- Struktura chemiczna
- Aplikacje
- Przygotowanie
- Deaminacja termiczna aniliny
- Reakcja z fenotiazyną
- Nieruchomości
- Rozpuszczalność i zasadowość
- Bibliografia
Difenyloamina organiczny związek o wzorze chemicznym (C 6 H 5 ) 2 NH. Już sama nazwa wskazuje, że jest to amina, a formuła (-NH 2 ) to wyjaśnia. Z drugiej strony, termin „difenyl” odnosi się do obecności dwóch pierścieni aromatycznych połączonych z azotem. W konsekwencji difenyloamina jest aminą aromatyczną.
W świecie związków organicznych słowo aromatyczny niekoniecznie jest związane z istnieniem jego zapachów, ale z cechami, które określają jego chemiczne zachowanie wobec określonych gatunków.
W przypadku difenyloaminy jej aromatyczność i fakt, że jej ciało stałe ma charakterystyczny aromat, pokrywają się. Jednak podstawę lub mechanizmy rządzące jego reakcjami chemicznymi można wytłumaczyć jego aromatycznym charakterem, ale nie przyjemnym aromatem.
Jego struktura chemiczna, zasadowość, aromatyczność i interakcje międzycząsteczkowe są zmiennymi odpowiedzialnymi za jego właściwości: od koloru kryształów po zastosowanie jako przeciwutleniacza.
Struktura chemiczna
Na górnych obrazach przedstawiono struktury chemiczne difenyloaminy. Czarne kule odpowiadają atomom węgla, białe kule atomom wodoru, a niebieskie - atomom azotu.
Różnica między obydwoma obrazami polega na tym, jak graficznie przedstawiają one cząsteczkę. Niższy podkreśla aromatyczność pierścieni czarnymi kropkowanymi liniami, podobnie jak płaska geometria tych pierścieni.
Na żadnym z obrazów nie widać samotnej pary niewspółdzielonych elektronów na atomie azotu. Elektrony te „wędrują” przez sprzężony system π podwójnych wiązań w pierścieniach. Ten system tworzy rodzaj krążącej chmury, która umożliwia interakcje międzycząsteczkowe; to znaczy z innymi pierścieniami innej cząsteczki.
Oznacza to, że niedzielona para azotu przechodzi przez oba pierścienie, równomiernie rozkładając w nich swoją gęstość elektronów, a następnie powraca do azotu, aby powtórzyć cykl.
W tym procesie dostępność tych elektronów spada, co skutkuje spadkiem zasadowości difenyloaminy (jej tendencja do oddawania elektronów jako zasady Lewisa).
Aplikacje
Difenyloamina jest utleniaczem zdolnym do spełniania szeregu funkcji, a wśród nich są:
- Podczas przechowywania jabłka i gruszki przechodzą fizjologiczny proces zwany oparzeniem, związany z wytwarzaniem sprzężonego trienu, który prowadzi do uszkodzenia skórki owoców. Działanie difenyloaminy pozwala wydłużyć okres przechowywania, zmniejszając uszkodzenia owoców do 10% tego obserwowanego przy jej braku.
- Zwalczając utlenianie, difenyloamina i jej pochodne przedłużają pracę silników zapobiegając gęstnieniu oleju przepracowanego.
- Difenyloamina jest stosowana w celu ograniczenia działania ozonu w produkcji gumy.
- Difenyloamina jest stosowana w chemii analitycznej do wykrywania azotanów (NO 3 - ), chloranów (ClO 3 - ) i innych utleniaczy.
- Jest to wskaźnik używany w badaniach przesiewowych zatrucia azotanami.
- Kiedy RNA jest hydrolizowany przez godzinę, reaguje z difenyloaminą; umożliwia to kwantyfikację.
- W weterynarii difenyloamina jest stosowana miejscowo w zapobieganiu i leczeniu objawów ślimaków u zwierząt hodowlanych.
- Niektóre pochodne difenyloaminy należą do kategorii niesteroidowych leków przeciwzapalnych. Podobnie mogą mieć działanie farmakologiczne i terapeutyczne, takie jak działanie przeciwbakteryjne, przeciwbólowe, przeciwdrgawkowe i przeciwnowotworowe.
