HEKSAN (C6H14): WŁAŚCIWOŚCI FIZYCZNE I CHEMICZNE, STRUKTURA, ZASTOSOWANIA, TOKSYCZNOŚĆ - CHEMIA - 2025

Heksan stanowi węglowodór, który charakteryzuje się jako związek organiczny, którego wzór chemiczny jest skondensowana C ₆ H ₁₄ . Jest to bezbarwna, przezroczysta ciecz, której nie można mieszać z wodą. Posiada pięć izomerów, z których liniowy jest jednym z najważniejszych węglowodorów parafinowych w przemyśle i badaniach.

Heksan otrzymywany jest w wyniku destylacji frakcyjnej ropy naftowej. Podobnie naturalnie występuje w owocach cytrusowych i lotnych frakcjach różnych roślin lub owoców, takich jak jabłko, guawa, prażone orzechy laskowe, słodkie ziemniaki i szałwia.

Cząsteczka N-heksanu. Źródło: Benjah-bmm27

Jest to wysoce łatwopalna, lotna ciecz znajdująca się w benzynie, szybkoschnących klejach i cemencie gumowym. Heksan jest stosowany jako rozpuszczalnik w procesie ekstrakcji olejów roślinnych, a także lipidów i tłuszczów występujących w zanieczyszczonej wodzie i glebie.

Osoby zawodowo narażone na heksan mogą doznać uszkodzenia obwodowego układu nerwowego objawiającego się mrowieniem i skurczami nóg i rąk; oprócz uogólnionego osłabienia mięśni oraz, w ciężkich przypadkach, atrofii mięśni szkieletowych.

Właściwości fizyczne i chemiczne heksanów

Wygląd fizyczny

Bezbarwna, przezroczysta i bardzo lotna ciecz.

Masa cząsteczkowa

86,178 g / mol

Zapach

Podobny do benzyny

Próg zapachu

1,5 ppm

Gęstość

0,6606 g / ml

Temperatura topnienia

Od -96 do -94 ºC

Temperatura wrzenia

68,5 do 69,1 ° C

punkt zapłonu

-22 ºC (zamknięty tygiel).

Rozpuszczalność w wodzie

9,5 mg / L (praktycznie niemieszalny z wodą)

Rozpuszczalność w rozpuszczalnikach

Bardzo dobrze rozpuszczalny w etanolu, rozpuszczalny w eterze etylowym i chloroformie. Mieszalny z alkoholem, chloroformem i eterem.

Względna gęstość oparów z powietrzem

2,97 (powietrze = 1)

Współczynnik podziału oktanol / woda

Log P = 3764

Ciśnienie pary

17,60 kPa w 20 ° C

Długość fali maksymalnej gęstości optycznej

200 nm

Współczynnik załamania światła

1,375

Lepkość

0,3 mPa s

Pojemność kaloryczna

265,2 J K- ¹ mol- ¹

Ciepło spalania

4163,2 kJ mol ^-1

Ciepło parowania

31,56 kJ mol ^-1

Napięcie powierzchniowe

17,89 mN / m przy 25 ° C

Potencjał jonizacyjny

10,18 eV

Stabilność

Stabilny. Niekompatybilny z utleniaczami, chlorem, fluorem, nadchloranem magnezu. Z powietrzem tworzy mieszaninę wybuchową.

Reaktywność

Heksan może gwałtownie reagować z materiałami utleniającymi, które mogą obejmować ciekły chlor, stężony tlen, podchloryn sodu i podchloryn wapnia. Jest również niezgodny z tetratlenkiem diazotu. Heksan może atakować niektóre rodzaje tworzyw sztucznych, gumę i powłoki.

Struktura heksanu

Oddziaływania międzycząsteczkowe

Pierwszy obraz przedstawia cząsteczkę n-heksanu reprezentowaną przez model sfer i słupków. Czarne kule odpowiadają atomom węgla, tworzącym zygzakowaty szkielet węglowy, podczas gdy białe kule to atomy wodoru. Dlatego n-heksan jest węglowodorem, liniowym i wysoce dynamicznym.

Ponieważ wszystkie jej wiązania CH mają niską polarność, cząsteczka nie ma momentu dipolowego. W ten sposób ich interakcje międzycząsteczkowe nie są typu dipol-dipol, ale zależą wyłącznie od masy cząsteczkowej i sił dyspersyjnych Londynu.

Każda cząsteczka n-heksanu „dopasowuje się” jedna do drugiej w bardzo niskich temperaturach, jak można by założyć na podstawie jej struktury krystalicznej. Z drugiej strony, w cieczy ich szkielety wyginają się i obracają wiązaniami CH, co powoduje, że ciecz ta jest lotna i wrze w temperaturze 68,7 ° C.

