- Struktura
- Nomenklatura
- Nieruchomości
- Stan fizyczny
- Waga molekularna
- Temperatura topnienia
- Temperatura wrzenia
- Temperatura zapłonu
- Temperatura samozapłonu
- Gęstość
- Rozpuszczalność
- pH
- Stała dysocjacji
- Właściwości chemiczne
- Inne właściwości
- Reakcje biochemiczne
- Otrzymywanie
- Obecność w przyrodzie
- Pacjenci z nadmiarem dimetyloaminy
- Aplikacje
- Ryzyka
- Wpływ DMA na atmosferę
- Bibliografia
Dimetyloamina jest związek organiczny, składa się z dwóch grup metylowych -CH 3 dołączonych do -NH. Jego wzór chemiczny to (CH 3 ) 2 NH. To bezbarwny gaz. Kiedy znajduje się w powietrzu przy niskich stężeniach, wyczuwalny jest rybi zapach. Jeśli jednak jest w wysokim stężeniu, pachnie jak amoniak NH 3 .
Dimetyloamina występuje w roślinach i zwierzętach. Uważa się, że u ludzi powstaje w wyniku rozpadu niektórych enzymów, ale także w wyniku spożycia niektórych pokarmów, takich jak ryby. Jeśli gaz dimetyloamina rozpuszcza się w wodzie, tworzy silnie zasadowe i korodujące roztwory.
Dimetyloamina. Pierścień0. Źródło: Wikimedia Commons.
Ma różne zastosowania przemysłowe, takie jak produkcja rozpuszczalników, przyspieszanie wulkanizacji gumy, hamowanie korozji rur, produkcja mydeł, przygotowywanie barwników i pochłanianie kwaśnych gazów w niektórych procesach.
Dimetyloamina to wysoce łatwopalny gaz. Pojemniki, które go zawierają, nie powinny być wystawiane na działanie ciepła ani ognia, ponieważ mogą wybuchnąć. Ponadto jego opary działają drażniąco na oczy, skórę i drogi oddechowe.
Jest to związek, który może wchodzić w skład aerozoli atmosferycznych, czyli bardzo drobnych kropelek znajdujących się w atmosferze.
Struktura
Dimetyloamina jest drugorzędową aminą alifatyczną. Oznacza to, że podstawniki azotowe (N) są alifatyczne (–CH 3 ), co oznacza, że nie są aromatyczne i są dwa. Dlatego też są dwie -CH 3 metylowe przyłączone do atomu azotu, który ma również atom wodoru (H).
W cząsteczce dimetyloaminy azot (N) ma parę wolnych elektronów, to znaczy parę elektronów, które nie są związane z żadnym innym atomem.
Struktura dimetyloaminy. Autor: Benjah-bmm27. Źródło: Wikimedia Commons.
Nomenklatura
- Dimetyloamina
- N, N-dimetyloamina
- N-metylometanamina
- DMA (akronim dla di-metylo-aminy).
Nieruchomości
Stan fizyczny
Bezbarwny gaz.
Waga molekularna
45,08 g / mol
Temperatura topnienia
-93 ºC
Temperatura wrzenia
7,3 ° C
Temperatura zapłonu
-6,69 ºC (metoda zamkniętego tygla).
Temperatura samozapłonu
400 ° C
Gęstość
Ciecz = 0,6804 g / cm 3 w 0 ° C.
Para = 1,6 (gęstość względna w stosunku do powietrza, powietrze = 1).
Rozpuszczalność
Bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie: 163 g / 100 g wody o temperaturze 40 ° C. Rozpuszczalny w etanolu i eterze etylowym.
pH
Wodne roztwory dimetyloaminy są silnie zasadowe.
Stała dysocjacji
K b = 5,4 x 10-4
pK a sprzężonego kwasu = 10,732 w 25 ° C Sprzężonym kwasem jest jon dimetyloamoniowy: (CH 3 ) NH 2 +
Właściwości chemiczne
Ciekła dimetyloamina może atakować niektóre tworzywa sztuczne, gumy i powłoki.
