METOKSYETAN: STRUKTURA, WŁAŚCIWOŚCI, OTRZYMYWANIE, ZASTOSOWANIA, ZAGROŻENIA - CHEMIA - 2025

Metoksyetanu organiczny związek z rodziny eterów lub alkoholany. Jego wzór chemiczny to CH ₃ OCH ₂ CH ₃ . Jest również nazywany eterem metylowo-etylowym lub eterem etylowo-metylowym. W temperaturze pokojowej jest związkiem gazowym, a jego cząsteczka ma dwie grupy metylowe –CH ₃ , jedną bezpośrednio związaną z tlenem, a drugą należącą do etylowego –CH ₂ CH ₃ .

Metoksyetan to bezbarwny gaz rozpuszczalny w wodzie, mieszalny z eterem i alkoholem etylowym. Będąc eterem, jest związkiem mało reaktywnym, jednak w wysokich temperaturach może reagować z niektórymi stężonymi kwasami.

Metoksyetan lub eter metylowo-etylowy. Autor: Marilú Stea

Otrzymuje się go na ogół w tak zwanej syntezie Williamsona, która obejmuje zastosowanie alkoholanu sodu i jodku alkilu. Z kolei jego rozkład badano w różnych warunkach.

Metoksyetan jest wykorzystywany w laboratoriach badawczych do różnych celów, na przykład do badania nanomateriałów półprzewodnikowych lub do obserwacji materii międzygwiazdowej w konstelacjach i dużych obłokach molekularnych Wszechświata.

W rzeczywistości, dzięki bardzo czułym teleskopom (interferometrom), został wykryty w określonych miejscach w przestrzeni międzygwiazdowej.

Struktura

Związek metoksyetanu ma grupę metylową -CH ₃ i etyl CH ₂ CH ₃ zarówno dołączony do atomu tlenu.

Jak widać, w tej cząsteczce znajdują się dwie grupy metylowe, jedna związana z tlenem CH _3- O, a druga należąca do etylowego -CH _2- CH ₃ .

W stanie podstawowym lub o niższej energii grupa metylowa –CH _{2 –} CH ₃ znajduje się w pozycji trans w stosunku do metylu związanego z tlenem, to znaczy w diametralnie przeciwnym miejscu, biorąc za odniesienie wiązanie CH _{2 –} O. Dlatego jest czasami nazywany eterem trans-etylowo-metylowym.

Struktura eteru trans-etylowo-metylowego w 3D. Czarny karbon. Biały: wodór. Czerwony: tlen. Wiązanie między tlenem i -CH ₂ - może się obracać, w którym to przypadku dwa -CH ₃ byłyby bliżej siebie. Ben Mills i Jynto. Źródło: Wikipedia Commons.

Ta cząsteczka może ulec skręceniu w wiązaniu CH _{2 –} O, co powoduje umieszczenie metylu w pozycji przestrzennej innej niż trans, grupy metylowe -CH ₃ są bardzo blisko siebie, a to skręcenie generuje przejście energii wykrywalne przez instrumenty wrażliwy.

Nomenklatura

- Metoksyetan.

- Eter metylowo-etylowy.

- eter trans-etylometylowy (głównie w literaturze anglojęzycznej, tłumaczenie z angielskiego eter trans-etylometylowy).

Właściwości fizyczne

Stan fizyczny

Bezbarwny gaz

Waga molekularna

60,096 g / mol

Temperatura topnienia

-113,0 ºC

Temperatura wrzenia

7,4 ° C

Temperatura zapłonu

1,7 ° C (metoda zamkniętego tygla).

Temperatura samozapłonu

190 ºC

Dokładna waga

0,7251 przy 0 ºC / 0 ºC (jest mniej gęsty niż woda, ale cięższy od powietrza).

Współczynnik załamania światła

1,3420 w temperaturze 4 ° C

Rozpuszczalność

Rozpuszczalny w wodzie: 0,83 mol / l

Rozpuszczalny w acetonie. Mieszalny z alkoholem etylowym i eterem etylowym.

Właściwości chemiczne

Metoksyetan jest eterem, więc jest stosunkowo niereaktywny. Wiązanie węgiel-tlen-węgiel C - O - C jest bardzo stabilne w stosunku do zasad, środków utleniających i redukujących. Następuje tylko jego degradacja przez kwasy, ale przebiega to tylko w warunkach energicznych, to znaczy przy stężonych kwasach i wysokich temperaturach.

