- Nazewnictwo i szkolenie
- Struktura i charakterystyka
- Przykłady
- Halogenki
- Neopentyloamina
- Glikol neopentylowy
- Neopentyl litu
- Tosylan neopentylu
- 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoesan neopentylu
- Bibliografia
Neopentylowy lub neopentylową jest grupą podstawnik lub grupę alkilową, którego wzór jest (CH 3 ) 3 CCH 2 -, i neopentan dryft, jeden z kilku izomerów strukturalnych o alkanu pentanu. Jest to jedna z grup pentylowych najczęściej występujących w naturze lub w niezliczonych związkach organicznych.
Przedrostek neo pochodzi od słowa „nowy”, być może odnosząc się do czasu odkrycia tego typu struktury wśród izomerów pentanu. Obecnie jego użycie zostało odrzucone przez zalecenia IUPAC; jednakże jest nadal często używany, oprócz tego, że jest stosowany dla innych podobnych podstawników alkilowych.
Wzór strukturalny neopentylu. Źródło: Benjah-bmm 27.
Na górnym obrazku mamy wzór strukturalny neopentylu. Każdy związek, który go zawiera, jako główną część swojej struktury, można przedstawić za pomocą ogólnego wzoru (CH 3 ) 3 CCH 2 R, w którym R oznacza alifatyczny łańcuch boczny (chociaż może być również aromatyczny, Ar), grupę funkcyjną lub heteroatom.
Jeśli zmienimy R na grupę hydroksylową, otrzymamy alkohol neopentylowy (CH 3 ) 3 CCH 2 OH. W przykładzie tego alkoholu neopentyl obejmuje prawie całą strukturę cząsteczki; jeśli tak nie jest, mówi się, że jest to ułamek lub tylko fragment cząsteczki, więc zachowuje się po prostu jak jeszcze jeden podstawnik.
Nazewnictwo i szkolenie
Tworzenie neopentylu z neopentanu. Źródło: Gabriel Bolívar za pośrednictwem Mol View.
Neopentyl to nazwa zwyczajowa, pod którą znany jest ten podstawnik pentylowy. Ale zgodnie z regułami nomenklatury rządzonymi przez IUPAC, jego nazwa to 2,2-dimetylopropyl (po prawej stronie obrazu). Można zauważyć, że rzeczywiście istnieją dwie grupy metylowe przyłączone do węgla 2, które razem z pozostałymi dwoma tworzą szkielet węglowy propylu.
Powiedziawszy to, nazwa alkoholu neopentylowego to 2,2-dimetylopropan-1-ol. Z tego powodu przedrostek neo- nadal obowiązuje, ponieważ znacznie łatwiej jest go nazwać, o ile jest jasne, do czego konkretnie się odnosi.
Na początku powiedziano też, że neopentyl wywodzi się z neopentanu, a właściwie z 2,2-dimetylopropanu (po lewej stronie zdjęcia), który wygląda jak krzyż. Gdyby jeden z jego czterech CH 3 stracił którykolwiek ze swoich wodorów (w czerwonych kółkach), natychmiast utworzyłby się rodnik neopentylowy (CH 3 ) 3 CCH 2 ·.
Gdy ten rodnik zostanie przyłączony do cząsteczki, stanie się grupą neopentylową lub podstawnikiem. W tym sensie tworzenie neopentylu jest „łatwe”.
Struktura i charakterystyka
Neopentyl jest podstawnikiem zajmującym dużo miejsca, nawet bardziej niż tert-butyl; w rzeczywistości, zarówno coś zakładowego wspólnego, i to, że mają one 3rd węgiel związany z trzema CH 3s . Jak na ironię, neopentyl i tert-butyl są bardziej podobne niż tertpentyl (1,1-dimetylopropyl) i tert-butyl.
Struktura tert-butylu to (CH 3 ) 3 C-, podczas gdy struktura neopentylu to (CH 3 ) 3 CCH 2 -; to znaczy, że różnią się tylko dlatego, że ten ostatni ma grupę metylenową, CH 2 , w pobliżu 3 ° węgla. Zatem neopentyl wykazuje cały masywny i strukturalny charakter terbutylu, z łańcuchem węglowym dłuższym tylko o jeden dodatkowy atom węgla.
Neopentyl jest jeszcze bardziej masywny i powoduje większą zawadę przestrzenną niż tert-butyl. Jej koniec przypomina łopatki wentylatora lub trójpalczastą nogę, której ogniwa CH i CC wibrują i obracają się. Oprócz tego musimy teraz dodać odpowiednie obroty CH 2 , co zwiększa przestrzeń molekularną zajmowaną przez neopentyl.
