HYDROKSYL (OH): STRUKTURA, JONY I GRUPY FUNKCYJNE - CHEMIA - 2026

Grupa hydroksylowa (OH) to taka, która ma atom tlenu i jest podobna do cząsteczki wody. Można go znaleźć jako grupę, jon lub rodnik (OH ^· ). W świecie chemii organicznej tworzy wiązanie zasadniczo z atomem węgla, chociaż może również wiązać się z siarką lub fosforem.

Z drugiej strony, w chemii nieorganicznej uczestniczy jako jon hydroksylowy (a dokładniej jon wodorotlenkowy lub hydroksylowy). Oznacza to, że rodzaj wiązania między tym a metalami nie jest kowalencyjny, ale jonowy lub koordynacyjny. Z tego powodu jest to bardzo ważny „charakter”, który określa właściwości i przemiany wielu związków.

Jak widać na powyższym obrazku, grupa OH jest połączona z rodnikiem oznaczonym literą R (jeśli jest to alkil) lub literą Ar (jeśli jest aromatyczny). Aby nie rozróżniać między nimi, czasami jest przedstawiany jako „fala”. Zatem w zależności od tego, co kryje się za tą „falą”, mówimy o jednym lub innym związku organicznym.

Co grupa OH wnosi do cząsteczki, z którą się wiąże? Odpowiedź tkwi w ich protonach, które mogą zostać „wyrwane” przez silne zasady, tworząc sole; mogą również oddziaływać z innymi otaczającymi grupami poprzez wiązania wodorowe. Gdziekolwiek się znajduje, reprezentuje potencjalny region tworzenia wody.

Struktura

Jaka jest struktura grupy hydroksylowej? Cząsteczka wody jest kanciasta; to znaczy wygląda jak bumerang. Jeśli „przecinają” jeden z jego końców - lub to samo, usuwają proton - mogą wystąpić dwie sytuacje: powstaje rodnik (OH ^· ) lub jon hydroksylowy (OH ^- ). Jednak oba mają molekularną geometrię liniową (ale nie elektroniczną).

Oczywiście wynika to z faktu, że proste wiązania orientują dwa atomy tak, aby pozostały w jednej linii, ale to samo nie dzieje się z ich orbitaliami hybrydowymi (zgodnie z teorią wiązań walencyjnych).

Z drugiej strony, będąc cząsteczką wody HOH i wiedząc, że jest kątowa, zmiana H na R lub Ar powoduje powstanie ROH lub Ar-OH. Tutaj dokładny obszar obejmujący trzy atomy ma kątową geometrię molekularną, ale obszar dwóch atomów OH jest liniowy.

Wiązania wodorowe

Grupa OH pozwala cząsteczkom, które ją posiadają, na wzajemne oddziaływanie poprzez wiązania wodorowe. Same w sobie nie są silne, ale wraz ze wzrostem liczby OH w strukturze związku ich działanie zwielokrotnia się i znajduje odzwierciedlenie we właściwościach fizycznych związku.

Ponieważ te mostki wymagają, aby ich atomy były zwrócone ku sobie, atom tlenu jednej grupy OH musi tworzyć linię prostą z wodorem z drugiej grupy.

Powoduje to bardzo specyficzne układy przestrzenne, takie jak te występujące w strukturze cząsteczki DNA (między zasadami azotowymi).

Podobnie, liczba grup OH w strukturze jest wprost proporcjonalna do powinowactwa wody do cząsteczki lub odwrotnie. Co to znaczy? Na przykład, chociaż cukier ma hydrofobową strukturę węgla, jego duża liczba grup OH sprawia, że ​​jest bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie.

Jednak w niektórych ciałach stałych interakcje międzycząsteczkowe są tak silne, że „wolą” raczej sklejać się ze sobą niż rozpuszczać w określonym rozpuszczalniku.

Jon hydroksylowy

Chociaż jon i grupa hydroksylowa są bardzo podobne, ich właściwości chemiczne są bardzo różne. Jon hydroksylowy jest niezwykle mocną zasadą; to znaczy przyjmuje protony, nawet siłą, aby stać się wodą.

Czemu? Ponieważ jest to niekompletna cząsteczka wody, naładowana ujemnie i chętna do uzupełnienia poprzez dodanie protonu.

