Wzór strukturalny jest graficznym przedstawieniem wiązań cząsteczki, rzucającym światło na jej strukturę raz określoną metodami spektroskopowymi. Jest to najbardziej specyficzny sposób w odniesieniu do konkretnego związku, a nie do kilku izomerów o tym samym wzorze cząsteczkowym.
Na przykład butan C 4 H 10 ma dwa izomery: n-butan (liniowy) i 2-metylopropan (rozgałęziony). Wzór cząsteczkowy nie rozróżnia żadnego z tych dwóch; podczas gdy jeśli uciekniemy się do wzorów strukturalnych, zobaczymy dokładnie, że jeden jest liniowy, a drugi rozgałęziony.
Wzory strukturalne pozwalają na dokładną analizę struktur molekularnych związków. Źródło: Pixabay.
Korzystanie ze wzorów strukturalnych ułatwia zrozumienie zmian, jakie zachodzą w cząsteczce podczas reakcji chemicznej; które z jego linków są zerwane, jak zmienia się jego struktura w procesie i na końcu. Nauka czytania tych wzorów to to samo, co powierzchowne przewidywanie właściwości cząsteczek.
Wzory strukturalne są reprezentacjami 2D, chociaż mogą wskazywać na pewne aspekty trójwymiarowe i geometryczne. Im dokładniej badana jest struktura związku, tym bardziej wyrafinowany i wierny staje się jego wzór strukturalny. W przeciwnym razie pomija istotne aspekty, aby zrozumieć naturę cząsteczki.
Przykłady wzorów strukturalnych
Każdy związek ma swój odpowiedni wzór strukturalny, który może się różnić w zależności od typu projekcji lub zastosowanej perspektywy. Na przykład wzory skondensowane i szkieletowe, struktury Lewisa i projekcje stereochemiczne to wszystkie wzory strukturalne, których celem jest przedstawienie jak największej ilości informacji dotyczących struktury molekularnej.
Jest ich tak wiele, że omówimy tylko kilka prostych przykładów.
Glukoza
Różne reprezentacje struktury alfa-glukozy. Źródło: Yikrazuul za pośrednictwem Wikipedii.
Na górnym obrazie pokazano cztery reprezentacje cząsteczki glukozy. Każdy jest prawidłowym wzorem strukturalnym; ale 2 (projekcja Hawortha) i 3 (projekcja krzesła) są zwykle najczęściej używane w tekstach naukowych i publikacjach.
4 ma tę zaletę, że wskazuje bezpośrednio, które grupy OH znajdują się powyżej (grube kliny) lub poniżej (kropkowane kliny) sześciokątnego pierścienia; to znaczy, ułatwia zrozumienie jego stereochemii. Natomiast 1 (projekcja Tollensa-Fishera) pokazuje liniowy charakter glukozy przed przekształceniem w jej cykliczną postać.
Metan
Wzór strukturalny metanu. Źródło: Gabriel Bolívar przez MolView.
Powyżej mamy dwa wzory strukturalne metanu, którego skondensowany wzór cząsteczkowy to CH 4 . Ci, którzy nie znają się na chemii, mogą interpretować wzór CH 4 tak, jakby była to cząsteczka z atomem wodoru w środku.
Ale w rzeczywistości (i koniecznie) wzory strukturalne wyjaśniają, że atomem centralnym jest węgiel. Dlatego mamy cztery wiązania CH. Zauważ również, że wzór po lewej stronie stwarza fałszywe wrażenie, że cząsteczka jest płaska, podczas gdy w rzeczywistości jest to czworościenna (wzór po prawej).
Dlatego we wzorze strukturalnym po prawej stronie wiązania są reprezentowane przez kliny, wskazujące względne położenia przestrzenne każdego atomu wodoru (wierzchołki czworościanu).
Metanol
Wzór strukturalny metanolu. Źródło: NEUROtiker
Wzór strukturalny metanolu jest praktycznie taki sam, jak metanu, z tą różnicą, że ma H podstawiony przez OH. Jego skondensowany lub chemiczny wzór to CH 3 OH, a cząsteczkowy CH 4 O. Zaobserwowano, że składa się również z czworościanu.
Etanol
Wzór strukturalny etanolu. Źródło: Gabriel Bolívar przez MolView.
Teraz przechodzimy do etanolu, kolejnego alkoholu na liście. Jego chemiczna lub skondensowana formuła to CH 3 CH 2 OH, która sama w sobie pokazuje już swoją liniową strukturę. Aby było jasne, wzór strukturalny na powyższym obrazku skutecznie pokazuje, że etanol jest prostym łańcuchem lub szkieletem.
