- Nazewnictwo i szkolenie
- Struktura i charakterystyka
- Przykłady
- Halogenki
- Izobutyloamina
- Isobutil niemiecki
- Kwas izowalerianowy
- Octan izobutylu
- Nisoldypina
- Carfilzomib
- Bibliografia
Izobutyl lub izobutyl oznacza rodnik lub grupę pochodzącą z alkanów izobutan, jednego z izomerów strukturalnych butan C 4 H 10 . Zatem izobutyl integruje grupy butylowe, a pozostałe to butyl, tert-butyl i sec-butyl. Jego wzór strukturalny to -CH 2 CH (CH 3 ) 2 .
Poniższy obraz ilustruje grupę izobutylową lub izobutylową. R jest łańcuchem bocznym, którym może być dowolny szkielet węglowy, który zgodnie z definicją jest alifatyczny i dlatego nie ma pierścieni aromatycznych. R, podobnie, może reprezentować pozostałą część struktury cząsteczkowej danego związku, przy czym izobutyl jest tylko segmentem tej struktury.
Grupa izobutylowa. Źródło: Pngbot za pośrednictwem Wikipedii.
Grupa izobutylowa jest łatwa do zidentyfikowania we wzorach strukturalnych, ponieważ przypomina Y.
Gdy Y obejmuje dużą część struktury, mówi się, że związek jest pochodną izobutylu; podczas gdy w przypadkach, w których ta Y wygląda na małą w porównaniu z resztą struktury, mówi się wtedy, że izobutyl jest niczym więcej niż podstawnikiem alkilowym.
Alkohol izobutylowy, (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH, o większej masie cząsteczkowej, ale o innych właściwościach niż alkohol izopropylowy, (CH 3 ) 2 CHOH, jest przykładem związku, w którym segment izobutylowy stanowi prawie całą strukturę molekularną .
Nazewnictwo i szkolenie
Wzór strukturalny izobutanu. Źródło: Gabriel Bolívar za pośrednictwem Mol View.
Grupa ta jest znana znacznie bardziej pod nazwą potoczną „izobutyl” niż pod nazwą nomenklaturową IUPAC „2-metylopropyl”. Ten ostatni, rzadziej używany, jest bardziej wierny temu, że izobutyl pochodzi z izobutanu (górne zdjęcie).
Należy zauważyć, że izobutan ma cztery atomy węgla, z których trzy są końcowe; są to węgle ponumerowane 1, 3 i 4 (CH 3 ). Gdyby jeden z tych trzech atomów węgla stracił którykolwiek ze swoich atomów wodoru (w czerwonych kółkach), utworzyłby się rodnik izobutylowy lub 2-metylopropylowy, który wiązałby się z łańcuchem bocznym R i stałby się grupą izobutylową lub podstawnikiem.
Należy pamiętać, że wynik jest niezależny od ilości usuniętego wodoru. Niekoniecznie muszą to być te, które są zamknięte w czerwonych kółkach, o ile nie jest to węgiel 2, w którym to scenariuszu spowodowałoby to powstanie innego podstawnika butylowego: tert-butyl lub tert-butyl.
Struktura i charakterystyka
Izobutyl jest podstawnikiem alkilowym, więc jest pozbawiony nienasyceń i składa się tylko z wiązań CC i CH. Jego nazwa zwyczajowa wywodzi się przede wszystkim od izobutanu, który z kolei jest znany jako taki, ponieważ ma budowę symetryczną; to znaczy, jest taki sam, bez względu na to, jak na niego spojrzysz lub jak go obrócisz.
Izobutyl jest również symetryczny, ponieważ jeśli zostanie podzielony na dwie połowy, jedna będzie „odbiciem” drugiej. Grupa ta, podobnie jak inne podstawniki alkilowe, jest hydrofobowa i niepolarna, więc jej obecność w związku sugeruje, że jej charakter nie będzie zbyt polarny.
Oprócz tych cech jest to stosunkowo obszerna i rozgałęziona grupa, zwłaszcza jeśli weźmie się pod uwagę wszystkie jej atomy wodoru. Wpływa to na efektywność oddziaływań międzycząsteczkowych. Im więcej tych grup jest w związku, tym można wnioskować, że jego temperatura topnienia i wrzenia jest niższa.
Z drugiej strony, jego wyższa masa cząsteczkowa w porównaniu z grupą izopropylową, przyczynia się do sił dyspersyjnych Londynu. Dotyczy to na przykład temperatur wrzenia alkoholi izopropylowych (82,5 ° C) i izobutylowych (108 ° C).
