DEOKSYRYBOZA: BUDOWA, FUNKCJE I BIOSYNTEZA - CHEMIA - 2026

Deoksyrybozy lub D-2-deoksyrybozy jest pięć - cukier węgla, który zawiera nukleotydy kwasu dezoksyrybonukleinowego (DNA). Ten cukier działa jako podstawa do połączenia grupy fosforanowej i zasady azotowej, które tworzą nukleotydy.

Generalnie węglowodany są niezbędnymi cząsteczkami dla istot żywych, pełnią różne podstawowe funkcje, nie tylko jako cząsteczki, z których można pozyskiwać energię dla komórek, ale także do budowy łańcuchów DNA, przez które przekazywana jest informacja genetyczna .

Struktura chemiczna deoksyrybozy (źródło: Edgar181 za Wikimedia Commons)

Wszystkie cukry lub węglowodany mają ogólny wzór CnH2nOn, w przypadku dezoksyrybozy jej wzór chemiczny to C5H10O4.

Deoksyryboza jest cukrem, który strukturyzuje DNA i różni się od rybozy (cukru, który tworzy RNA) tylko tym, że ma atom wodoru (-H) przy węglu 3, podczas gdy ryboza ma hydroksylową grupę funkcyjną (- OH) w tej samej pozycji.

Ze względu na to podobieństwo strukturalne, ryboza jest najważniejszym substratem wyjściowym do komórkowej syntezy cukrów dezoksyrybozy.

Przeciętna komórka ma ilość RNA prawie 10 razy większą niż DNA, a frakcja RNA, która jest poddawana recyklingowi, skierowana w kierunku tworzenia dezoksyrybozy, ma ważny wkład w przeżycie komórek.

Struktura

Deoksyryboza to monosacharyd złożony z pięciu atomów węgla. Posiada grupę aldehydową, dlatego zaliczany jest do grupy aldopentoz (aldo - aldehyd i pento - pięć atomów węgla).

Rozbijając skład chemiczny dezoksyrybozy możemy powiedzieć, że:

Składa się on z pięciu atomów węgla, grupa aldehydowa znajduje się na węglu w pozycji 1, na węglu w pozycji 2 ma dwa atomy wodoru, a na węglu w pozycji 3 ma dwa różne podstawniki, a mianowicie: grupę hydroksylową (-OH) i atom wodoru.

Węgiel w pozycji 4, jak również ten w pozycji 3, ma grupę OH i atom wodoru. To przez atom tlenu grupy hydroksylowej w tej pozycji cząsteczka może uzyskać konformację cykliczną, ponieważ wiąże się z węglem w pozycji 1.

Piąty atom węgla jest nasycony dwoma atomami wodoru i znajduje się na końcowym końcu cząsteczki, poza pierścieniem.

To w grupie aldehydowej węgla 1 zasady azotowe są połączone razem z cukrem, tworząc nukleozydy (nukleotydy bez grupy fosforanowej). Tlen przyłączony do atomu węgla 5 jest miejscem przyłączenia grupy fosforanowej tworzącej nukleotydy.

W helisie lub nici DNA grupa fosforanowa przyłączona do węgla 5 nukleotydu jest tą, która przyłącza się do grupy OH węgla w pozycji 3 innej dezoksyrybozy należącej do innego nukleotydu i tak dalej.

Izomery optyczne

Wśród pięciu atomów węgla, które tworzą główny kręgosłup dezoksyrybozy, znajdują się trzy atomy węgla, które mają cztery różne podstawniki po każdej stronie. Węgiel w pozycji 2 jest asymetryczny względem nich, ponieważ nie jest przyłączony do żadnej grupy OH.

Dlatego, zgodnie z tym atomem węgla, dezoksyrybozę można otrzymać w postaci dwóch „izoform” lub „izomerów optycznych”, które są znane jako L-deoksyryboza i D-deoksyryboza. Obie formy można zdefiniować z grupy karbonylowej na szczycie struktury Fishera.

Wszystkie deoksyryboza są określane jako „D-deoksyryboza”, gdzie grupa -OH przyłączona do węgla 2 jest umieszczona po prawej stronie, podczas gdy formy „L-deoksyrybozy” mają grupę -OH po lewej stronie.

