- Struktura
- Nieruchomości
- Zasadowość
- Polaryzacja i interakcje międzycząsteczkowe
- Kwasowość
- Przykłady
- Bibliografia
Grupa aminowa jest jednym, który jest obecny w różnych azotowych związków organicznych, na przykład amin, i jest przedstawiony wzorem -NH 2 . Aminy są najbardziej reprezentatywnymi związkami, w których znajdujemy tę grupę, ponieważ gdy są alifatyczne, mają wzór RNH 2 ; podczas gdy są aromatyczne mają formułę ArNH 2 .
Amidy, RC (O) NH 2 , przy czym grupy karbonylowe C = O, to również inny przykład związki zawierające grupę aminową. W wielu innych związkach grupy aminowe występują tylko jako podstawniki, ponieważ w pozostałej części struktury mogą znajdować się grupy utlenione o większym znaczeniu chemicznym.
Grupa aminowa wyróżniona kolorem niebieskim. Źródło: MaChe / domena publiczna
Grupa aminowa jest uważana za produkt uboczny amoniaku, NH 3 . Gdy jego trzy wiązania NH są zastępowane wiązaniami NC, pojawiają się odpowiednio pierwszorzędowe, drugorzędowe i trzeciorzędowe aminy. To samo dotyczy amidów.
Związki z grupami aminowymi charakteryzują się tym, że są substancjami zasadowymi lub alkalicznymi. Są również częścią niezliczonych biomolekuł, takich jak białka i enzymy oraz produkty farmaceutyczne. Ze wszystkich grup funkcyjnych jest prawdopodobnie najbardziej zróżnicowana ze względu na podstawienia lub transformacje, którym może ulec.
Struktura
Wzór strukturalny grupy aminowej. Źródło: Kes47 z Wikipedii.
Na górnym obrazku mamy wzór strukturalny grupy aminowej. W nim odkrywa się jego geometrię molekularną, która jest tetraedryczna. Alifatyczny łańcuch boczny R 1 , a dwa atomy wodoru H, są umieszczone na końcach Tetrahedron, a wolną parę elektronów, znajduje się na górze. W związku z tym kliny oddalają się od lub od płaszczyzny obserwatora.
Z stereochemicznego punktu widzenia, NH 2 grupy jest wysoce komórkowej; jest dynamiczny, jego wiązanie R 1- N może się obracać lub wibrować, i to samo dzieje się z wiązaniami NH. Geometria tej grupy nie wpływa przez wprowadzenie innych podstawników R 2 i R 3 łańcuchów bocznych .
Oznacza to, że geometria tetraedrycznego obserwowano tym aminą pozostaje taka sama jak w przypadku wtórnej (R 2 NH) lub trzeciorzędowe (R 3 N) aminy . Jednak normalne jest oczekiwanie, że kąty czworościanu zostaną zniekształcone, ponieważ wokół atomu azotu będzie większe odpychanie elektroniczne; to znaczy, R 1 , R 2 i R 3 będą się odpychać.
Nie wspominając o przestrzeni zajmowanej przez samotną parę elektronów na azocie, które mogą tworzyć wiązania z protonami w środku. Stąd zasadowość grupy aminowej.
Nieruchomości
Zasadowość
Grupa aminowa charakteryzuje się tym, że jest zasadowa. Dlatego jego roztwory wodne muszą mieć wartości pH powyżej 7, z przewagą anionów OH - . Wyjaśnia to równowaga hydrolizy:
RNH 2 + H 2 O ⇌ RNH 3 + + OH -
Będąc RNH 3 + powstały sprzężony kwas. Łańcuch boczny R pomaga zmniejszyć gęstość ładunku dodatniego, który teraz pojawia się na atomie azotu. Tak więc, im więcej jest grup R, tym mniej „wyczuwalny” będzie ten dodatni ładunek, a zatem stabilność sprzężonego kwasu wzrośnie; co z kolei oznacza, że amina jest bardziej zasadowa.
Podobne rozumowanie można zastosować, biorąc pod uwagę, że łańcuchy R wnoszą gęstość elektronową do atomu azotu, „wzmacniając” ujemną gęstość samotnej pary elektronów, zwiększając tym samym podstawowy charakter aminy.
Następnie mówi się, że zasadowość grupy aminowej wzrasta, gdy jest ona bardziej podstawiona. Ze wszystkich amin trzeciorzędowe są najbardziej podstawowe. To samo dzieje się z amidami i innymi związkami.
Polaryzacja i interakcje międzycząsteczkowe
Grupy aminowe nadają polarność cząsteczce, do której są przyłączone ze względu na ich elektroujemny atom azotu.