Przygotowanie
Difenyloamina występuje naturalnie w cebuli, kolendrze, liściach zielonej i czarnej herbaty oraz skórkach owoców cytrusowych. Syntetycznie istnieje wiele tras, które prowadzą do tego związku, takie jak:
Deaminacja termiczna aniliny
Jest przygotowywany przez termiczną deaminację aniliny (C 6 H 5 NH 2 ) w obecności katalizatorów utleniających.
Jeśli anilina w tej reakcji nie włącza atomu tlenu do swojej struktury, dlaczego utlenia się? Ponieważ pierścień aromatyczny jest grupą przyciągającą elektrony, w przeciwieństwie do atomu H, który przekazuje swoją niską gęstość elektronów azotowi w cząsteczce.
2C 6 H 5 NH 2 => (C 5 H 5 ) 2 NH + NH 3
Podobnie anilina może reagować z solą chlorowodorku aniliny (C 6 H 5 NH 3 + Cl - ) podczas ogrzewania w temperaturze 230 ° C przez dwadzieścia godzin.
C 6 H 5 NH 2 + C 6 H 5 NH 3 + Cl - => (C 5 H 5 ) 2 NH
Reakcja z fenotiazyną
Difenyloamina wytwarza kilka pochodnych w połączeniu z różnymi odczynnikami. Jedną z nich jest fenotiazyna, która syntetyzowana z siarką jest prekursorem pochodnych o działaniu farmaceutycznym.
(C 6 H 5 ) 2 NH + 2S => S (C 6 H 4 ) NH + H 2 S
Nieruchomości
Difenyloamina jest białą krystaliczną substancją stałą, która w zależności od zanieczyszczeń może przybierać odcienie brązu, bursztynu lub żółci. Ma przyjemny kwiatowy aromat, ma masę cząsteczkową 169,23 g / mol i gęstość 1,2 g / ml.
Cząsteczki tych ciał stałych oddziałują siłami Van der Waalsa, wśród których znajdują się wiązania wodorowe utworzone przez atomy azotu (NH-NH) i układanie pierścieni aromatycznych, których „elektroniczne chmury” spoczywają na sobie. .
Ponieważ pierścienie aromatyczne zajmują dużo miejsca, utrudniają wiązania wodorowe, bez uwzględniania również obrotów wiązań pierścienia N. Oznacza to, że ciało stałe nie ma bardzo wysokiej temperatury topnienia (53 ° C).
Jednak w stanie ciekłym cząsteczki są dalej od siebie oddalone i poprawia się skuteczność wiązań wodorowych. Podobnie difenyloamina jest stosunkowo ciężka i wymaga dużo ciepła, aby przejść do fazy gazowej (302 ° C, jej temperatura wrzenia). Wynika to również po części z ciężaru i interakcji pierścieni aromatycznych.
Rozpuszczalność i zasadowość
Ze względu na hydrofobowy charakter pierścieni aromatycznych jest bardzo nierozpuszczalny w wodzie (0,03 g / 100 g wody). Zamiast tego jest bardzo dobrze rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak benzen, tetrachlorek węgla (CCl 4 ), aceton, etanol, pirydyna, kwas octowy itp.
Jego stała kwasowości (pKa) wynosi 0,79, co odnosi się do kwasowości sprzężonego kwasu (C 6 H 5 NH 3 + ). Proton dodany do azotu ma tendencję do odrywania się, ponieważ para elektronów, z którymi jest połączony, może przechodzić przez pierścienie aromatyczne. Zatem wysoka niestabilność C 6 H 5 NH 3 + odzwierciedla niską zasadowość difenyloaminy.
Bibliografia
- Gabriela Calvo. (16 kwietnia 2009). Jak difenyloamina wpływa na jakość owoców? Pobrane 10 kwietnia 2018 r.Z: todoagro.com
- Korporacja Lubrizol. (2018). Przeciwutleniacze difenyloaminowe. Pobrane 10 kwietnia 2018 z: lubrizol.com
- Arun Kumar Mishra, Arvind Kumar. (2017). Farmakologiczne zastosowania difenyloaminy i jej pochodnej jako silnego związku bioaktywnego: przegląd. Aktualne związki bioaktywne, tom 13.
- PrepChem. (2015-2016). Przygotowanie difenyloaminy. Pobrane 10 kwietnia 2018 r.Z: prepchem.com
- PubChem. (2018). Difenyloamina. Pobrane 10 kwietnia 2018 z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- Wikipedia. (2018). Difenyloamina. Pobrane 10 kwietnia 2018 r. Z: en.wikipedia.org