Forma „D” cukrów, w tym dezoksyryboza, jest dominującą formą metabolizmu organizmów.

cechy

Dezoksyryboza to cukier, który działa jako budulec wielu ważnych makrocząsteczek, takich jak DNA i wysokoenergetyczne nukleotydy, takie jak między innymi ATP, ADP, AMP, GTP.

Różnica, jaką przedstawia cykliczna struktura dezoksyrybozy w stosunku do rybozy, sprawia, że ​​ta pierwsza jest znacznie stabilniejszą cząsteczką.

Brak atomu tlenu przy węglu 2 sprawia, że ​​dezoksyryboza jest mniej podatnym na redukcję cukrem, zwłaszcza w porównaniu z rybozą. Jest to bardzo ważne, ponieważ zapewnia stabilność cząsteczkom, których jest częścią.

Biosynteza

Dezoksyryboza, podobnie jak ryboza, może być syntetyzowana w organizmie zwierzęcia drogami, które obejmują rozkład innych węglowodanów (zwykle heksoz, takich jak glukoza) lub przez kondensację mniejszych węglowodanów (triozy i inne związki dwuwęglowe , na przykład).

W pierwszym przypadku, czyli otrzymywaniu dezoksyrybozy z degradacji „wyższych” związków węglowodanowych, jest to możliwe dzięki zdolności metabolicznej komórek do bezpośredniej przemiany rybulozo-5-fosforanu otrzymywanego przez fosforanu pentozy na rybozo-5-fosforan.

Porównanie strukturalne rybozy i dezoksyrybozy (źródło: Genomics Education Program via Wikimedia Commons)

5-fosforan rybozy można dalej zredukować do 5-fosforanu dezoksyrybozy, który może być stosowany bezpośrednio do syntezy energetycznych nukleotydów.

Uzyskanie rybozy i dezoksyrybozy z kondensacji mniejszych cukrów wykazano w ekstraktach bakteryjnych, gdzie potwierdzono powstawanie deoksyrybozy w obecności fosforanu gliceraldehydu i aldehydu octowego.

Podobne dowody uzyskano w badaniach na tkankach zwierzęcych, ale inkubując fruktozo-1-6-bisfosforan i aldehyd octowy w obecności kwasu jodooctowego.

Konwersja rybonukleotydów do deoksyrybonukleotydów

Chociaż małe frakcje atomów węgla przeznaczonych na szlaki biosyntezy nukleotydów są skierowane na biosyntezę deoksynukleotydów (nukleotydów DNA, które mają deoksyrybozę jako cukier), większość z nich jest ukierunkowana głównie na tworzenie rybonukleotydów .

W konsekwencji dezoksyryboza jest syntetyzowana głównie z jej utlenionej pochodnej, rybozy, a jest to możliwe wewnątrz komórki dzięki dużej różnicy w obfitości między DNA i RNA, które jest głównym źródłem rybonukleotydów (ważne źródło cukier rybozy).

Tak więc pierwszy krok w syntezie deoksynukleotydów z rybonukleotydów polega na utworzeniu dezoksyrybozy z rybozy, która tworzy te nukleotydy.

W tym celu ryboza jest redukowana, to znaczy grupa OH przy węglu 2 rybozy jest usuwana i wymieniana na jon wodorkowy (atom wodoru), zachowując tę ​​samą konfigurację.

Bibliografia

1. Bernstein, IA, & Sweet, D. (1958). Biosynteza dezoksyrybozy w nienaruszonej Escherichia coli. Journal of Biological Chemistry, 233 (5), 1194-1198.
2. Griffiths, AJ, Wessler, SR, Lewontin, RC, Gelbart, WM, Suzuki, DT i Miller, JH (2005). Wprowadzenie do analizy genetycznej. Macmillan.
3. Mathews, CK, Van Holde, KE i Ahern, KG (2000). Biochemia. 2000. San Francisco: Benjamin Cummings.
4. McGEOWN, MG i Malpress, FH (1952). Synteza dezoksyrybozy w tkankach zwierzęcych. Naturę, 170 (4327), 575-576.
5. Watson, JD i Crick, F. (1953). Struktura kwasu nukleinowego dezoksyrybozy.