Dlatego związki zawierające NH2 są nie tylko zasadowe, ale także polarne. Oznacza to, że mają tendencję do rozpuszczania się w polarnych rozpuszczalnikach, takich jak woda lub alkohole.
Jego temperatury topnienia lub wrzenia są również znacznie wysokie, co jest wynikiem oddziaływań dipol-dipol; W szczególności, z mostków wodorowych pomiędzy dwoma ustalonymi NH 2 sąsiednich cząsteczek (RH 2 N HNHR).
Oczekuje się, że im bardziej podstawiona grupa aminowa, tym mniejsze prawdopodobieństwo, że utworzy ona wiązanie wodorowe. Na przykład trzeciorzędowe aminy nie mogą nawet utworzyć takiego, ponieważ są całkowicie pozbawione wodorów (R 3 N: -: NR 3 ).
Nawet kiedy NH 2 grupy przyczynia polaryzacji i silnych oddziaływań molekularnych związku, jego efekt jest mniejszy niż, na przykład, do grup OH lub COOH.
Kwasowość
Chociaż grupa aminowa wyróżnia się swoją zasadowością, ma również pewien kwasowy charakter: będzie reagować z mocnymi zasadami lub może być przez nie neutralizowana. Rozważ następującą reakcję neutralizacji:
RNH 2 + NaOH → RNHNa + H 2 O
Powstaje w nim anion RNH - , który elektrostatycznie przyciąga kation sodu. Woda jest słaba zasada, w porównaniu z NaOH, lub KOH, zdolne do neutralizacji NH 2 i co zachowuje się kwasem.
Przykłady
Niektóre przykłady związków zawierających NH 2 grupy , bez podstawień zostaną wymienione poniżej; to znaczy, aminy drugorzędowe lub trzeciorzędowe nie będą brane pod uwagę. Mamy wtedy:
Metyloamina, CH 3 NH 2
-Etyloamina, CH 3 CH 2 NH 2
-Butanamina, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2
-Izobutyloamina, (CH 3 ) 2 CHNH 2
-Formamid, HCONH 2
-Hydroksyloamina, NH 2 OH
-Benzyloamina, C 6 H 5 CH 2 NH 2
-Akrylamid, CH 2 = CHCONH 2
-Fenyloamina, C 6 H 5 NH 2
-Arginina, gdzie R = - (CH 2 ) 3 NH-C (NH) NH 2
-Asparagina, gdzie R = -CH 2 CONH 2
-Glutamina, gdzie R = -CH 2 CH 2 CONH 2
-Lizyna, gdzie R = - (CH 2 ) 4 NH 2
Cztery ostatnie przykłady odpowiadają aminokwasy, podstawowe kawałki, które są wbudowane i białka o masie cząsteczkowej struktury mają zarówno NH 2 grupy i grupę COOH.
Te cztery aminokwasy zawierają w ich łańcuchach bocznych Ra NH 2 dalej, tak, że tworzenie się od wiązania peptydowe (związek dwóch aminokwasom ich końcach NH 2 i COOH), nie znikają NH 2 w otrzymanych białek.
Histamina, kolejny przykład związków z grupą NH2. Źródło: Vaccinationist / Public domain
Oprócz aminokwasów w organizmie człowieka mamy inne związki, które niosą ten NH 2 grupy : tak jest histaminy (powyżej), jednego z wielu neuroprzekaźników. Zwróć uwagę, jak bardzo azotowa jest jego struktura molekularna.
Wzór strukturalny amfetaminy. Źródło: Boghog / domena publiczna
Wzór strukturalny serotoniny. Źródło: CYL / domena publiczna
I wreszcie mamy inne przykłady substancji, które odgrywają rolę w ośrodkowym układzie nerwowym: amfetaminę i serotoninę. Pierwszy to stymulant stosowany w leczeniu niektórych zaburzeń psychicznych, a drugi to neuroprzekaźnik popularnie kojarzony ze szczęściem.
Bibliografia
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organic Chemistr i. (10 th Edition.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Chemia organiczna. (Wydanie szóste). Mc Graw Hill.
- Morrison i Boyd. (1987). Chemia organiczna. (Piąta edycja). Addison-Wesley Iberoamericana.
- Wikipedia. (2020). Amina. Odzyskane z: en.wikipedia.org
- Peter AS Smith & Eric Block. (2020). Amina. Encyclopædia Britannica. Odzyskany z: britannica.com
- Brian C. Smith. (1 marca 2019). Organiczne związki azotu II: pierwszorzędowe aminy. Odzyskany z: spectroscopyonline.com
- William Reusch. (5 maja 2013). Chemia amin. Odzyskane z: 2.chemistry.msu.edu