ETANAMID: STRUKTURA, WŁAŚCIWOŚCI, ZASTOSOWANIA I DZIAŁANIE - CHEMIA - 2026

Etanoamid jest chemicznym należący do grupy organicznych związków azotowych. Jest również nazywany acetamidem, zgodnie z Międzynarodową Unią Chemii Czystej i Stosowanej (IUPAC). W handlu nazywany jest amidem kwasu octowego.

Nazywa się amidem, ponieważ azot jest przyłączony do grupy karbonylowej. Jest to podstawowa, ponieważ oszczędza się dwa atomy wodoru przyłączone do atomu azotu grupy -NH ₂ . W naturze występuje jako minerał tylko podczas suchej pogody; w porze deszczowej lub bardzo wilgotnej rozpuszcza się w wodzie.

Jest to ciało stałe o szklistym (przezroczystym) wyglądzie. Jego kolor waha się od bezbarwnego do szarego, tworzy małe stalaktyty, a czasem ziarniste agregaty. Można go wytworzyć w reakcji kwasu octowego z amoniakiem, tworząc sól pośrednią: octan amonu. To jest następnie odwadniane w celu wytworzenia amidu i utworzenia wody:

Struktura chemiczna

Wewnętrzna struktura chemiczna kryształu acetamidu jest trygonalna, ale po połączeniu ze sobą w celu utworzenia aglomeratów przybiera formę oktaedryczną.

Wzór strukturalny związku składa się z grupy acetylowej i grupy aminowej:

Grupy te pozwalają na różne reakcje, które może zachodzić w związku. Wzór cząsteczkowy acetamidu to C ₂ H ₅ NO.

Właściwości fizyczne

Właściwości chemiczne

Właściwości chemiczne substancji odnoszą się do jej reaktywności w obecności innych, które mogą powodować przemiany jej struktury. Acetamid wykazuje następujące reakcje:

Hydroliza kwasowa i zasadowa

Zmniejszenie

Odwodnienie

W dziedzinie przemysłowej produkcja kwasów karboksylowych jest bardzo korzystna ze względu na znaczenie ich pochodnych. Jednak otrzymywanie kwasu etanowego z acetamidu ma bardzo ograniczone zastosowanie, ponieważ wysokie temperatury, w których zachodzi proces, powodują rozkład kwasu.

W laboratorium, chociaż etanoamid można otrzymać z kwasu octowego, rekonwersja z amidu do kwasu jest wysoce nieprawdopodobna i dotyczy to na ogół wszystkich amidów.

Aplikacje

Acetamid jest produkowany komercyjnie od 1920 r., Chociaż nie ma pewności, czy do tej pory był w użyciu komercyjnym. Wcześniej był używany do syntezy metyloamin, tioacetamidu, środków nasennych, insektycydów oraz do celów leczniczych.

Acetamid to związek, który w przemyśle jest używany jako:

- Plastyfikator w skórze, foliach z tkanin i powłokach.

- Dodatek do papieru, zapewniający odporność i elastyczność.

- Denaturacja alkoholi. Dodawany jest do badanego alkoholu, aby usunąć część jego czystości, dzięki czemu może być używany do innych celów, takich jak rozpuszczalnik.

- Lakier nadający połysk powierzchniom i / lub w celu ochrony materiałów przed wpływem środowiska, zwłaszcza przed korozją.

- Wybuchowy.

- Topnik, ponieważ dodany do substancji ułatwia jej stopienie.

- W krioskopii.

- Jako półprodukt do otrzymywania leków takich jak ampicylina oraz antybiotyków pochodzących z cefalosporyn, takich jak m.in .: cefaklor, cefaleksyna, cefradyna, maleinian enalaprylu (leczenie nadciśnienia) i sulfacetamid (przeciwbakteryjne krople do oczu).

- Rozpuszczalnik, ponieważ powoduje zwiększenie rozpuszczalności niektórych substancji w wodzie po rozpuszczeniu w niej acetamidu.

- Jako rozpuszczalnik utrwalający barwniki w przemyśle tekstylnym.

- W produkcji metyloamin.

- Jako biocyd, w związkach, które mogą być stosowane jako środki dezynfekujące, konserwujące, pestycydy itp.

Efekty zdrowotne

W przemyśle chemicznym, w którym acetamid jest stosowany jako rozpuszczalnik i plastyfikator, pracownicy mogą odczuwać podrażnienia skóry z powodu ostrej (krótkotrwałej) ekspozycji na obecność tych związków.

Brak informacji na temat przewlekłych (długotrwałych) skutków lub rozwoju czynników rakotwórczych u ludzi. Według Agencji Ochrony Środowiska Stanów Zjednoczonych (EPA) acetamid nie jest klasyfikowany jako czynnik rakotwórczy.

Międzynarodowa Agencja Badań nad Rakiem sklasyfikowała acetamid jako grupę 2B, potencjalny czynnik rakotwórczy dla ludzi.

Kalifornijska Agencja Ochrony Środowiska ustaliła szacunkowe ryzyko inhalacji na 2 × ^10-5 µg / m ³ (mikrogramów na metr sześcienny) i ryzyko raka jamy ustnej po spożyciu 7 × ^10-2 mg / kg / d (miligramy na każdy kilogram dziennie) przez długi czas.

Jednakże, chociaż ogólna populacja może być narażona przez palenie papierosów lub kontakt skóry z produktami zawierającymi acetamid, nie stanowi to dużego ryzyka ze względu na rozpuszczalność i właściwości higroskopijne, jakie ma w wodzie.

Może być łatwo przenoszony przez glebę poprzez spływanie, ale oczekuje się, że zostanie zdegradowany przez mikroorganizmy i nie będzie gromadził się w rybach.

Acetamid jest łagodnie drażniący dla skóry i oczu i nie ma dostępnych danych potwierdzających jego toksyczne działanie na ludzi.

U zwierząt laboratoryjnych obserwowano toksyczność utraty masy ciała po podaniu w czasie bardzo dużej dawki doustnej. Jednak nie zaobserwowano poronień ani szkodliwych skutków przy urodzeniu potomstwa rodziców leczonych acetamidem.

Bibliografia

1. Cosmos online, (od 1995 r.), Technical and Commercial Information on Acetamide, pobrano 23 marca 2018 r., Cosmos.com.mx
2. Morrison, R., Boyd, R., (1998), Organic Chemistry (5th edition), Mexico, Fondo Educativo Interamericano, SA de CV
3. Pine, S., Hammond, G., Cram, D., Hendrickson, J. (1982). Química Orgánica, (drugie wydanie), Meksyk, McGraw-Hill de México, SA de CV
4. Przewodnik po produktach chemicznych, (2013), Uses of acetamide, pobrano 24 marca 2018 r., Guiadeproductosquimicos.blogspot.com.co
5. Narodowe Centrum Informacji Biotechnologicznej. Baza danych PubChem Compound; CID = 178, acetamid. Odzyskano pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Ronak Chemicals, (1995), Uses and Applications of Acetamide, Źródło 25 marca 2018 r., Ronakchemicals.com
7. , (2016), Acetamide ,. Pobrane 26 marca 2018 r., Epa.gov
8. National Library of Medicine Hazardous Substances Data Bank. (2016), Acetamide, pobrano 26 marca 2018 r., Toxnet.nlm.nih.gov
9. IARC., (2016) Monographs on the Evaluation of the Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. Dostępne z, Pobrane 26 marca 2018 r., Monographs.iarc.fr