Te cykliczne są związki organiczne, składające się z atomów węgla i atomów wodoru, które są związane z pierścieniami powodują lub struktury cykliczne. Istnieją głównie trzy typy: alicykliczne, aromatyczne i policykliczne.
Te typy węglowodorów mogą wtedy składać się z zamkniętych wersji alkanów, alkenów i alkinów; mają pierścienie z układami aromatycznymi, takie jak benzen i jego pochodne; lub przedstawiają skomplikowane i fascynujące struktury. Spośród nich alicykliki są najprostsze i zwykle są reprezentowane za pomocą wielokątów.
Węglowodory alicykliczne. Źródło: Gabriel Bolívar.
Powyżej mamy na przykład kilka alicyklicznych węglowodorów. Wyglądają jak proste wielokąty: kwadrat, trójkąt, pięciokąt, sześciokąt itp. Jeśli jedno z jego wiązań CC można przeciąć nożyczkami, wynikiem byłby alkan, alken (jeśli ma wiązania podwójne) lub alkin (jeśli ma wiązania potrójne).
Ich właściwości nie różnią się zbytnio od węglowodorów o otwartym łańcuchu, z których pochodzą; chociaż pod względem chemicznym im są większe, tym będą stabilniejsze, a ich oddziaływanie z ośrodkiem molekularnym staje się wyraźniejsze (ze względu na ich większą powierzchnię kontaktu).
Struktura
Przechodząc bezpośrednio do sprawy, która dotyczy jej struktur, należy sprecyzować, że nie są one płaskie, nawet jeśli w ich reprezentacji wielokątów tak się wydają. Jedynym wyjątkiem od tego stwierdzenia jest cyklopropan (trójkąt), ponieważ jego trzy punkty muszą koniecznie leżeć na tej samej płaszczyźnie.
Konieczne jest również wyjaśnienie, że terminy „cykle” i „pierścienie” są często stosowane zamiennie; pierścień nie musi być okrągły i dlatego może mieć nieskończoną geometrię, o ile jest strukturą zamkniętą. Mówi się wtedy, że cyklopropan ma trójkątny pierścień lub cykl.
Wszystkie węgle mają hybrydyzacje sp 3 , więc ich geometrie są tetraedryczne, a ich wiązania powinny być idealnie rozdzielone pod kątem 109,5 °; nie jest to jednak możliwe w przypadku struktur tak zamkniętych jak cyklopropan, cyklobutan (kwadrat) lub cyklopentan (pentagon).
Mówimy wówczas o napięciu, które destabilizują cząsteczki i jest określana doświadczalnie przez pomiar średnich ciepła spalania każdy oznacza CH, 2 grupy .
Konformacje
A co się dzieje, gdy występują wiązania podwójne lub potrójne? Napięcie rośnie, ponieważ tam, gdzie jest jeden z nich, konstrukcja będzie zmuszona „skurczyć się” i pozostać płaska; co kolejno wymusiłoby jedną konformację ponad innymi, prawdopodobnie przyćmiewając sąsiednie atomy wodoru.
Konformatory cykloheksanu. Źródło: Sponk
Na górnym obrazku pokazane są dwa konformery dla cykloheksanu, aby spróbować wyjaśnić powyższe. Atomy, które znajdują się w pozycjach a lub e nazywane są odpowiednio osiowymi lub równikowymi. Zauważ, że zamiast płaskiego sześciokąta masz krzesło (po lewej) i łódź (po prawej).
Struktury te są dynamiczne i zapewniają równowagę między nimi. Jeśli atomy w a są bardzo masywne, pierścień „zatrzaśnie się”, ustawiając je w pozycjach równikowych; ponieważ są one skierowane w stronę boków pierścienia (co wzmocniłoby lub osłabiło interakcje międzycząsteczkowe).
Jeśli spojrzymy na każdy węgiel oddzielnie, zobaczymy, że są one tetraedryczne. Nie miałoby to miejsca, gdyby istniało wiązanie podwójne: jego hybrydyzacje sp 2 zmusiłyby strukturę do spłaszczenia; a jeśli istnieje potrójne wiązanie, wyrównać. Płaska struktura benzenu jest tego maksymalnym odzwierciedleniem.
Nieruchomości
Uproszczony proces, w którym powstaje cykliczny węglowodór. Źródło: Gabriel Bolívar.
Załóżmy, że masz węglowodór o otwartym łańcuchu (z nienasyceniami lub rozgałęzieniami lub bez). Gdybyśmy mogli połączyć jego końce, utworzyłoby to pierścień lub cykl (jak na powyższym obrazku).
