FENOLOFTALEINA (C20H14O4): BUDOWA CHEMICZNA, WŁAŚCIWOŚCI - CHEMIA - 2024

Fenoloftaleina jest barwnikiem organicznym, który jest sam w sobie diprotic słaby kwas, używane w wielu oznaczeń miareczkowe jako wskaźnika kwasowo-zasadowej. Oznacza to, że jeśli jest to kwas diprotyczny, w roztworze może stracić dwa jony H ⁺ , a aby być wskaźnikiem, musi mieć właściwość bycia barwnym w ocenianym zakresie pH.

W pożywce zasadowej (pH> 8) fenoloftaleina ma kolor różowy, który może zintensyfikować się do fioletowo-czerwonego (jak pokazano na poniższym obrazku). Aby był stosowany jako wskaźnik kwasowo-zasadowy, nie może reagować szybciej z OH ^{- w} pożywce niż z oznaczanymi analitami.

Ponadto, ponieważ jest to bardzo słaby kwas, wyklucza się obecność grup -COOH i dlatego źródłem kwasowych protonów są dwie grupy OH połączone z dwoma pierścieniami aromatycznymi.

Formuła

Fenoloftaleina jest związkiem organicznym, którego skondensowany wzór chemiczny to C ₂₀ H ₁₄ O ₄ . Chociaż może nie wystarczyć odkrycie, jakie ma grupy organiczne, nienasycenia można obliczyć na podstawie wzoru, aby rozpocząć wyjaśnianie jego szkieletu.

Struktura chemiczna

Struktura fenoloftaleiny jest dynamiczna, co oznacza, że ​​ulega ona zmianom w zależności od pH środowiska. Górny obraz przedstawia strukturę fenoloftaleiny w zakresie od 0

To właśnie pięciokątny pierścień ulega największym modyfikacjom. Na przykład w środowisku podstawowym, gdy jedna z grup OH pierścieni fenolowych jest deprotonowana, jej ładunek ujemny (-O ^- ) jest przyciągany przez pierścień aromatyczny, „otwierając” pierścień pięciokątny w nowym układzie wiązań.

Tutaj nowy ładunek ujemny znajduje się na -COO ^- , który jest „odłączany” od pięciokątnego pierścienia.

Następnie, po zwiększeniu zasadowości pożywki, następuje deprotonowanie drugiej grupy OH pierścieni fenolowych, a powstały ładunek jest zdelokalizowany w całej strukturze molekularnej.

Dolny obraz podsumowuje wynik dwóch deprotonacji w podstawowym medium. To właśnie ta struktura jest odpowiedzialna za znane różowe zabarwienie fenoloftaleiny.

Elektrony, które „podróżują” przez sprzężony układ π (reprezentowany przez rezonansowe wiązania podwójne) absorbują w widmie widzialnym, szczególnie na żółtej długości fali, odbijając różowy kolor, który dociera do oczu widza.

Fenoloftaleina ma łącznie cztery struktury. Dwa poprzednie są najważniejsze z praktycznego punktu widzenia i są w skrócie: H ₂ In i In ^2- .

Aplikacje

Funkcja wskaźnika

Fenoloftaleina jest wykorzystywana w analizie chemicznej jako wizualny wskaźnik przy określaniu punktu równoważnikowego w reakcjach zobojętniania lub miareczkowaniu kwasowo-zasadowym. Odczynnik do tych miareczkowań kwasowo-zasadowych jest przygotowany w 1% rozpuszczonym w 90% alkoholu.

Fenoloftaleina ma 4 stany:

- W silnie kwaśnym środowisku ma kolor pomarańczowy (H ₃ In ⁺ ).

- Gdy pH wzrasta i staje się lekko zasadowe, roztwór staje się bezbarwny (H ₂ In).

- W postaci anionowej, gdy tracony jest drugi proton, w roztworze następuje zmiana koloru z bezbarwnego na purpurowoczerwony (w ^2- ), co jest konsekwencją wzrostu pH między 8,0 a 9,6.

- W silnie zasadowym podłożu (pH> 13) zabarwienie jest bezbarwne (In (OH) ^3- ).

Takie zachowanie pozwoliło na użycie fenoloftaleiny jako wskaźnika karbonatyzacji betonu, co powoduje zmianę pH do wartości od 8,5 do 9.

Ponadto zmiana koloru jest bardzo gwałtowna; to znaczy, że różowy anion In ^2- jest wytwarzany z dużą prędkością. W konsekwencji pozwala to być kandydatem na wskaźnik w wielu oznaczeniach wolumetrycznych; na przykład słabym kwasem (kwas octowy) lub mocnym (kwas solny).

Zastosowania w medycynie

Jako środek przeczyszczający zastosowano fenoloftaleinę. Jednak istnieje literatura naukowa wskazująca, że ​​niektóre środki przeczyszczające, które zawierają fenoloftaleinę jako substancję czynną - która działa poprzez hamowanie wchłaniania wody i elektrolitów w jelicie grubym, sprzyjając ewakuacji - mogą mieć negatywne skutki.

Długotrwałe stosowanie tych leków zawierających fenoloftaleinę wiąże się z powstawaniem różnych zaburzeń czynności jelit, zapalenia trzustki, a nawet raka, głównie u kobiet i na modelach zwierzęcych wykorzystywanych do badań farmakologicznych tego związku chemicznego.

