- cechy
- Struktura
- Przykłady związków z izopropylem
- Alkohol izopropylowy
- Halogenki izopropylu
- Izopropyloamina
- Lorcainida
- Inni
- Bibliografia
Izopropylowy lub izopropyl oznacza grupę alkilową lub podstawnik, jeden z najczęstszych i najbardziej prostej stwierdzoną w chemii organicznej. Jest to jeden ze strukturalnych izomerów propylu, CH 3 CH 2 CH 2 -, grupy wywodzącej się z propanu, CH 3 CH 2 CH 3 . Jego szkielet można zapisać jako (CH 3 ) 2 CH-, co wskazuje, że ma również trzy atomy węgla.
Izopropyl występujący w dużych cząsteczkach jest uproszczony za pomocą symbolu iPr; chociaż w małych związkach nie jest to konieczne i bardzo łatwo jest to zidentyfikować. Można z niego uzyskać różnorodne związki organiczne, które chociaż mają prosty wygląd, są uniwersalne do różnych zastosowań; w tym alkohol izopropylowy, (CH 3 ) 2 CHOH.
Szkielet z grupy izopropylowej. Źródło: Wostr
Powyżej pokazano szkielet węglowy grupy izopropylowej. Należy zauważyć, że w środku mamy „wtórnym” węgla, który jest połączony do dwóch grup metylowych, CH 3 , atom wodoru i brak segmentu przedstawiony sinuosities; Może to być heteroatom, grupa funkcyjna, łańcuch alifatyczny (R), pierścień aromatyczny (Ar) itp.
Jeśli zostanie zaobserwowana, grupa izopropylowa przypomina Y, cechę niezbędną do rozpoznania jej na pierwszy rzut oka przy rozważaniu dowolnej struktury molekularnej. Mniejszy izopropyl porównuje się z cząsteczką, której jest częścią, mówi się, że działa po prostu jako podstawnik, co ma miejsce w przypadku wielu związków.
cechy
Uwzględniając nieco bardziej chemiczny charakter grupy izopropylowej, możemy dodać, że oprócz tego, że jest alkilowa (i alifatyczna), czyli składa się tylko z atomów węgla i wodoru, jest ona niepolarna. Dzieje się tak, ponieważ wszystkie jego wiązania, CH i CC, mają niską biegunowość, więc nie ma regionów bogatych w elektrony lub ubogich w elektrony (dipoli).
Niepolarność izopropylu nie oznacza, że jest ubogi w elektrony; wręcz przeciwnie, jako podstawnik daje je atomom bardziej elektroujemnym. Dlatego wszędzie tam, gdzie zobaczymy Y w cząsteczce, będziemy wiedzieć, że nadało ono swojemu otoczeniu gęstość elektronową; chociaż efektem końcowym ma być strefa pozbawiona dipola.
Mówi się również, że izopropyl jest alifatyczny, ponieważ brakuje mu aromatyczności, którą można znaleźć w pierścieniach ze sprzężonymi wiązaniami podwójnymi (typu benzenu).
Jeśli chodzi o jego nazwę, pochodzenie przedrostka izo- zostanie wyjaśnione w następnej sekcji. Jednak jego nazwa IUPAC staje się 1-metyloetylowa, ponieważ w drugim atomie węgla łańcucha etylowego, -CH 2 CH 3 , podstawiamy H zamiast grupy metylowej, -CH (CH 3 ) CH 3 , co może być również zapisane jako -CH (CH 3 ) 2 .
Struktura
Struktura grupy izopropylowej. Źródło: Gabriel Bolívar za pośrednictwem Mol View.
Strukturę grupy izopropylowej przedstawiono powyżej, reprezentowaną przez model kuli i pręta. W nim ponownie doceniamy Y; ale nie jest płaski, jak mogłoby się wydawać na początku. Białe pudełko działa jak falistość na pierwszym obrazie, ukrywając drugi segment cząsteczki niezależnie od związku.
Wszystkie atomy węgla mają sp 3 hybrydyzacji chemiczną , więc nie jest możliwe ich do przebywania w tej samej płaszczyźnie. Ogniwa CC mają przybliżony kąt 109,5 °, który odkształca końce litery Y nieco poniżej lub powyżej jej hipotetycznej płaszczyzny.
Takie spojrzenie na jego strukturę jest bardzo przydatne, ponieważ ułatwia rozpoznanie, patrząc na inne modele molekularne.
Gdyby płaszczyzna służąca jako zwierciadło została narysowana w środku węgla CH, byłoby widać, że grupy metylowe są „odbijane” po obu stronach lustra. Dlatego płaszczyzna ta dzieli grupę -CH (CH 3 ) 2 na dwie identyczne połowy; fakt, który nie miałby miejsca w przypadku propylu, ponieważ jest to prosty łańcuch. Stąd pochodzi przedrostek izo-, oznaczający „równy”, używany dla tego podstawnika alkilowego.