Para wolnych elektronów z azotu (N) po rozpuszczeniu w wodzie pobiera z wody proton (H + ), pozostawiając wolny OH , dzięki czemu tworzy bardzo zasadowe i korozyjne roztwory:
Dimetyloamina + Woda → Jon dimetyloamoniowy + Jon hydroksylowy
(CH 3 ) 2 NH + H 2 O → (CH 3 ) 2 NH 2 + + OH -
Z kwasem azotowym otrzymujesz sól azotanową, czyli azotan dimetyloamoniowy:
Dimetyloamina + kwas azotowy → Azotan dimetyloamoniowy
(CH 3 ) 2 NH + HNO 3 → (CH 3 ) 2 NH 2 + NO 3 -
Inne właściwości
W niewielkim stężeniu w powietrzu ma zapach rybi, natomiast w dużych stężeniach pachnie amoniakiem (NH 3 ).
Reakcje biochemiczne
W organizmie dimetyloamina może ulegać nitrozowaniu w słabo kwaśnych warunkach, dając dimetylonitrozaminę jako związek rakotwórczy (CH 3 ) 2 N-NO.
Tworzenie się dimetylo nitrozoaminy następuje z dimetyloaminy i azotynu (azotynu sodu) w żołądku (przy pH 5-6) w wyniku działania bakterii w przewodzie pokarmowym. Azotyn sodu jest obecny w niektórych produktach spożywczych.
Dimetyloamina + Azotyn sodu → Dimetylonitrozoamina + Wodorotlenek sodu
(CH 3 ) 2 NH + NaNO 2 → (CH 3 ) 2 N-NO + NaOH
Otrzymywanie
Dimetyloamina jest przygotowywana komercyjnie w reakcji metanolu (CH 3 OH) z amoniakiem (NH 3 ) w temperaturze 350-450 ° C w obecności katalizatora krzemionkowo-tlenkowego (SiO 2 / Al 2 O 3 ).
2 CH 3 OH + NH 3 → (CH 3 ) 2 NH + 2 H 2 O
Ponieważ produkuje się również monometyloaminę i trimetyloaminę, oczyszczanie przeprowadza się w szeregu od czterech do pięciu kolumn destylacyjnych.
Obecność w przyrodzie
Dimetyloamina znajduje się w roślinach i zwierzętach. Występuje również naturalnie i obficie w ludzkim moczu.
Szacuje się, że jego obecność u ludzi wynika z faktu, że jest wytwarzana przez określone rodzaje bakterii jelitowych z niektórych związków występujących w żywności.
Niektóre z tych związków to cholina (związek związany z witaminami z grupy B) oraz tlenek trimetyloaminy. Uważa się również, że pochodzi on z enzymu, który hamuje tworzenie się tlenku azotu (NO) w organizmie.
Niektóre źródła informacji wskazują, że wzrost dimetyloaminy w moczu spowodowany jest spożyciem ryb i owoców morza, gdzie najwyższe wartości uzyskuje się, gdy spożywa się kalmary, morszczuka, sardynki, włócznika, dorsza, witlinka i rai.
Jedzenie ryb może zwiększyć poziom dimetyloaminy w moczu. Autor: Anna Sulencka. Źródło: Pixabay.
Pacjenci z nadmiarem dimetyloaminy
Uważa się, że dimetyloamina jest toksyną mocznicową, czyli substancją, która może wyrządzić szkody, jeśli jej stężenie w moczu jest zbyt wysokie. W rzeczywistości bardzo wysokie poziomy dimetyloaminy obserwowano u pacjentów ze schyłkową niewydolnością nerek.
Uważa się, że u tych pacjentów może dojść do przeludnienia bakterii jelitowych, które mogą ją wytwarzać.
Aplikacje
Dimetyloamina lub DMA służy do:
- Przygotowanie innych związków.
- Produkcja rozpuszczalników dimetyloformamidu i dimetyloacetamidu.
- Przyspieszyć wulkanizację niektórych gum.
- Podczas opalania usuwaj włosy ze skór.
- Działa jako przeciwutleniacz dla rozpuszczalników.
- Służy jako mineralny środek flotacyjny.
