JAKIE SĄ POCHODNE BENZENU? - CHEMIA - 2026

Te pochodne benzenu, są, zgodnie do systemu przez Międzynarodową Unię Chemii Czystej i Stosowanej (IUPAC), węglowodorów aromatycznych. Rysunek 1 przedstawia kilka przykładów.

Chociaż niektóre związki są określane wyłącznie nazwami IUPAC, niektóre są częściej określane nazwami zwyczajowymi (Ważne pochodne i grupy benzenu, SF).

Rysunek 1: niektóre pochodne benzenu.

Dawniej substancje typu benzenu nazywano węglowodorami aromatycznymi, ponieważ miały one charakterystyczne aromaty. Obecnie związek aromatyczny to każdy związek, który zawiera pierścień benzenowy lub ma pewne właściwości podobne do benzenu (ale niekoniecznie silny aromat).

W tym tekście można rozpoznać związki aromatyczne po obecności jednego lub więcej pierścieni benzenowych w ich strukturze.

XX wieku naukowcy odkryli, że benzen jest rakotwórczy. Nie oznacza to jednak, że związki zawierające w swojej strukturze pierścień benzenowy są również rakotwórcze.

Powszechnym błędem jest przekonanie, że jeśli związek jest używany do produkcji określonej substancji chemicznej, ryzyko z tym związane pozostaje takie samo.

W rzeczywistości, gdy benzen poddaje się reakcji w celu wytworzenia różnych pochodnych, nie jest już związkiem benzenu, a właściwości chemiczne produktów często mogą być zupełnie inne.

Dlatego obecność pierścienia benzenowego w strukturze związku nie jest automatycznym powodem do niepokoju, w rzeczywistości duża liczba związków występujących w naszej żywności zawiera pierścień benzenowy gdzieś w swojej strukturze. (Struktura i nazewnictwo związków aromatycznych, SF).

Nazewnictwo pochodnych benzenu

Pochodne benzenu są izolowane i stosowane jako odczynniki przemysłowe od ponad 100 lat, a wiele nazw ma swoje korzenie w historycznych tradycjach chemii.

Wymienione poniżej związki noszą popularne nazwy historyczne i przez większość czasu nie są to nazwy systemowe IUPAC (Benzene Derivatives, SF).

-Fenol jest również znany jako benzenol.

-Toluen jest również znany jako metylobenzen.

-Anilina jest również znana jako benzenamina.

-Anisol jest również znany jako metoksybenzen.

-Nazwa IUPAC styrenu to winylobenzen.

-Acetophenone jest również znany jako metylo-fenyloketon.

-Nazwa IUPAC benzaldehydu to benzenokarbaldehyd.

-Kwas benzoesowy ma nazwę IUPAC kwasu benzenokarboksylowego.

Proste pochodne

Gdy benzen zawiera tylko jedną grupę podstawnikową, nazywa się je prostymi pochodnymi. Nomenklaturą dla tego przypadku będzie nazwa pochodnej + benzen.

Rysunek 2: chlorobenzen = chlor + benzen.

Na przykład chlor (Cl) przyłączony do grupy fenylowej byłby nazywany chlorobenzenem (chlor + benzen). Ponieważ na pierścieniu benzenowym jest tylko jeden podstawnik, nie musimy wskazywać jego pozycji na pierścieniu benzenowym (Lam, 2015).

Dipodstawione pochodne

Gdy dwie pozycje w pierścieniu zostały podstawione innym atomem lub grupą atomów, związek jest benzenem dipodstawionym.

Możesz ponumerować atomy węgla i nazwać związek w odniesieniu do nich. Istnieje jednak oddzielna nomenklatura opisująca pozycje względne.

Na przykładzie toluenu orientacja orto to stosunek 1,2; celem jest 1,3, a para 1,4. Należy zauważyć, że istnieją dwie pozycje ortogonalne i bramkowe.

Podstawniki są wymieniane w porządku alfabetycznym, chyba że istnieje ważny lub nazewniczy taki dla cząsteczki, na przykład fenol.

Rysunek 3: pozycje orto, meta i para w stosunku do cząsteczki toluenu.

Notację pozycji orto, meta i para można uprościć odpowiednio za pomocą liter o, m i p (kursywą).

Przykład tego typu nazewnictwa pokazano na rysunku 4 z cząsteczkami o-bromoetylobenzenu, kwasu m-nitrobenzoesowego i p-bromonitrobenzenu (Colapret, SF).

Rysunek 4: struktura o-bromoetylobenzenu (po lewej), kwasu m-nitrobenzoesowego (cent.) I p-bromonitrobenzenu (po prawej).

