DICHLOROMETAN: BUDOWA, WŁAŚCIWOŚCI, ZASTOSOWANIA, TOKSYCZNOŚĆ - CHEMIA - 2025

Dichlorometan , znany także jako chlorek metylenu, jest związkiem organicznym, którego wzór chemiczny jest CH ₂ Cl ₂ . W szczególności jest to halogenek alkilu pochodzący z gazowego metanu. W przeciwieństwie do metanu związek ten jest bezbarwną, polarną cieczą.

Początkowo został zsyntetyzowany w 1839 roku przez francuskiego chemika i fizyka Henri Victora Regnaulta (1810-1878), któremu udało się wyodrębnić go z mieszaniny chloru i chlorometanu wystawionej na działanie promieni słonecznych.

Wzór strukturalny dichlorometanu. Źródło: Jü

Dichlorometan jest wytwarzany przemysłowo poprzez obróbkę metanu lub chlorometanu gazowym chlorem w podwyższonych temperaturach (400–500 ° C). Wraz z dichlorometanem powstaje w procesie chloroform i czterochlorek węgla, które są rozdzielane na drodze destylacji.

Dichlorometan jest stosowany jako rozpuszczalnik umożliwiający spawanie tworzyw sztucznych i odtłuszczanie metali. Znajduje również zastosowanie w odkażaniu kawy i herbaty, a także jako ekstraktor chmielu i rozcieńczalnik do barwników i tuszy do znakowania owoców.

Dichlorometan jest związkiem toksycznym, który może powodować podrażnienie dróg nosowych i gardła przez drogi oddechowe. Zgłaszano uszkodzenie wątroby u pracowników narażonych na wysokie stężenia dichlorometanu. Ponadto jest to czynnik mutagenny, co do którego istnieje podejrzenie, że jest rakotwórczy.

Struktura

Struktura molekularna dichlorometanu. Źródło: Gabriel Bolívar przez MolView.

Pierwsze zdjęcie przedstawiało wzór strukturalny CH ₂ Cl ₂ , w którym wyróżniają się wiązania kowalencyjne CH i C-Cl. Powyżej jest również jego struktura reprezentowana przez model kul i prętów. Zauważ gołym okiem, że wiązania CH (białe kule) są krótkie, podczas gdy wiązania C-Cl (zielone kule) są długie.

Geometria CH ₂ Cl ₂ jest czworościenne; ale zniekształcone przez większe atomy chloru. Jeden koniec czworościanu jest określony przez dwa atomy chloru, bardziej elektroujemne niż atom wodoru i węgla. W związku z tym stała moment dipolowy (1.6D) ustala się w CH ₂ Cl ₂ cząsteczki .

Pozwala to cząsteczkom dichlorometanu na interakcję ze sobą poprzez siły dipol-dipol. Podobnie, te interakcje międzycząsteczkowe są odpowiedzialne za istnienie tego związku w postaci cieczy pomimo jego małej masy cząsteczkowej; ciecz, która jest jednak dość lotna.

Nieruchomości

Wygląd

Bezbarwna ciecz.

Masa cząsteczkowa

84,93 g / mol.

Zapach

Słodki, podobny do chloroformu.

Próg zapachu

205-307 ppm.

Gęstość

1,3266 g / cm ³ (20 ° C).

Temperatura topnienia

- 97,6 ° C

Temperatura wrzenia

39,6 ° C

Rozpuszczalność w wodzie

25,6 g / l przy 15 ° C i 5,2 g / l przy 60 ° C.

Dichlorometan jest trudno rozpuszczalny w wodzie. Chociaż obie cząsteczki, CH ₂ Cl ₂ i H ₂ O, są polarne, ich interakcje są nieefektywne, prawdopodobnie z powodu odpychania między atomami chloru i tlenu.

Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach

Mieszalny z octanem etylu, alkoholem, heksanem, benzenem, tetrachlorkiem węgla, eterem dietylowym, chloroformem i dimetyloformamidem.

Współczynnik podziału oktanol / woda

Log P = 1,19.

Ciśnienie pary

57,3 kPa (25 ° C). To ciśnienie odpowiada około 5,66 atm, odzwierciedlając wysokie ciśnienie pary.

Gęstość pary

2,93 w stosunku do powietrza przyjętego jako 1.

Współczynnik załamania (πD)

1,4244 (20 ° C).

Lepkość

0,413 cP (25 ° C).

punkt zapłonu

Dichlorometan nie jest palny, ale zmieszany z powietrzem tworzy palne opary powyżej 100ºC.

Temperatura samozapłonu

556 ° C

Stabilność

Jest stabilny w temperaturze otoczenia przy braku wilgoci, wykazując względną stabilność w porównaniu z jego kongenerami: chloroformem i czterochlorkiem węgla.