Jednak ma tendencję do utleniania się w obecności powietrza, tworząc niestabilne nadtlenki. Jeśli pojemniki go zawierające zostaną wystawione na działanie ciepła lub ognia, pojemniki eksplodują gwałtownie.

Rozkład ciepła

Gdy metoksyetan jest podgrzewany w temperaturze od 450 do 550 ° C, rozkłada się na aldehyd octowy, etan i metan. Ta reakcja jest katalizowana przez obecność jodku etylu, który jest zwykle obecny w laboratoryjnych próbkach metoksyetanu, ponieważ jest używany do jego otrzymania.

Rozkład fotouczulający

Metoksyetan napromieniowany lampą rtęciową (długość fali 2537 Å) ulega rozkładowi, tworząc szeroką gamę związków, w tym: wodór, 2,3-dimetoksybutan, 1-etoksy-2-metoksypropan i eter metylowo-winylowy. .

Końcowe produkty zależą od czasu napromieniania próbki, ponieważ w miarę napromieniania te, które powstają początkowo później, tworzą nowe związki.

Przedłużając czas naświetlania, mogą również powstać: propan, metanol, etanol, aceton, 2-butanon, tlenek węgla, eter etylowo-n-propylowy i eter metylowo-sec-butylowy.

Otrzymywanie

Będąc eterem niesymetrycznym, metoksyetan można otrzymać w reakcji między metanolanem sodu CH ₃ ONa a jodkiem etylu CH ₃ CH ₂ I. Ten typ reakcji nazywa się syntezą Williamsona.

Otrzymywanie metoksyetanu na drodze syntezy Williamsona. Autor: Marilú Stea.

Po przeprowadzeniu reakcji mieszaninę destyluje się, otrzymując eter.

Można go również otrzymać stosując etanolan sodu CH ₃ CH ₂ ONa i siarczan metylu (CH ₃ ) ₂ SO ₄ .

Lokalizacja we wszechświecie

Eter trans-etylowo-metylowy został wykryty w ośrodku międzygwiazdowym w takich regionach jak konstelacja Oriona KL oraz w gigantycznym obłoku molekularnym W51e2.

Konstelacja Oriona, w której obserwuje się obłoki molekularne. Rogelio Bernal Andreo. Źródło: Wikipedia Commons.

Wykrywanie tego związku w przestrzeni międzygwiazdowej, wraz z analizą jego obfitości, pomaga budować modele chemii międzygwiazdowej.

Zastosowania metoksyetanu

Metoksyetan lub eter metylowo-etylowy jest używany głównie w eksperymentach laboratoryjnych do badań naukowych.

Do badań materii międzygwiazdowej

Będąc organiczną cząsteczką z wewnętrznymi rotacjami, metoksyetan jest związkiem chemicznym, który może być interesujący w badaniach materii międzygwiazdowej.

Wewnętrzne rotacje jego grup metylowych powodują przejścia energii w obszarze mikrofal.

Dlatego mogą być wykrywane przez bardzo czułe teleskopy, takie jak Atacama Large Millimeter / submillimeter Array lub ALMA.

Wygląd części wielkiego obserwatorium astronomicznego ALMA. ESO / José Francisco Salgado (josefrancisco.org). Źródło: Wikipedia Commons.

Dzięki rotacji wewnętrznej i dużym obserwatoriom kosmicznym eter trans-metyloetylowy został znaleziony w konstelacji Oriona oraz w gigantycznym obłoku molekularnym W51e2.

Wyprowadzanie przemian chemicznych w różnych dziedzinach nauki

Niektórzy badacze zaobserwowali tworzenie metoksyetanu lub eteru metylowo-etylowego, gdy mieszanina etylenu CH ₂ = CH ₂ i metanolu CH ₃ OH jest napromieniowana elektronami .

Mechanizm reakcji przebiega poprzez tworzenie rodnika CH ₃ O •, który atakuje podwójne wiązanie bogate w elektrony CH ₂ = CH ₂ . Otrzymany CH ₃ -O-CH ₂ -CH ₂ • adduktów rejestruje wodoru z CH ₃ OH i stanowi metyl etyl eter CH ₃ -O-CH ₂ -CH ₃ .