Z punktu widzenia syntezy organicznej nie dzieje się to tak po prostu; na końcach łańcucha muszą być dobre grupy opuszczające, które przy wychodzeniu sprzyjają zamknięciu łańcucha (jeśli roztwór jest bardzo rozcieńczony).
Mając to na uwadze, można zauważyć, że zielony śladowy węglowodór podlega transformacji tylko w odniesieniu do swojej struktury; bez zrywania lub dodawania nowych wiązań z innymi atomami. Oznacza to, że chemicznie pozostaje taki sam przed i po zamknięciu lub opasaniu.
Dlatego właściwości chemiczne lub fizyczne tych alicyklicznych węglowodorów nie różnią się zbytnio od ich odpowiedników z otwartym łańcuchem. Oba reagują z tymi samymi związkami (tj. Halogenami w świetle ultrafioletowym) i mogą ulegać silnemu utlenianiu lub spalaniu poprzez wydzielanie ciepła.
Siły międzycząsteczkowe
Jest niezaprzeczalny fakt: pierścień ma większą powierzchnię styku niż łańcuch otwarty, a zatem jego interakcje międzycząsteczkowe są silniejsze.
W rezultacie ich temperatury wrzenia i topnienia są zwykle wyższe, podobnie jak ich gęstości. Tak wiele różnic można zauważyć we współczynnikach załamania światła lub prężności par.
Nomenklatura
Wracając do przykładu węglowodoru z zielonym pociągnięciem, jego nazewnictwo pozostaje niezmienione, gdy zamknie się w sobie (jak wąż gryzie własny ogon). Dlatego zasady nazewnictwa pozostają takie same; chyba że uwzględniono węglowodory policykliczne lub aromatyczne.
Poniżej przedstawiono trzy związki, którym nadamy nazwy własne:
Trzy przykłady cyklicznych węglowodorów w celu przypisania ich nazewnictwa. Źródło: Gabriel Bolívar.
Po pierwsze, ponieważ są to struktury zamknięte, w odniesieniu do nich używany jest cykl przedrostkowy (tutaj słowo pierścień jest zdegradowane).
Od lewej do prawej mamy: cyklopentan, cykloheksan i kolejny cyklopentan. Węgle są ponumerowane w taki sposób, że podstawnikom przypisano najniższe liczby, a ponadto są one wymienione w porządku alfabetycznym.
Zatem A oznacza: 1,1-Dimetylocyklopentan. W B zaczynamy od podania podstawnika etylowego przed fluorem, więc jego nazwa brzmi: 1-etylo-2-fluorocykloheksan. A następnie dla C, podwójne wiązania są traktowane jako podstawniki, wskazując liczbę atomów węgla, które je tworzą: 1,3-cyklopentadien.
Przykłady
W całym artykule wspomniano o kilku cyklicznych węglowodorach. Na pierwszym zdjęciu można znaleźć: cyklopropan, cyklobutan, cyklopentan, cykloheksan, cykloheptan i cyklooktan.
Można z nich uzyskać szeroką gamę pochodnych, wystarczy umieścić na nich podwójne lub potrójne wiązania, aby mieć odpowiednio cykloalkeny lub cykloalkiny. W przypadku węglowodorów aromatycznych wystarczy pamiętać o pierścieniu benzenowym i wymienić lub odtworzyć go w dwóch wymiarach.
Jednak najbardziej niezwykłe (i problematyczne, jeśli chodzi o zrozumienie ich nomenklatury) są policykliczne węglowodory; to znaczy, że proste wielokąty nie wystarczą nawet do przedstawienia ich w prosty sposób. Trzy z nich, o których warto wspomnieć to: Kubański, Canastano i Pagoda (zdjęcia poniżej).
Szkielet Kuby. Źródło: NEUROtiker.
Szkielet kanastański. Źródło: Benjah-bmm27.
Szkielet pagodano. Źródło: Puppy8800
Każdy z nich ma swoją złożoną metodologię syntezy, swoją historię, sztukę i ukrytą fascynację nieskończonymi możliwościami strukturalnymi, które mogą osiągnąć proste węglowodory.
Bibliografia
- Morrison, RT i Boyd, R, N. (1987). Chemia organiczna. Wydanie 5. Od redakcji Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Chemia organiczna. (Wydanie szóste). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. Aminy. (Wydanie 10.). Wiley Plus.
- Reid Danielle. (2019). Węglowodory cykliczne: definicja i przykład. Badanie. Odzyskany z: study.com
- Fundacja CK-12. (05 czerwca 2019). Węglowodory cykliczne. Chemistry LibreTexts. Odzyskane z: chem.libretexts.org
- Wikipedia. (2019). Związek cykliczny. Odzyskane z: en.wikipedia.org
- Kowboj Miguel. (2019). Węglowodory cykliczne. Odzyskane z: deciencias.net