Pochodne wielopodstawione

Gdy w pierścieniu benzylowym znajdują się więcej niż dwa podstawniki, do ich rozróżnienia należy stosować liczby.

Zaczynają być numerowane przy atomie węgla, do którego jest przyłączona jedna z grup, i liczą się do atomu węgla, który posiada drugą grupę podstawnikową najkrótszą drogą.

Kolejność podstawników jest alfabetyczna, a nazwy podstawników poprzedzone są liczbą atomów węgla, w której znajduje się to wszystko, po której następuje słowo benzen. Rysunek 5 przedstawia przykład cząsteczki 1-bromo, 2,4-dinitrobenzenu.

Rysunek 5: struktura 1-bromo, 2,3-dinitrobenzenu.

Jeśli grupa nadaje specjalną nazwę, nazwę cząsteczki jako pochodną tego związku, a jeśli żadna grupa nie nadaje specjalnej nazwy, wymień ją w porządku alfabetycznym, podając najniższy zestaw liczb.

Rysunek 6 przedstawia cząsteczkę TNT, zgodnie z tym typem nazewnictwa, cząsteczkę tę należy nazwać 2, 4, 6 trinitrotoluenem.

Rysunek 6: 2, 4, 6 cząsteczka trinitrotoluenu.

Niektóre ważne pochodne benzenu

Szereg podstawionych pochodnych benzenu to dobrze znane i ważne handlowo związki.

Jednym z najbardziej oczywistych jest polistyren, wytwarzany przez polimeryzację styrenu. Polimeryzacja obejmuje reakcję wielu mniejszych cząsteczek w celu utworzenia długich łańcuchów cząsteczek.

Rocznie produkuje się kilka miliardów kilogramów polistyrenu, a jego zastosowania obejmują plastikowe sztućce, opakowania do żywności, piankowe materiały opakowaniowe, obudowy komputerów i materiały izolacyjne (Net Industries and its Licensors, SF).

Innymi ważnymi pochodnymi są fenole. Są one definiowane jako cząsteczki benzenu z dołączonymi grupami OH (wodorotlenkowymi).

Opisywane są jako bezbarwne lub białe ciała stałe w najczystszej postaci. Służą do produkcji epoksydów, żywic i folii.

Toluen definiuje się jako cząsteczkę benzenu z grupą składającą się z jednego atomu węgla i połączonych z nim trzech atomów wodoru. Jest to „klarowna, bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu”.

Toluen jest używany jako rozpuszczalnik, chociaż jego użycie stopniowo się kończy, ponieważ toluen może powodować bóle głowy, dezorientację i utratę pamięci. Znajduje również zastosowanie przy produkcji niektórych rodzajów pianek.

Anilina jest cząsteczką benzenu z przyłączoną grupą aminową (-NH ₂ ). Anilina jest bezbarwnym olejem, ale pod wpływem światła może ciemnieć. Służy do produkcji barwników i farmaceutyków (Kimmons, SF).

Kwas benzoesowy jest środkiem konserwującym żywność, jest surowcem do syntezy barwników i innych związków organicznych oraz służy do peklowania tytoniu.

Bardziej złożone cząsteczki na bazie benzenu znajdują zastosowanie w medycynie. Być może znasz paracetamol, który ma nazwę chemiczną acetaminofenu, powszechnie używanego jako środek przeciwbólowy w łagodzeniu bólu i bólów głowy.

W rzeczywistości wiele związków leczniczych może mieć gdzieś w swojej strukturze pierścień benzenowy, chociaż związki te są często bardziej skomplikowane niż te pokazane tutaj.

Bibliografia

1. Andy Brunning / odsetki złożone. (2015). Pochodne benzenu w chemii organicznej. Odzyskany z complexchem.com.
2. Pochodne benzenu. (SF). Odzyskany z chemistry.tutorvista.com.
3. Colapret, J. (SF). Benzen i jego pochodne. Odzyskany z colapret.com.utexas.edu.
4. Ważne pochodne i grupy benzenu. (SF). Odzyskany z colby.edu.
5. Kimmons, R. (SF). Lista pochodnych benzenu. Odzyskany z hunker.com.
6. Lam, D. (16 listopada 2015). Nomenklatura pochodnych benzenu.
7. Net Industries i jego licencjodawcy. (SF). Benzen - pochodne benzenu. Odzyskany z science.jrank.org.
8. Struktura i nazewnictwo związków aromatycznych. (SF). Odzyskany z saylordotorg.github.io.