańcuchowi atomów węgla połączonych podwójnymi wiązaniami cząsteczki, niezależnie od tego, czy jest to łańcuch ciągły, czy ma strukturę cykliczne.

Wszystkie „przesunięcia”, niezależnie od tego, czy są to wiązania wielokrotne, czy atomy inne niż węgle i wodory, są wskazywane jako przedrostki lub przyrostki zgodnie z określonymi priorytetami.

Nazewnictwo alkanów

Alkany mogą być cząsteczkami liniowymi (acyklicznymi) lub cyklicznymi (alicyklicznymi). Jeśli zaczniesz od alkanu z pięcioma atomami węgla, liczbę atomów węgla w łańcuchu wskazuje grecka litera lub łaciński prefiks.

Jeśli są to cykliczne alkany (cykloalkany), wówczas stosuje się przedrostek „cyklo”. W zależności od liczby atomów węgla, alkany mogą być (liniowe lub cykliczne):

-Metan (CH4)

-Etan (CH3CH3)

-Propan (CH3CH2CH3)

-Butan (CH3 (CH2) 2CH3)

-Pentan (CH3 (CH2) 3CH3)

-Heksan (CH3 (CH2) 4CH3)

-Heptan (CH3 (CH2) 5CH3)

-Oktan (CH3 (CH2) 6CH3)

-Nonan (CH3 (CH2) 7CH3)

-Decano (CH3 (CH2) 8CH3)

-Undekan (CH3 (CH2) 9CH3) i tak dalej

Nazewnictwo związków z grupami funkcyjnymi

Grupy funkcyjne są nazywane zgodnie z ich priorytetem. Poniższa lista przedstawia różne grupy funkcyjne w porządku malejącym według ważności (od najważniejszej do najmniej ważnej) i określa zarówno przedrostek, jak i sufiks, których należy użyć do nazwania cząsteczek o tych właściwościach:

Dla tych, które można nazwać za pomocą przedrostka lub sufiksu:

- Kwas karboksylowy : R-COOH, przedrostek „kwas karboksylowy” i przyrostek „-ojowy”

- Aldehyd : R-HC = O, przedrostek „okso” lub „formyl” i przyrostek „-al” lub „carbaldehyde”

- Keton : RC = OR, przedrostek „okso” i przyrostek „-one”

- Alkohol : ROH, przedrostek „hydroksy-” i przyrostek „-ol”

- Amina : RN-, przedrostek „amino-” i przyrostek „-amina”

Dla tych, które można nazwać używając tylko przyrostków:

- Alkene : C = C, przyrostek „-eno”

- Alkin : C-potrójne wiązanie-C, przyrostek „-ino”

Dla tych, które można nazwać tylko za pomocą przedrostków:

- Alkil (metyl, etyl, propyl, butyl): R-, przedrostek „alkil-”

- Alkoksy : RO-, przedrostek „alkoksy-”

- Halogeny : F- (fluoro-), Cl- (chloro-), Br- (bromo-), I- (jod-)

- Związki z grupami -NO2 : przedrostek „nitro-”

- Związki z grupami -CH = CH2 : przedrostek „winyl-”

- Związki z grupami -CH2CH = CH2 : przedrostek „allil-”

- Związki z grupami fenolowymi : przedrostek „fenyl-”

Zgodnie z powyższym, związki organiczne, które mają na przykład podstawniki, które można nazwać tylko przedrostkami, należy nazywać w następujący sposób:

1. Zlokalizuj najdłuższy łańcuch atomów węgla i określ nazwę „korzeniową” tego łańcucha macierzystego, czyli nazwę jednołańcuchowego alkanu o takiej samej liczbie atomów węgla.
2. Ponumeruj łańcuch tak, aby pierwszy podstawnik zajmował pierwszą pozycję, innymi słowy, aby pierwszy podstawnik miał najmniejszą liczbę.
3. Określ nazwę i pozycję każdego podstawnika w łańcuchu. Jeśli jednym z podstawników jest azot, wówczas zamiast liczby stosuje się „N-”.
4. Wskaż liczbę identycznych grup za pomocą liczbowych przedrostków „di”, „tri”, „tetra” itp.
5. Wpisz numery pozycji i nazwy grup podstawników w porządku alfabetycznym i przed „nazwą rdzenia”. Podczas sortowania alfabetycznego przedrostki „sec -”, „tert -”, „di”, „tri” itp. Nie są brane pod uwagę, ale uwzględniane są przedrostki „cyclo-” i „iso”.