Przykłady
Związki pochodzące z izobutyl uzyskuje się, gdy we wzorze RCH 2, CH (CH 3 ) 2 R jest zastąpiony przez dowolny heteroatom lub organiczną grupę funkcyjną. Z drugiej strony, jeśli to nie wystarczy do opisania budowy związku, to oznacza, że izobutyl zachowuje się tylko jako podstawnik.
Halogenki
Halogenki izobutylu otrzymuje się, gdy R jest zastąpiony atomem halogenu. Zatem dla fluoru, chloru, bromu i jodku będziemy mieli odpowiednio fluorek izobutylu, FCH 2 CH (CH 3 ) 2 , chlorek izobutylu, ClCH 2 CH (CH 3 ) 2 , bromek izobutylu, BrCH 2 CH (CH 3 ) 2 i jodek izobutylu, ICH 2 CH (CH 3 ) 2 .
Spośród nich najpowszechniejszym jest ClCH 2 CH (CH 3 ) 2 , który jest rozpuszczalnikiem chlorowanym.
Izobutyloamina
Szkieletowa formuła izobutyloaminy. Źródło: Ryanaxp / domena publiczna.
Wspomniano powyżej o alkoholu izobutylowym (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH. Teraz, jeśli zamiast grupy OH mamy grupę NH 2 , to związkiem będzie izobutyloamina, (CH 3 ) 2 CHCH 2 NH 2 (górny obraz).
Uwaga jak Y izobutyl rozpiętości prawie całą strukturę z NH 2 jako podstawnik, a nie samego izobutyl. Jednak w większości związków, w których występuje w izobutylu, występuje jako podstawnik.
Isobutil niemiecki
Podobnie jak w przypadku izobutyloaminy, gdyby zamiast NH 2 była to grupa GeH 3 , to mielibyśmy izobutylogerman, (CH 3 ) 2 CHCH 2 GeH 3 .
Kwas izowalerianowy
Formuła kwasu izowalerianowego. Źródło: Edgar181 / domena publiczna
Na powyższym obrazku mamy wzór na kwas izowalerianowy. Zauważ, jak izobutyl jest łatwo rozpoznawany przez Y czterech atomów węgla przyłączonych do grupy karboksylowej, CO 2 H lub COOH, dając początek kwasowi (CH 3 ) 2 CHCH 2 COOH.
Octan izobutylu
Formuła octanu izobutylu. Źródło: Emeldir / domena publiczna
Zarówno w poprzednim, jak i w tym przykładzie izobutyl zaczyna zajmować drugie miejsce na znaczeniu ze względu na grupy utlenione, z którymi jest powiązany. Teraz mamy octan izobutylu (powyżej), ester występujący w naturze jako część naturalnej esencji gruszek i malin, który jest również bardzo powracającym organicznym rozpuszczalnikiem w laboratoriach.
Jak dotąd cytowane przykłady składały się z rozpuszczalników lub substancji ciekłych. Następne dwa będą zatem solidne i będą składać się z leków.
Nisoldypina
Wzór strukturalny nisoldypiny. Źródło: Louisajb (dyskusja) 16:05, 12 grudnia 2011 (UTC) / domena publiczna.
W nisoldypinie, leku obniżającym ciśnienie krwi, izobutyl jest postrzegany jako prosty podstawnik (górne zdjęcie). Zauważ, że jest to teraz tylko fragment molekularny o znacznie większej strukturze.
Carfilzomib
Wzór strukturalny karfilzomibu. Źródło: Vaccinationist / Public domain
W karfilzomibie, leku stosowanym w leczeniu szpiczaka mnogiego, izobutyl ma jeszcze mniejsze znaczenie strukturalne (górne zdjęcie). Zwróć uwagę, że można go łatwo i bezpośrednio zidentyfikować dzięki obecności dwóch liter Y po lewej stronie konstrukcji. Tutaj znowu izobutyl jest tylko ułamkiem struktury molekularnej.
Podobnie jak w przykładach nisoldypiny i karfilzomibu, istnieją inne leki i związki, w których izobutyl, jak zwykle, występuje tylko jako podstawnik grupy alkilowej.
Bibliografia
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. (10 th Edition.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Chemia organiczna. (Wydanie szóste). Mc Graw Hill.
- Morrison i Boyd. (1987). Chemia organiczna. (Piąta edycja). Addison-Wesley Iberoamericana.
- Steven A. Hardinger. (2017). Ilustrowany słownik chemii organicznej: izobutyl. Odzyskany z: chem.ucla.edu
- Elsevier BV (2020). Grupa izobutylowa. ScienceDirect. Odzyskany z: sciencedirect.com
- Wikipedia. (2020). Grupa butylowa. Odzyskane z: en.wikipedia.org
- James Ashenhurst. (11 grudnia 2019). Don't Be Futyl, Learn The Butyls. Źródło: masterorganicchemistry.com