Typowa reakcja wyjaśniająca zasadowość tego jonu jest następująca:

R-OH + OH ^- => RO ^- + H ₂ O

Dzieje się tak, gdy do alkoholu dodaje się roztwór zasadowy. Tutaj jon alkoholanowy (RO ^- ) wiąże się natychmiast z dodatnim jonem w roztworze; to znaczy kation Na ⁺ (RONa).

Ponieważ grupa OH nie wymaga protonowania, jest to niezwykle słaba zasada, ale jak widać z równania chemicznego, może ona przekazywać protony, choć tylko z bardzo silnymi zasadami.

Podobnie naturę nukleofilową OH ^- należy wymienić . Co to znaczy? Ponieważ jest to bardzo mały jon ujemny, może on szybko przemieszczać się, atakując jądra dodatnie (nie jądra atomowe).

Te dodatnie jądra to atomy cząsteczki, które cierpią na niedobór elektronów z powodu ich elektroujemnego środowiska.

Reakcja na odwodnienie

Grupa OH przyjmuje protony tylko w środowiskach silnie kwaśnych, co prowadzi do następującej reakcji:

R-OH + H ⁺ => RO ₂ H ⁺

W tym wyrażeniu H ⁺ jest kwaśnym protonem przekazanym przez bardzo kwaśne związki (H ₂ SO ₄ , HCl, HI, itp.). Tutaj powstaje cząsteczka wody, ale jest ona połączona z resztą struktury organicznej (lub nieorganicznej).

Dodatni ładunek cząstkowy na atomie tlenu powoduje osłabienie wiązania RO ₂ H ⁺ , co prowadzi do uwolnienia wody. Z tego powodu jest znana jako reakcja odwodnienia, ponieważ alkohole w środowisku kwaśnym uwalniają wodę w stanie ciekłym.

Co jest następne? Tworzenie tak zwanych alkenów (R ₂ C = CR ₂ lub R ₂ C = CH ₂ ).

Grupy funkcjonalne

Alkohole

Sama grupa hydroksylowa jest już grupą funkcyjną: jest to grupa alkoholi. Przykładami tego typu związków są alkohol etylowy (EtOH) i propanol (CH ₃ CH ₂ CH ₂ OH).

Na ogół są one mieszalne z wodą, ponieważ mogą tworzyć wiązania wodorowe między swoimi cząsteczkami.

Fenole

Innym rodzajem alkoholi są aromaty (ArOH). Ar oznacza rodnik arylowy, który jest niczym innym jak pierścieniem benzenowym z lub bez podstawników alkilowych.

Aromatyczność tych alkoholi czyni je odpornymi na ataki protonów kwasowych; innymi słowy, nie mogą być odwodnione (o ile grupa OH jest bezpośrednio przyłączona do pierścienia).

Tak jest w przypadku fenolu (C ₆ H ₅ OH):

Pierścień fenolowy może być częścią większej struktury, tak jak w aminokwasie tyrozyny.

Kwasy karboksylowe

Wreszcie, grupa hydroksylowa stanowi kwasowy charakter grupy karboksylowej obecnej w kwasach organicznych (-COOH). Tutaj, w przeciwieństwie do alkoholi lub fenoli, sam OH jest bardzo kwaśny, a jego proton jest oddawany mocnym lub lekko mocnym zasadom.

Bibliografia

1. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (7 lutego 2017). Definicja grupy hydroksylowej. Zaczerpnięte z: thinkco.com
2. Wikipedia. (2018). Grupa hydroksylowa. Zaczerpnięte z: en.wikipedia.org
3. Projekt Biology. (25 sierpnia 2003). Aminokwasy hydroksylowe. Wydział Biochemii i Biofizyki Molekularnej Uniwersytetu Arizony. Zaczerpnięte z: biology.arizona.edu
4. Dr JA Colapret. Alkohole. Zaczerpnięte z: colapret.cm.utexas.edu
5. Quimicas.net (2018). Grupa hydroksylowa. Odzyskany z: quimicas.net
6. Dr Ian Hunt. Odwodnienie alkoholi. Wydział Chemii Uniwersytetu Calgary. Zaczerpnięte z: chem.ucalgary.ca