Chemicznie modyfikowana fenoloftaleina, aby później przekształcić ją w stan zredukowany, jest stosowana jako odczynnik w badaniach kryminalistycznych, które pozwalają na określenie obecności hemoglobiny w próbce (test Kastle-Meyera), co nie jest rozstrzygające ze względu na obecność fałszywie dodatnich .

Przygotowanie

Powstaje w wyniku kondensacji bezwodnika ftalowego z fenolem, w obecności stężonego kwasu siarkowego oraz z mieszaniny chlorków glinu i cynku jako katalizatorów reakcji:

Mechanizmem kierującym tą reakcją jest aromatyczna substytucja elektrofilowa. Z czego to się składa? Pierścień fenolowy (cząsteczka po lewej) jest naładowany ujemnie dzięki bogatemu w elektrony atomowi tlenu, który jest w stanie zmusić dowolną ich wolną parę do przejścia przez „obwód elektroniczny” pierścienia.

Z drugiej strony węgiel z grupy C = O bezwodnika ftalowego jest silnie niezabezpieczony, ponieważ pierścień ftalowy i atomy tlenu odejmują od niego gęstość elektronową, przenosząc dodatni ładunek cząstkowy. Pierścień fenolowy, bogaty w elektrony, atakuje ten ubogi w elektrony węgiel, włączając pierwszy pierścień do struktury.

Atak ten występuje preferencyjnie na przeciwległym końcu węgla połączonego z grupą OH; to jest pozycja - stop.

To samo dzieje się z drugim pierścieniem: atakuje ten sam węgiel, z którego uwalniana jest cząsteczka wody wytworzona dzięki środowisku kwaśnemu.

W ten sposób fenoloftaleina jest niczym innym jak cząsteczką bezwodnika ftalowego, która zawiera dwa pierścienie fenolowe w jednej ze swoich grup karbonylowych (C = O).

Nieruchomości

Jego fizyczny wygląd ma postać białego ciała stałego z trójskośnymi kryształami, często zlepionymi lub w kształcie rombowych igieł. Jest bezwonny, gęstszy od wody w stanie ciekłym (1,277 g / ml w temperaturze 32 ° C) i bardzo mało lotny (szacowana prężność pary: 6,7 x ^10–13 mmHg).

Jest bardzo słabo rozpuszczalny w wodzie (400 mg / l), ale bardzo dobrze rozpuszczalny w alkoholach i eterze. Z tego powodu przed użyciem zaleca się rozcieńczenie go w etanolu.

Jest nierozpuszczalny w rozpuszczalnikach aromatycznych, takich jak benzen i toluen, ani w węglowodorach alifatycznych, takich jak n-heksan.

Topi się w 262,5ºC, a ciecz ma temperaturę wrzenia 557,8 ± 50,0ºC pod ciśnieniem atmosferycznym. Wartości te wskazują na silne interakcje międzycząsteczkowe. Wynika to z wiązań wodorowych, a także z frontalnych interakcji między pierścieniami.

Jego pKa wynosi 9,7 przy 25ºC. Przekłada się to na bardzo niską skłonność do dysocjacji w środowisku wodnym:

H ₂ In (aq) + 2H ₂ O (l) <=> In ^2- (aq) + 2H ₃ O ⁺

To jest równowaga w środowisku wodnym. Jednak zwiększenie ilości jonów OH ^- w roztworze zmniejsza ilość ^obecnego H ₃ O ⁺ .

W konsekwencji równowaga przesuwa się w prawo, aby wytworzyć więcej H ₃ O ⁺ . W ten sposób Twoja początkowa strata zostanie nagrodzona.

W miarę dodawania większej ilości bazy równowaga przesuwa się w prawo i tak dalej, aż nic nie zostanie z gatunku H ₂ In. W tym momencie In ^2- species barwi roztwór na różowo.

Wreszcie fenoloftaleina rozkłada się po podgrzaniu, wydzielając gryzący i drażniący dym.

Bibliografia

1. Fitzgerald, Lawrence J.; Gerkin, Roger E. Acta Crystallographica Section C (1998) 54, 535-539. Pobrane 13 kwietnia 2018 z: crystallography-online.com
2. Herrera D., Fernández c. i wsp. (2015). Środki przeczyszczające zawierające fenoloftaleinę i ich związek z rozwojem raka. Pobrane 13 kwietnia 2018 z: uv.mx
3. Pan Reac AppliChem. (2015). Pobrane 13 kwietnia 2018 z: applicationhem.com
4. Wikipedia. Test Kastle-Meyera. (2017). Pobrane 13 kwietnia 2018 z: es.wikipedia.org
5. Patricia F. Coogan, Lynn Rosenberg, Julie R. Palmer, Brian L. Strom, Ann G. Zauber, Paul D. Stolley, Samuel Shapiro; Phenolphthalein Laxatives and Risk of Cancer, JNCI: Journal of the National Cancer Institute, tom 92, wydanie 23, 6 grudnia 2000, strony 1943–1944, doi.org
6. Wikipedia. (2018). Fenoftaleina. Pobrane 13 kwietnia 2018 z: en.wikipedia.org
7. LHcheM. (10 maja 2012). Próbka stałej fenoloftaleiny. . Pobrane 13 kwietnia 2018 z: commons.wikimedia.org