Izomery

Pięć izomerów heksanu. Źródło: Steffen 962

Heksan węglowodorowy w rzeczywistości składa się z pięciu izomerów, przy czym n-heksan jest najmniej rozgałęziony (1). Pozostałe cztery izomery to w kolejności rosnącej:

2-metylopropan (2)

3-metylopropan (3)

2,2-dimetylobutan (4)

2,3-dimetylobutan (5)

Zauważ również, że struktury stają się bardziej rozgałęzione od (1) do (5). Ponieważ jest bardziej rozgałęziony, siły dyspersyjne zmniejszają się, ponieważ nie ma już liniowych części, które skutecznie klinują się. Prowadzi to do spadku i zmienności temperatur wrzenia izomerów; chociaż obserwuje się pewne akceptowalne rozbieżności.

Zarówno 2-metylopropan (temperatura wrzenia = 60,3 ° C), jak i 3-metylopropan (temperatura wrzenia = 63,3 ° C) są jednakowo rozgałęzione, ale ich temperatury wrzenia są różne. Następnie dodaje się 2,3-dimetylobutan (temperatura wrzenia = 58 ° C), aby ostatecznie ustalić, że 2,2-dimetylobutan jest najbardziej lotną cieczą (temperatura wrzenia = 49,7 ° C).

Aplikacje

Heksan jest mieszany z podobnymi chemikaliami w celu wytworzenia rozpuszczalników. Wśród nazw nadanych tym rozpuszczalnikom są dostępne w handlu heksany, mieszane heksany itp. Stosowane są jako środki czyszczące w przemyśle tekstylnym, meblarskim i wklęsłodrukowym.

Heksan jest składnikiem klejów stosowanych do impregnacji dachów, obuwia i skóry. Służy również do oprawiania książek, formowania pigułek i tabletek, konserw, produkcji opon i piłek do baseballu.

Heksan jest używany do oznaczania współczynnika załamania światła minerałów i cieczy wypełniającej termometry zamiast rtęci; zwykle z czerwonym lub niebieskim odcieniem. Wykorzystywany jest również do ekstrakcji tłuszczu i oleju z wody do analizy zanieczyszczeń.

Heksan jest używany jako rozpuszczalnik w ekstrakcji oleju z nasion warzyw, takich jak soja, rzepak czy jeżyna. Ponadto służy do odtłuszczania części różnego pochodzenia. Znajduje zastosowanie w denaturacji alkoholu, w metodzie analizy HPLC oraz w spektrofotometrii.

Toksyczność

Wdychanie i kontakt

Ostra toksyczność heksanu jest stosunkowo niska, chociaż jest to łagodny środek znieczulający. Ostra ekspozycja na wysokie stężenia heksanu może spowodować, poprzez wdychanie, łagodną depresję ośrodkowego układu nerwowego (OUN), objawiającą się zawrotami głowy, zawrotami głowy, łagodnymi nudnościami i bólem głowy.

Może również powodować zapalenie skóry i podrażnienie oczu i gardła. Przewlekłe wdychanie heksanu, związane z aktywnością zawodową, może powodować uszkodzenie obwodowego układu nerwowego (polineuropatia czuciowo-ruchowa).

Początkowe objawy to mrowienie i skurcze nóg i ramion, a następnie osłabienie mięśni. W ciężkich przypadkach może wystąpić zanik mięśni szkieletowych, wraz z utratą koordynacji i problemami ze wzrokiem.

Toksyczność heksanu jest związana z powstaniem metabolitu heksano-2,5-dionu. To reaguje z aminokwasem lizyną w łańcuchu bocznym białka, powodując utratę funkcji białka.

Bezpieczna dawka

Agencja Ochrony Środowiska (EPA) obliczyła stężenie referencyjne (RfC) heksanu na poziomie 0,2 mg / m ³ i dawkę referencyjną (RfD) na poziomie 0,06 mg / kg masy ciała / dzień.

W latach 60. i 70. grupa pracowników przemysłu obuwniczego w Japonii cierpiała na zaburzenia nerwowe. Powodem było to, że wdychali atmosferę 500 - 2500 ppm heksanu przez 8-14 godzin dziennie.

Pracownicy wykazali znane objawy chronicznego wdychania heksanu, odkrywając lekarzy, że nerwy kontrolujące mięśnie rąk i nóg są uszkodzone.

Bibliografia

1. Danielle Reid. (2019). Heksan: struktura, formuła i właściwości. Badanie. Odzyskany z: study.com
2. Narodowe Centrum Informacji Biotechnologicznej. (2019). Heksan. Baza danych PubChem. CID = 8058. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2019). Heksan. Odzyskane z: en.wikipedia.org
4. Świat molekuł. (sf). Cząsteczka heksanu. Odzyskany z: worldofmolecules.com
5. Książka chemiczna. (2017). Heksan. Odzyskane z: chemicalbook.com
6. Commonwealth of Australia. (sf). n-heksan: źródła emisji. Odzyskany z: npi.gov.au
7. EPA. (2000). Heksan. . Odzyskany z: epa.gov
8. Agencja ds. Substancji Toksycznych i Rejestru Chorób. (1999). Oświadczenie dotyczące zdrowia publicznego dla n-heksanu. Odzyskany z: atsdr.cdc.gov