- Hamuje korozję i jako środek przeciwporostowy do rur.
- Działa jako środek powierzchniowo czynny.
- Robić mydła i detergenty.
- Działaj jako chemik w tekstyliach.
- Działa jako środek przeciwstukowy w paliwach i jako stabilizator benzyny.
- Przygotuj barwniki.
- Absorbuj kwaśne gazy.
- Służy jako paliwo do pestycydów i rakiet.
- Bądź częścią środków do uzdatniania wody.
- Działają jako fungicyd w produktach agrochemicznych.
- Zastosowania już zaprzestane, takie jak wabienie i zabijanie ryjkowców lub owadów atakujących bawełnę.
Bawełna. Autor: ISAAA KC. Źródło: Pixabay.
W przeszłości owady atakujące bawełnę były zabijane dimetyloaminą. MarvinBikolano. Źródło: Wikimedia Commons.
Ryzyka
Opary dimetyloaminy działają drażniąco na skórę, oczy i drogi oddechowe.
Jeśli wejdzie w kontakt ze skórą w postaci płynnej, może spowodować odmrożenia i oparzenia chemiczne. Jego wdychanie ma niekorzystne skutki zdrowotne.
Gaz DMA jest korozyjny i może tworzyć korozyjne roztwory wodne. Ich wodne roztwory mogą stać się łatwopalne, chyba że są silnie rozcieńczone.
Dimetyloamina w postaci gazowej łatwo zapala się tworząc toksyczne opary tlenków azotu (NO x ).
Jeśli pojemnik zawierający ten gaz zostanie wystawiony na działanie ognia lub intensywnego ciepła, może wybuchnąć.
Wpływ DMA na atmosferę
Aerozol atmosferyczny (bardzo małe kropelki mieszaniny naturalnych związków i / lub zanieczyszczeń w atmosferze) ma głęboki wpływ na globalny klimat i jakość powietrza w różnych regionach świata.
Tworzenie nowych cząstek aerozolu nie jest jeszcze w pełni poznane.
Szacuje się, że dimetyloamina uczestniczy wraz z innymi związkami w powstawaniu tych cząstek, co wydaje się zależeć od silnych emisji DMA w tym obszarze.
Na przykład obszary przemysłowe są bardziej skoncentrowane niż obszary rolnicze, co może wpłynąć na sposób uczestnictwa RDW.
Warto zauważyć, że zdaniem niektórych naukowców spalanie materiału roślinnego zawierającego glifosat (jeden z najpowszechniej stosowanych herbicydów na świecie) może prowadzić do powstania dimetyloaminy.
Aerozole atmosferyczne nad Ameryką Południową. Dimetyloamina może przyczynić się do jego powstania. MarvinBikolano. Źródło: Wikimedia Commons.
Bibliografia
- Amerykańska Narodowa Biblioteka Medyczna. (2019). Dimetyloamina. Odzyskany z pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- Kirk-Othmer (1994). Encyklopedia technologii chemicznej. Czwarta edycja. John Wiley & Sons.
- Morrison, RT i Boyd, RN (2002). Chemia organiczna. 6th Edition. Prentice-Hall.
- Windholz, M. i in. (redaktorzy) (1983). Indeks Merck. Encyklopedia chemikaliów, leków i biologii. Wydanie dziesiąte. Merck & CO., Inc.
- Abramowitz, MK i in. (2010). Patofizjologia mocznicy. Aminy alifatyczne. W przewlekłej chorobie nerek, dializie i przeszczepach (wydanie trzecie). Odzyskany z sciencedirect.com.
- Li, H. i in. (2019). Wpływ warunków atmosferycznych na powstawanie nowych cząstek na bazie kwasu siarkowego, dimetyloaminy i amoniaku. Chemosphere 2019; 245: 125554. Odzyskany z ncbi.nlm.nih.gov.
- Mackie, JC i Kennedy, EM (2019). Piroliza glifosatu i jego toksycznych produktów. Otaczać. Sci. Technol. 2019: 53 (23): 13742-13747. Odzyskany z ncbi.nlm.nih.gov.