FENANTREN: BUDOWA CHEMICZNA, WŁAŚCIWOŚCI I ZASTOSOWANIA - CHEMIA - 2024

Fenantren jest węglowodór (węgiel ma w swej strukturze i wodór), której obie właściwości fizyczne i chemiczne są badane przy użyciu chemii organicznej. Należy do grupy tzw. Związków aromatycznych, których podstawową jednostką strukturalną jest benzen.

Aromaty obejmują również skondensowane związki policykliczne, składające się z kilku pierścieni aromatycznych, które mają wspólne wiązanie węgiel-węgiel (CC). Jednym z nich jest fenantren, który ma w swojej strukturze trzy skondensowane pierścienie. Jest uważany za izomer antracenu, związku, którego trzy pierścienie są połączone liniowo.

Wyodrębniono go z oleju antracenowego ze smoły węglowej. Uzyskuje się go poprzez destylację drewna, emisje samochodowe, wycieki ropy i inne źródła.

Jest w środowisku poprzez dym papierosowy, aw cząsteczkach steroidów tworzy aromatyczną podstawę struktury chemicznej, jak pokazano w cząsteczce cholesterolu.

Struktura chemiczna

Fenantren ma strukturę chemiczną składającą się z trzech pierścieni benzenowych połączonych ze sobą wiązaniem węgiel-węgiel.

Uważa się go za strukturę aromatyczną, ponieważ jest zgodny z prawem Hückle'a dotyczącym aromatyczności, które mówi: „Związek jest aromatyczny, jeśli ma 4n + 2 zdelokalizowane i sprzężone (naprzemiennie) elektrony pi (π), z elektronami sigma (σ) proste linki.

Stosując prawo Hückela do struktury fenantrenu i biorąc pod uwagę, że n odpowiada liczbie pierścieni benzenowych, które ma struktura, okazuje się, że 4n + 2 = 4 (3) +2 = 16 π elektronów. Są one postrzegane jako podwójne wiązania w cząsteczce.

Fizyczne i chemiczne właściwości

-Gęstość 1180 kg / m3; 1,18 g / cm3

-Temperatura topnienia 489,15 K (216 ° C)

-Temperatura wrzenia 613,15 K (340 ° C)

Właściwości związku to cechy lub cechy, które pozwalają na odróżnienie go od innych. Właściwości, które są mierzone w związku to właściwości fizyczne i właściwości chemiczne.

Chociaż fenantren jest izomeryczną formą antracenu, jego właściwości są bardzo różne, dając fenantrenowi większą stabilność chemiczną ze względu na położenie kątowe jednego z jego pierścieni aromatycznych.

Aplikacje

Farmakologia

Leki opioidowe mogą występować naturalnie lub pochodzić z fenantrenu. Należą do nich morfina, kodeina i tebaina.

Najbardziej reprezentatywne zastosowania fenantrenu uzyskuje się, gdy jest w postaci utlenionej; to znaczy jako fenantrenochinon. W ten sposób może być stosowany jako barwniki, lekarstwa, żywice, fungicydy oraz do hamowania polimeryzacji niektórych procesów. 9,10 Kwas bifenylodikarboksylowy służy do produkcji żywic poliestrowych i alkidowych.

Efekty zdrowotne

Nie tylko fenantren, ale wszystkie wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne, ogólnie znane jako WWA, są toksyczne i szkodliwe dla zdrowia. Występują w wodzie, glebie i powietrzu jako produkt spalania, wycieków ropy lub jako produkt reakcji w środowisku przemysłowym.

Toksyczność wzrasta, gdy ich łańcuchy ze skondensowanymi pierścieniami benzenowymi stają się większe, chociaż nie oznacza to, że krótkołańcuchowe WWA nie są.

Ponieważ benzen, który jest podstawową jednostką strukturalną tych związków, jest już znany.

Naftalen, zwany przeciw ćmom, służy do zwalczania szkodników atakujących tkaniny odzieżowe. Antracen to środek bakteriobójczy stosowany w postaci tabletek do zwalczania nieprzyjemnych zapachów wywoływanych przez bakterie.

W przypadku fenantrenu gromadzi się on w tkankach tłuszczowych istot żywych, powodując toksyczność, gdy osoba jest narażona na zanieczyszczenie przez długi czas.

Oprócz tych efektów można nazwać:

- To paliwo.

- Po długich okresach narażenia na fenantren u osoby może wystąpić kaszel, duszność oddechowa, zapalenie oskrzeli, podrażnienie dróg oddechowych i podrażnienie skóry.

- W przypadku podgrzania do rozkładu może powodować podrażnienia skóry i dróg oddechowych w wyniku wydzielania się gęstych i duszących oparów.

- Może reagować z silnymi utleniaczami.

- W przypadku pożaru z udziałem tego związku można go opanować za pomocą suchego dwutlenku węgla, gaśnicy halonowej lub rozpylonej wody.

- Powinien być przechowywany w chłodnych miejscach, w hermetycznych pojemnikach iz dala od substancji utleniających.

- Należy używać środków ochrony osobistej (MMP), zakrytego obuwia, fartucha z długimi rękawami i rękawic.

- Według Narodowego Instytutu Bezpieczeństwa i Higieny Pracy, do obchodzenia się ze związkiem należy stosować półmaskę wyposażoną w filtry przeciwmgielne i inny specjalny filtr do oparów chemicznych.

- W przypadku podrażnienia oczu i / lub skóry należy przemyć dużą ilością wody, zdjąć zanieczyszczoną odzież lub akcesoria, aw bardzo poważnych przypadkach skierować pacjenta do lekarza.

Bibliografia

1. ScienceDirect, (2018), Phenanthrene, odzyskane, arzo 26, 2018, sciencedirect.com
2. Mastandrea, C., Chichizola, C., Ludueña, B., Sánchez, H., Alvarez, H., Gutiérrez, A., (2005). Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne. Zagrożenia zdrowotne i markery biologiczne, Acta Bioquímica Clínica Latinoamericana, tom 39, 1, scielo.org.ar
3. Beyer, H., Wolfgang, W., (1987), Manuał of Organic Chemistry, (E-Book), books.google.com.co
4. Cheimicalbook, (sf), Phenanthrene, Phenanthrene Chemical Properties and Safety information, pobrano 26 marca 2018 r., Chemicalbook.com
5. Fernández, P L., (1996), Pharmacological treatment of pain, opiate drugs pochodne od fenantrenu, UCM, Madrid ,, ucm.es, magazines.ucm.es
6. Cameo Chemicals, (sf), Phenanthrene, Safety and Data Sheet, Retrieved, 27 marca 2018 r., Cameochemicals.noaa.gov
7. Morrison, R., Boyd, R., (1998), Organic Chemistry (5th edition), Mexico, Fondo Educativo Interamericano, SA de CV
8. Pine, S., Hammond, G., Cram, D., Hendrickson, J. (1982). Química Orgánica, (drugie wydanie), Meksyk, McGraw-Hill de México, SA de CV
9. Chemsketch. Oprogramowanie używane do pisania wzorów i struktur molekularnych różnych związków chemicznych. Aplikacja pulpitu.