STEROLE: BUDOWA, FUNKCJE I PRZYKŁADY - CHEMIA - 2026

W sterole stanowią klasę steroidów, lipidy nie zmydlające się, które charakteryzują alkoholowej grupy funkcyjnej -OH. Podsumowując: są to sterydy alkoholowe. Są częścią biochemii prawie wszystkich istot żywych, wielokomórkowych lub jednokomórkowych, ponieważ występują u zwierząt, roślin, grzybów, bakterii i alg.

Będąc sterydami, stanowią one materiał wyjściowy do syntezy hormonów steroidowych i witamin, które są rozpuszczane w tłuszczach. Pochodzą one z trzech głównych typów: zoosterole obecne u zwierząt, a zwłaszcza u ssaków; fitosterole w roślinach lub warzywach; i mykosterole, występujące w mikroorganizmach.

Cholesterol, obecny w kiełbasach, serach i czerwonych mięsach, jest najbardziej znanym sterolem. Źródło: Pexels.

Nazwa „sterol” ogólnie brzmi dziwnie dla uszu; ale to nie to samo, gdy słyszą słowo „cholesterol”. Chodzi o to, że cholesterol jest w rzeczywistości sterolem. Jest to najważniejszy sterol w komórkach zwierzęcych, dlatego wiele produktów z nich pochodzących, takich jak kiełbaski czy kaszanka, jest bogatych w cholesterol.

Jedną z głównych i najciekawszych funkcji steroli jest uelastycznienie dwuwarstwy lipidowej błon komórkowych. W ten sposób stają się bardziej dynamiczne, zachowując się tak, jakby to była ciecz, która płynie w uporządkowany sposób (typ grzbietu lub fali).

Struktura steroli

Ogólna budowa steroli i ich pochodnych. Źródło: Vaccinationist

Na powyższym obrazku mamy podstawową strukturę steroli. Mają cztery pierścienie, z których trzy są sześciokątne, a jeden pięciokątny, które razem otrzymują specyficzną nazwę cyklopentaneperhydrofenantrenu; szkielet strukturalny steroidów i tę rodzinę lipidów.

W C-3 mamy grupę hydroksylową OH, która nadaje cząsteczce charakter alkoholowy. Na drugim końcu, na C-17 znajduje się łańcuch boczny R, który będzie różnicował różne typy steroli od siebie, a także obecność podstawników na innych atomach węgla.

Mówi się, że sterole są cząsteczkami amfipatycznymi, ponieważ mają w swojej strukturze w pełni zlokalizowane obszary polarne i niepolarne. Grupa OH staje się hydrofilową polarną głową lub regionem; podczas gdy reszta ciała węglowego to ogon lub region apolarny, hydrofobowy.

Struktura sterolu może początkowo dawać fałszywe wrażenie całkowicie płaskiej; ale w rzeczywistości przypomina liść z niewielkimi fałdami.

O ile nie ma podwójnych wiązań, pierścienie nie są całkowicie płaskie, ponieważ ich węgle są hybrydyzowane sp ³ . Jednak sterole są wystarczająco laminarne, aby „przedostać się” do ciasnych przestrzeni błon komórkowych.

Cholesterol

Struktura cholesterolu. Źródło: BorisTM za pośrednictwem Wikipedii.

Chociaż pierwsza pokazana struktura jest najbardziej ogólna ze wszystkich, struktura cholesterolu jest praktycznie podstawą do porównania struktur innych ważnych steroli; to znaczy są bardzo podobne, ale z dodatkowymi wiązaniami podwójnymi lub z innymi dodatkowymi podstawnikami alkilowymi, takimi jak grupy metylowe lub etylowe.

cechy

Synteza witamin rozpuszczalnych w tłuszczach

Sterole są materiałem wyjściowym dla czterech niezbędnych dla organizmu witamin: A, D, E i K.Dlatego sterole pośrednio pomagają poprawić wzrok, zadbać o zdrową skórę, wzmocnić kości i układ odpornościowy oraz zapewnić przeciwutleniacze do organizmu.

Synteza hormonów steroidowych

Jak wspomniano wcześniej, cholesterol jest głównym sterolem u zwierząt. Uczestniczy w syntezie kwasów żółciowych (żółci) w wątrobie, które pomagają w przyswajaniu składników odżywczych i rozpuszczaniu tłuszczów. Stanowi organiczny materiał do syntezy witaminy D w naszym organizmie oraz do budowy błon komórkowych.