Przykłady związków z izopropylem
Alkohol izopropylowy
Być może alkohol izopropylowy jest najbardziej znanym związkiem pochodnym izopropylu, ponieważ jest również najprostszym alkoholem drugorzędowym, szeroko sprzedawanym w plastikowych butelkach w aptekach jako roztwór antyseptyczny. Jego struktura to:
Budowa molekularna alkoholu izopropylowego. Źródło: Jynto
Zauważ, że w środku, pod grupą OH (czerwona) ponownie znajdujemy Y, co daje pozór płaskiej powierzchni. Alkohol ten uzyskuje się po prostu zmieniając falistość lub białe pole już pokazane przez grupę OH. To samo dotyczy innych grup lub heteroatomów.
Halogenki izopropylu
Załóżmy teraz, że nie jest to OH, ale atom halogenu X (F, Cl, Br i I). W takim przypadku otrzymujemy halogenki izopropylu XCH (CH 3 ) 2 . Te związki organiczne charakteryzują się wysoką lotnością cieczy, prawdopodobnie wykorzystywanych jako źródła izopropylu w reakcjach alkilowania (ich przyłączanie do innych cząsteczek).
Wśród tych halogenków mamy zatem:
-Fluorek izopropylu, FCH (CH 3 ) 2
-Chlorek izopropylu, ClCH (CH 3 ) 2
-Bromek izopropylu, BrCH (CH 3 ) 2
-Jodek izopropylu, ICH (CH 3 ) 2
Ich struktura jest identyczna jak w przypadku alkoholu izopropylowego, zmieniając jedynie wielkość atomów przyłączonych do centralnego lub wtórnego węgla.
Izopropyloamina
Budowa molekularna izopropyloaminy. Źródło: Jynto
Teraz nie jest OH lub atomów fluorowców, a aminowa grupa funkcyjna NH 2 (górne zdjęcia). Podobnie jak w przypadku alkoholu izopropylowego, izopropyloamina jest aminą drugorzędową i punktem wyjścia do syntezy różnych insektycydów. Nie jest sprzedawany w ten sam sposób, ponieważ jest śmierdzący i łatwopalny, a zatem jest związkiem niebezpiecznym.
Lorcainida
Wzór strukturalny lorkainidu. Źródło: Fvasconcellos
Pozostawiliśmy po sobie pochodne izopropylu i zaczęliśmy postrzegać je jako prosty podstawnik. Lorcainid (powyżej) to kontrowersyjny lek stosowany w celu normalizacji rytmu serca. Jeśli spojrzysz na cząsteczkę, w ciągu kilku sekund łatwo będzie zobaczyć Y po jej lewej stronie, co oznacza izopropyl.
W niektórych formułach zamiast Y używany jest symbol iPr; ale zwykle jest stosowany do jeszcze bardziej obszernych i skomplikowanych cząsteczek.
Inni
Na koniec zacytowane zostaną inne przykłady z odpowiednimi wzorami lub modelami strukturalnymi, które posłużą jako ćwiczenie do zlokalizowania izopropylu:
Wzór lub struktura chemiczna mazapertyny. Źródło: Ed (Edgar181)
Y dla izopropylu znajduje się teraz po prawej stronie, zgodnie z tym przedstawieniem leku przeciwpsychotycznego mazapertyny.
Struktura trisopropylofosfiny. Źródło: Smokefoot
Tym razem mamy trzy grupy izopropylowe, P (CH (CH 3 ) 2 ) 3 , reprezentowane przez trzy Y. Wzór można również zapisać jako PiPr 3 lub P (iPr) 3 .
Struktura molekularna tujiny. Źródło: Edgar181
I wreszcie mamy monoterpen thuyen, którego struktura na pierwszy rzut oka może powodować niejasności co do tego, gdzie znajduje się izopropyl. Ale patrząc na to spokojnie, zauważysz, że jest na górze.
Bibliografia
- Morrison, RT i Boyd, R, N. (1987). Chemia organiczna. Wydanie 5. Od redakcji Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Chemia organiczna. (Wydanie szóste). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. Aminy. (Wydanie 10.). Wiley Plus.
- Steven A. Hardinger. (2017). Ilustrowany słownik chemii organicznej: izopropyl. Odzyskany z: chem.ucla.edu
- Elsevier BV (2019). Grupa izopropylowa. ScienceDirect. Odzyskany z: sciencedirect.com
- Wikipedia. (2019). Kategoria: Związki izopropylowe. Odzyskane z: en.wikipedia.org