Jeśli przyjrzysz się uważnie, otoczenie każdego atomu węgla jest tetraedryczne.
Fruktoza
Wzór strukturalny beta-D-fruktofuranozy. Źródło: NEUROtiker (dyskusja • wkład)
Powyżej mamy wzór strukturalny fruktozy, a dokładniej projekcję Hawortha jej pierścienia furanusowego (pięcioczłonowego). Zwróć uwagę, ile ujawnia wzór strukturalny, w przeciwieństwie do wzoru cząsteczkowego, C 6 H 12 O 6 , który pokrywa się z wzorem glukozy, ponieważ oba są różnymi cukrami.
woda
Wzór strukturalny wody. Źródło: Benjah-bmm27 za pośrednictwem Wikipedii.
Wzór chemiczny wody to H 2 O, odpowiadający również wzorom skondensowanym i cząsteczkowym. Podobnie jak w przypadku metanu, ci, którzy nie znają cząsteczki wody (i nie mają pojęcia o wiązaniach chemicznych), mogą sądzić, że jej struktura to OHH; ale wzór strukturalny na powyższym obrazku wyjaśnia prawdziwą strukturę.
Chociaż nie jest to doceniane, pary wolnych elektronów atomów tlenu i wodoru rysują czworościan wokół tlenu; to jest elektronowa geometria wody: czworościenna. W międzyczasie dwa atomy wodoru tworzą płaszczyznę podobną do bumerangu; to jest molekularna geometria wody: kątowa.
Chociaż wzór strukturalny wody jest zdecydowanie najprostszym z omawianych przykładów, kryje w sobie więcej tajemnic i anomalii, niż sam jest w stanie przedstawić.
Aspiryna
Wzór strukturalny aspiryny. Źródło: Gabriel Bolívar przez MolView.
Mamy jedną z pierwszych „wad” wzorów strukturalnych: ich niezdolność do reprezentowania aromatycznego charakteru struktury; co w tym przypadku odpowiada aromatyczności benzenowego (heksagonalnego) pierścienia aspiryny (powyżej).
Jeśli przyjrzysz się uważnie tej formule, dojdziesz do wniosku, że jest to zasadniczo płaska cząsteczka; to jest prawie jej wszystkie atomy „reszta” w tej samej płaszczyźnie, z wyjątkiem grupy metylowej, CH 3 , z jego lewej strony, gdzie ponownie jest wyświetlany tetraedrycznej środowisko węgla.
Ponownie, wzór strukturalny dostarcza znacznie więcej informacji niż jego płaski wzór cząsteczkowy, C 9 H 8 O 4 ; co odpowiada licznym izomerom strukturalnym, całkowicie różnym od aspiryny.
Benzen
Wzór strukturalny benzenu. Źródło: Gabriel Bolívar przez MolView.
Wreszcie mamy powyżej wzoru strukturalnego benzenu. Jego wzór cząsteczkowy to C 6 H 6 , co wskazuje, że faktycznie zawiera sześć atomów węgla i sześć atomów wodoru. Ale to nic nie mówi o prawdziwej strukturze benzenu.
Wiązania podwójne C = C nie są statyczne, ponieważ para elektronów, szczególnie ten znajdujący się na orbitali p węgla, ulega delokalizacji w pierścieniu. W konsekwencji benzen ma kilka struktur rezonansowych, z których każda ma własny wzór strukturalny.
Ta delokalizacja jest częścią aromatycznego charakteru benzenu, który nie jest wiernie przedstawiony we wzorze strukturalnym po lewej stronie. Najbliższą rzeczą jest zastąpienie podwójnych wiązań kółkiem (przez niektórych nazywanym pączkiem), aby wskazać aromatyczność pierścienia (po prawej stronie obrazu).
A co z formułą szkieletową? Jest to bardzo podobne do strukturalnego, różniące się tylko tym, że nie przedstawia atomów wodoru; dlatego też wykres jest prostszy i wygodniejszy. Pierścień benzenowy po prawej stronie byłby jego wzorem szkieletowym.
Bibliografia
- Whitten, Davis, Peck & Stanley. (2008). Chemia (8th ed.). CENGAGE Learning.
- Wikipedia. (2020). Formuła strukturalna. Odzyskane z: en.wikipedia.org
- Nissa Garcia. (2020). Wzór strukturalny: definicja i przykłady. Badanie. Odzyskany z: study.com
- Clark Jim. (2012). Rysowanie cząsteczek organicznych. Źródło: chemguide.co.uk
- William Reusch. (5 maja 2013). Kształt cząsteczek. Odzyskane z: 2.chemistry.msu.edu