Poza tym, co zostało wyjaśnione, neopentyl ma te same cechy, co inne podstawniki alkilowe: jest hydrofobowy, niepolarny i nie zawiera nienasyceń ani układów aromatycznych. Jest tak obszerny, że jako podstawnik zaczyna się zmniejszać; to znaczy, że nie występuje tak często, jak w przypadku terbutylu.
Przykłady
Związki z neopentylem uzyskuje się zmieniając tożsamość R we wzorze (CH 3 ) 3 CCH 2 R. Będąc taką obszerną grupą, dostępnych jest mniej przykładów, w których występuje ona jako podstawnik lub gdy jest uważana za frakcję mały o strukturze molekularnej.
Halogenki
Jeśli podstawimy atom halogenu za R, otrzymamy halogenek neopentylu (lub 2,2-dimetylopropylu). Mamy więc fluorek, chlorek, bromek i jodek neopentylu:
-FCH 2 C (CH 3 ) 3
-ClCH 2 C (CH 3 ) 3
-BrCH 2 C (CH 3 ) 3
-ICH 2 C (CH 3 ) 3
Wszystkie te związki są ciekłe i prawdopodobnie będą używane jako donory halogenu w niektórych reakcjach organicznych lub do wykonywania obliczeń kwantowo-chemicznych lub symulacji molekularnych.
Neopentyloamina
Gdy R jest podstawiony za OH, otrzymuje się alkohol neopentylowy; ale jeśli zamiast tego będzie to NH 2 , będziemy mieli neopentyloaminę (lub 2,2-dimetylopropyloaminę), (CH 3 ) 3 CCH 2 NH 2 . Ponownie, związek ten jest cieczą i nie ma zbyt wielu informacji bibliograficznych, które wyjaśniłyby jego właściwości.
Glikol neopentylowy
Wzór strukturalny glikolu neopentylowego. Źródło: Emeldir za pośrednictwem Wikipedii.
Glikol neopentylowy, czyli 2,2-dimetylopropano-1,3-diol, to wyjątkowy przypadek, w którym grupa pentylowa ma dwa podstawienia (górne zdjęcie). Należy zauważyć, że neopentylowy ujmuje się w środku konstrukcji, w którym kolejny CH 3 utraci H do wiązania się z drugą grupą OH, z tym samym różnicując się alkohol neopentylowy.
Zgodnie z oczekiwaniami związek ten ma silniejsze interakcje międzycząsteczkowe (wyższą temperaturę wrzenia), ponieważ może tworzyć większą liczbę wiązań wodorowych.
Neopentyl litu
Wzór strukturalny neopentylu litu. Źródło: Edgar 181 z Wikipedii.
Podstawiając R za atom litu, otrzymujemy związek metaloorganiczny o nazwie neopentyl litu, C 5 H 11 Li lub (CH 3 ) CCH 2 Li (górne zdjęcie), w którym wyróżnia się wiązanie kowalencyjne C-Li.
Tosylan neopentylu
Cząsteczka tosylanu neopentylu. Źródło: Gabriel Bolívar za pośrednictwem Mol View.
Na górnym obrazku mamy cząsteczkę tosylanu neopentylu, reprezentowaną przez model sfer i słupków. Jest to przykład, w którym R jest segmentem aromatycznym, Ar, składającym się z grupy tosylanowej, którą jest toluen z siarczanem w pozycji -para. Jest to rzadki związek w literaturze.
W tosylanie neopentylu neopentyl nie ma pierwszeństwa, ale występuje jako podstawnik, a nie jako centralna część struktury.
2,3,4,5,6-pentafluorobenzoesan neopentylu
2,3,4,5,6-pentafluorobenzoesan neopentylu. Źródło: Gabriel Bolívar za pośrednictwem Mol View.
Wreszcie mamy inny niezwykły przykład: 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoesan neopentylu (górne zdjęcie). W nim znowu jako podstawnik znajduje się grupa neopentylowa, benzoesan, wraz z pięcioma atomami fluoru połączonymi w pierścieniu benzenowym, stanowi zasadniczą część cząsteczki. Zwróć uwagę, jak neopentyl jest rozpoznawany po wyglądzie „nogi lub krzyża”.
Związki neopentylowe, ponieważ są tak duże, występują w mniejszych ilościach w porównaniu z innymi z mniejszymi podstawnikami alkilowymi; takie jak metyl, cyklobutyl, izopropyl, tert-butyl itp.
Bibliografia
- Morrison, RT i Boyd, R, N. (1987). Chemia organiczna. 5 ta edycja. Od redakcji Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Chemia organiczna. (Wydanie szóste). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. (10 th Edition.). Wiley Plus.
- Steven A. Hardinger. (2017). Ilustrowany słownik chemii organicznej: grupa neopentylowa. Odzyskany z: chem.ucla.edu
- Wikipedia. (2020). Pentyl Group. Odzyskane z: en.wikipedia.org