Podobnie nasz organizm potrzebuje cholesterolu do syntezy hormonów steroidowych; takie jak aldosteron, kortyzol, testosteron i estrogen. W konsekwencji sterole odgrywają ważną rolę w sygnalizacji komórkowej, tak że odległe narządy komunikują się poprzez wymianę cząsteczek.

Stabilność błon komórkowych

Dwuwarstwa lipidowa błon komórkowych nie jest sztywna, ale porusza się lub częściowo faluje, dzięki czemu ma płynność, która jest niezbędna do skutecznego reagowania komórek na bodźce lub sygnały zewnętrzne. Membrana porusza się podobnie do ruchu fali, jakby była cieczą płynącą w uporządkowany sposób.

Sterole regulują dynamikę błon tak, aby nie były zbyt sztywne ani nie wypływały z porządku. W ten sposób narzucają rozkaz. Robią to, łącząc się między niepolarnymi ogonami dwuwarstwy lipidowej, oddziałując z nimi za pomocą sił dyspersyjnych i zmuszając je do ruchu lub zatrzymania.

Błony te odpowiadają nie tylko tym, które oddzielają cytoplazmę od środowiska zewnątrzkomórkowego, ale także tym, które wyścielają mitochondria i retikulum endoplazmatyczne.

Istnieją badania, które faktycznie badają wpływ podstawników steroli na płynność błon; Jeśli występuje wzrost lub zwiększenie ich dynamikę w przypadku, gdy podstawniki są alkil, rozgałęziony lub grupy polarne, takie jak OH i NH ₂ .

Przykłady steroli

U zwierząt

Cholesterol jest zdecydowanie najważniejszym sterolem zwierzęcym. Wśród innych zoosteroli możemy również wymienić cholestenol, koprastenol i demosterol.

W roślinach

Jak dotąd nie wspomniano o żadnym fitosterolu ani sterolu roślinnym, które są tak samo ważne dla naszego spożycia, jak są sprzedawane jako suplementy diety w celu obniżenia wysokiego poziomu cholesterolu poprzez zapobieganie ich wchłanianiu.

Wśród fitosteroli mamy: kampesterol, sitosterol, stigmasterol, awenasterol i brassicaesterol, przy czym pierwsze trzy to główne fitosterole występujące w różnych gatunkach roślin i olejach roślinnych (kukurydza, słonecznik, soja, palma itp.).

Cholesterol jest również częścią steroli obecnych w roślinach. Ponownie, dopuszczalne jest myślenie, że część steroli pochodzi w pewien sposób z cholesterolu, ponieważ ich struktury są bardzo podobne, z wyjątkiem tego, że mają dodatkowe grupy metylowe lub etylowe.

W grzybach

Głównym sterolem w grzybach jest ergosterol, zwykle w skrócie ERG:

Struktura ergosterolu. Źródło: Mysid za pośrednictwem Wikipedii.

Ergosterol różni się nieco bardziej od cholesterolu tym, że ma dwa dodatkowe wiązania podwójne, z których jedno znajduje się w łańcuchu bocznym R po prawej stronie. Ten sterol pomaga chronić grzyby przed działaniem niektórych antybiotyków.

W bakteriach

I wreszcie mamy hopanoidy, które są uważane za prymitywne sterole i pozwalają bakteriom wytrzymać nieprzyjazne warunki temperatury, ciśnienia, kwasowości lub silnie zasolonego środowiska. Hopanoidy nie są nawet strukturalnie oparte na czterech skondensowanych pierścieniach, ale raczej składają się z pięciu pierścieni.

Bibliografia

1. Morrison, RT i Boyd, R, N. (1987). Chemia organiczna. Wydanie 5. Od redakcji Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Chemia organiczna. (Wydanie szóste). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. Aminy. (Wydanie 10.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). Sterol. Odzyskane z: en.wikipedia.org
5. Elsevier BV (2019). Sterole. ScienceDirect. Odzyskany z: sciencedirect.com
6. Dufourc EJ (2008). Sterole i dynamika błon. Journal of Chemical Biology, 1 (1-4), 63–77. doi: 10.1007 / s12154-008-0010-6
7. William W. Christie. (2019). Sterole 3. Sterole i ich koniugaty z roślin i organizmów niższych. Sieć lipidowa. Odzyskany z: lipidhome.co.uk