Badanie tego typu reakcji wywołanych napromieniowaniem elektronów jest przydatne w dziedzinie biochemii, ponieważ stwierdzono, że mogą one powodować uszkodzenie DNA, lub w dziedzinie chemii metaloorganicznej, ponieważ sprzyja tworzeniu się nanostruktur.

Ponadto wiadomo, że duże ilości elektronów wtórnych są wytwarzane, gdy promieniowanie elektromagnetyczne lub cząstkowe oddziałuje z materią skondensowaną w przestrzeni.

Dlatego szacuje się, że te elektrony mogą inicjować przemiany chemiczne w materii pyłu międzygwiazdowego. Stąd znaczenie badania eteru metylowo-etylowego w tych reakcjach.

Potencjalne zastosowanie w półprzewodnikach

Korzystając z obliczeniowych metod obliczeniowych, niektórzy naukowcy odkryli, że metoksyetan lub eter metylowo-etylowy może być adsorbowany przez grafen domieszkowany galem (Ga) (zauważ, że adsorpcja różni się od absorpcji).

Grafen to nanomateriał składający się z atomów węgla ułożonych w sześciokątny wzór.

Mikroskopowy obraz grafenu. Maido Merisalu. Źródło: Wikipedia Commons.

Adsorpcja metoksyetanu na domieszkowanym grafenie zachodzi w wyniku interakcji między tlenem w eterze a atomem galu na powierzchni nanomateriału. Z powodu tej adsorpcji następuje przeniesienie ładunku netto z eteru do galu.

Grafen domieszkowany galem po adsorpcji eteru metylowo-etylowego i dzięki temu przeniesieniu ładunku wykazuje właściwości półprzewodnikowe typu p.

Ryzyka

Metoksyetan jest wysoce łatwopalny.

W kontakcie z powietrzem ma tendencję do tworzenia niestabilnych i wybuchowych nadtlenków.

Bibliografia

1. Narodowa Biblioteka Medyczna Stanów Zjednoczonych. (2019). Eter etylowo-metylowy. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Irvine WM (2019) Eter etylowo-metylowy (C ₂ H ₅ OCH ₃ ). W: Gargaud M. i in. (red.). Encyklopedia astrobiologii. Springer, Berlin, Heidelberg. Odzyskany z link.springer.com.
3. Po trzecie, B. i in. (2015). Poszukiwanie eteru trans etylowo-metylowego w Orion KL. Astronomia i astrofizyka. 582, L1 (2015). Odzyskany z ncbi.nlm.nih.gov.
4. Filseth, SV (1969). The Mercury 6 ( ³ P ₁ ) Światłoczuły rozkład eteru metylowo-etylowego. The Journal of Physical Chemistry. Tom 73, numer 4, kwiecień 1969, 793-797. Odzyskany z pubs.acs.org.
5. Casanova, J.Jr. (1963). Przygotowanie i manipulowanie przez studentów eterem etylowo-gazowym. Journal of Chemical Education. Tom 40, numer 1, styczeń 1963. Odzyskany z pubs.acs.org.
6. Ure, W. i Young, JT (1933a). O mechanizmie reakcji gazowych. I. Termiczny rozkład eteru metylowo-etylowego. The Journal of Physical Chemistry, tom XXXVII, nr 9: 1169-1182. Odzyskany z pubs.acs.org.
7. Ure, W. i Young, JT (1933b). O mechanizmie reakcji gazowych. II. Homogeniczna kataliza w rozkładzie eteru metylowo-etylowego. The Journal of Physical Chemistry, 37, 9, 1183-1190. Odzyskany z pubs.acs.org.
8. Shokuhi Rad, A. i in. (2017). Badanie DFT dotyczące adsorpcji eterów dietylowych, metylometylowych i dimetylowych na powierzchni grafenu domieszkowanego galem. Applied Surface Science. Tom 401, 15 kwietnia 2017, strony 156-161. Odzyskany z sciencedirect.com.
9. Schmidt, F. i in. (2019). Indukowane elektronami tworzenie eteru etylowo-metylowego w skondensowanych mieszaninach metanolu i etylenu. J. Phys. Chem. A 2019, 123, 1, 37–47. Odzyskany z pubs.acs.org.