Ma skłonność do zwęglenia w wysokich temperaturach (300-450 ºC), kiedy jego opary stykają się ze stalą i chlorkami metali.

Rozkład

Może rozkładać się w kontakcie z gorącymi powierzchniami lub płomieniem, wydzielając toksyczne i drażniące opary fosgenu i chlorowodoru.

Korozja

Dichlorometan atakuje niektóre formy tworzyw sztucznych, gumy i powłoki.

Ciepło parowania

28,82 kJ / mol przy 25 ° C.

Napięcie powierzchniowe

28,20 dyn / cm przy 25 ° C.

Reaktywność

Dichlorometan silnie reaguje z aktywnymi metalami, takimi jak potas, sód i lit. Reaguje z mocnymi zasadami, np. Tert-butanolanem potasu. Jest niekompatybilny z substancjami żrącymi, utleniaczami i metalami chemicznie czynnymi.

Dodatkowo reaguje z ciekłym tlenem zawartym w stopach sodu i potasu oraz czterotlenkiem azotu. W kontakcie z wodą może powodować korozję niektórych stali nierdzewnych, niklu, miedzi, a także żelaza.

Aplikacje

Większość zastosowań i zastosowań dichlorometanu opiera się na jego właściwościach jako rozpuszczalnika. Ze względu na tę właściwość dichlorometan jest stosowany w przemyśle spożywczym, transportowym, medycznym itp.

Przetwórstwo spożywcze

Dichlorometan jest używany do odkofeinowania ziaren kawy i liści herbaty. Służy również do ekstrakcji chmielu do piwa, napojów i innych aromatów spożywczych, a także do przetwarzania przypraw.

Przemysł farmaceutyczny

Dichlorometan służy do przygotowania cefalosporyny i ampicyliny, oprócz produkcji antybiotyków, steroidów i witamin.

Fotografia

Znajduje również zastosowanie jako rozpuszczalnik przy produkcji trioctanu celulozy (CTA), używanego do tworzenia folii zabezpieczających.

Przemysł elektroniczny

Jest idealnym związkiem do produkcji obwodów drukowanych, służy do odtłuszczania powierzchni aluminium przed nałożeniem warstwy fotorezystu na płytkę.

Malatura

Dichlorometan to rozpuszczalnik występujący w lakierach i preparatach do usuwania farby, stosowany do usuwania lakierów lub powłok malarskich z różnego rodzaju powierzchni.

Transport

Służy do odtłuszczania metalowych części i powierzchni obecnych w sprzęcie kolejowym, a także w podzespołach samolotów.

Inne zastosowania

Stosowany jest jako propelent do rozpylania (aerozole) oraz jako porofor do pianki poliuretanowej. Jest również stosowany jako płyn w niektórych typach lampek choinkowych.

Toksyczność

Ostre efekty

Wdychanie dichlorometanu może powodować podrażnienie górnych dróg oddechowych, kaszel, świszczący oddech lub zadyszkę.

Może powodować zaczerwienienie skóry, a jeśli związek utrzyma się na niej przez długi czas, spowodować oparzenia chemiczne. W kontakcie z oczami dichlorometan wywołuje silne podrażnienie, które może prowadzić do oparzenia.

Ponadto działa jako neurotoksyna powodująca zaburzenia widzenia, słuchu i psychomotoryczne; ale efekty te są odwracalne po zatrzymaniu wdychania dichlorometanu.

Przewlekłe skutki

Dichlorometan może wpływać na ośrodkowy układ nerwowy, powodując bóle głowy, dezorientację, nudności, wymioty i utratę pamięci.

U zwierząt działa szkodliwie na wątrobę, nerki, ośrodkowy układ nerwowy i układ sercowo-naczyniowy.

Jeśli chodzi o karcynogenezę, nie odnotowano znaczącego wzrostu liczby zgonów z powodu raka u pracowników narażonych na dichlorometan. Jednak badania na zwierzętach wykazały wzrost częstości występowania raka wątroby i płuc, a także łagodnych guzów gruczołów sutkowych, który można przypisać dichlorometanowi.

Bibliografia

1. Morrison, RT i Boyd, R, N. (1987). Chemia organiczna. 5 ^ta edycja. Od redakcji Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Chemia organiczna. (Wydanie szóste). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. (10 ^th Edition.). Wiley Plus.
4. Narodowe Centrum Informacji Biotechnologicznej. (2020). Dichlorometan. Baza danych PubChem., CID = 6344. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2020). Dichlorometan. Odzyskane z: en.wikipedia.org
6. Brumer. (14 lipca 2018). Dichlorometan. Odzyskany z: brumer.com
7. MSDS Online. (2019). Dichlorometan (chlorek metylenu) Zagrożenia i informacje dotyczące bezpieczeństwa. Odzyskany z: msdsonline.com
8. EPA. (2000). Chlorek metylenu (dichlorometan). . Odzyskany z: epa.gov