Związki organiczne, które mają podstawniki i które można nazwać tylko za pomocą sufiksów, należy nazywać w następujący sposób:

Alkeny nazywane są tak samo jak alkany, z tym wyjątkiem:

1. Łańcuch atomów węgla, który zawiera wiązanie podwójne (C = C) jest wymieniony w taki sposób, że atomy te mają „najniższą możliwą pozycję”, ponieważ ma wyższy priorytet niż jakikolwiek podstawnik.
2. Przyrostek „-ano” zostaje zmieniony na „-eno”
3. Izomer geometryczny jest oznaczony przedrostkami „cis”, „trans”, „E” lub „Z”
4. Gdy C = C nie może być zawarte, wówczas używana jest nazwa podstawnika

Alkiny są również nazwane po alkanach, z pewnymi modyfikacjami:

1. Łańcuch atomów węgla zawierający parę atomów węgla połączonych trzema wiązaniami jest zestawiony w taki sposób, że grupa funkcyjna ma „najniższą” pozycję numeryczną.
2. Przyrostek „-ano” zostaje zmieniony na „-ino”, a pozycja numeryczna jest przypisana do pierwszego atomu węgla w łańcuchu.

Nazewnictwo cząsteczek, które można nazwać zarówno przedrostkami, jak i sufiksami, te cząsteczki z jedną lub więcej grupami funkcyjnymi są nazywane sufiksem grupy funkcyjnej o najwyższym priorytecie, a pozostałe są wskazywane jako przedrostki, również w kolejności priorytetu.

Przykłady związków organicznych

W całym tekście wymieniono kilka klasycznych przykładów różnych grup związków organicznych i ważne jest, aby czytelnik pamiętał, że makrocząsteczki tworzące nasze komórki również są heterogenicznymi grupami tych związków.

Zdjęcie Tumisu na www.pixabay.com

Stąd przykłady dużych i ważnych związków organicznych obejmują:

-Kwasy nukleinowe, takie jak kwas dezoksyrybonukleinowy i kwas rybonukleinowy

-Wszystkie białka i enzymy

-Proste i złożone węglowodany, czyli monosacharydy, takie jak glukoza lub galaktoza oraz polisacharydy, takie jak skrobia, celuloza lub chityna

-Proste i złożone lipidy, które składają się z kombinacji kwasów karboksylowych, alkoholi i innych grup funkcyjnych, prawie zawsze polarnych

Zdjęcie: Steve Buissinne ze strony www.pixabay.com

2-Propanol to związek organiczny, który znamy w handlu jako alkohol izopropylowy i którego zwykle używamy do czyszczenia ran. Podobnie jest z olejem, którego używamy do gotowania, niezależnie od pochodzenia roślinnego.

Alkohol etylowy, który otrzymujemy w napojach alkoholowych, takich jak piwo czy wino, jest związkiem organicznym, podobnie jak cukier, którego używamy do słodzenia deserów i napojów.

Bibliografia

1. Speight, JG (2016). Chemia organiczna środowiska dla inżynierów. Butterworth-Heinemann.
2. Bruice, PY (2004). Chemia organiczna. Wydanie międzynarodowe.
3. Clayden, J., Greeves, N., Warren, S. i Wothers, P. (2001). Chemia organiczna.
4. Leigh, GJ (red.). (2011). Zasady nomenklatury chemicznej: przewodnik po zaleceniach IUPAC. Królewskie Towarzystwo Chemii.
5. Usselman, M., Zumdahl, S., Norman, R., Noller, C. (2019). Encyclopaedia Britannica. Pobrano 6 kwietnia 2020 r. Z witryny britannica.com