GLIKOL PROPYLENOWY: BUDOWA, WŁAŚCIWOŚCI, SYNTEZA I ZASTOSOWANIA - CHEMIA - 2025

Glikol propylenowy jest alkohol o o wzór chemiczny C ₃ H ₈ O ₂ lub CH ₃ CHOHCH ₂ OH. Składa się z bezbarwnej, bezwonnej, bez smaku, lepkiej cieczy, podobnej do syropu. Posiada bardzo dobrą rozpuszczalność w wodzie, dzięki czemu jest higroskopijny i utrzymujący wilgoć.

Ponadto glikol propylenowy jest związkiem względnie stabilnym i obojętnym chemicznie, co pozwoliło na jego zastosowanie jako rozcieńczalnik przy dożylnym podawaniu wielu leków oraz w miejscowym i doustnym leczeniu różnych chorób, np. Rybiej łuski.

Wzór strukturalny glikolu propylenowego. Źródło: Jü

Jego wzór strukturalny pokazano powyżej, co pozwala na jasny obraz tego, jaka powinna być jego cząsteczka. Zauważ, że ma dwie grupy hydroksylowe na sąsiednich atomach węgla i że jego szkielet węglowy pochodzi z propanu węglowodorowego; to znaczy ma trzy atomy węgla.

Inne nazwy tego alkoholu to 1,2-propanodiol (zalecane przez IUPAC) i 1,2-dihydroksypropan, poza niektórymi nie tak powszechnymi.

Glikol propylenowy stosowany jest na skalę przemysłową do produkcji różnorodnych artykułów spożywczych i napojów, pełniąc funkcje nawilżacza, stabilizatora, przeciwutleniacza, przeciwbakteryjnego, wzmacniającego działanie innych dodatków itp.

W przemyśle znajduje szerokie zastosowanie m.in .: płyn niezamarzający, rozpuszczalnik, produkcja żywic i tworzyw sztucznych, tkanin poliestrowych, barwników i barwników.

Chociaż jest uważany za bezpieczny związek, w pewnych warunkach może być toksyczny i szkodliwy dla zdrowia, co może prowadzić do zatrzymania akcji serca. Jest jednak bardziej przyjazny dla środowiska w porównaniu z glikolem etylenowym, zastępując ten ostatni jako płyn do samochodu.

Struktura glikolu propylenowego

Cząsteczka glikolu propylenowego. Źródło: Karlhahn

Na pierwszym zdjęciu pokazano wzór strukturalny glikolu propylenowego; Zamiast tego, powyżej masz strukturę molekularną reprezentowaną przez model sfer i prętów. Czerwone kule odpowiadają atomom tlenu dwóch grup OH.

Wszystkie wiązania, które można zaobserwować w strukturze, mają zdolność obracania się wokół własnej osi, co nadaje cząsteczce elastyczność; a to z kolei wpływa na ich tryby wibracyjne.

Z punktu widzenia ich oddziaływań międzycząsteczkowych, dzięki dwóm OH, tak blisko siebie, pozwalają glikolowi propylenowemu na utworzenie kilku wiązań wodorowych. Konsekwencją tych mostków jest to, że alkohol ten wykazuje wyższą temperaturę wrzenia niż woda (187,6 ° C), mimo że jest cięższy.

Stereoizomery

Stereoizomery glikolu propylenowego. Źródło: Jü

W strukturze molekularnej atom węgla w centrum (C ₂ ) jest asymetryczny, ponieważ ma cztery różne podstawniki: OH, H, CH ₃ i CH ₂ OH.

Na powyższym obrazku widać również powyższe. Po lewej stronie znajduje się wzór strukturalny, a po prawej dwa stereoizomery glikolu propylenowego:

Należy zauważyć, że wspomniana para stereoizomerów jest odbiciem lustrzanym, to znaczy nie można ich nakładać; i dlatego są enancjomerami.

Jeśli stereoizomer skrajnie prawy (o konfiguracji R) jest „odwrócony”, będzie miał taki sam wzór jak jego partner (o konfiguracji S); z tą różnicą, że twój atom H będzie wskazywał z płaszczyzny, w kierunku czytelnika, a nie za płaszczyzną.

Nieruchomości

Nazwy chemiczne

-Glikol propylenowy lub glikol α-propylenowy

-1,2-propanodiol (preferowany przez IUPAC)

-1,2-dihydroksypropan

-Metyloetyloglikol.

Waga molekularna

76,095 g / mol

Temperatura topnienia

-60 ° C

Temperatura wrzenia

187,6 ° C

punkt zapłonu

-104 ° C

-99 ºC (zamknięty tygiel).

Rozpuszczalność w wodzie

10 ⁶ mg / l w 20 ° C; to znaczy, praktycznie mieszalny w każdej proporcji.

Rozpuszczalność w cieczach organicznych

Rozpuszczalny w etanolu, acetonie i acetonie. Oprócz wody miesza się również z acetonem i chloroformem. Rozpuszczalny w eterze.

Gęstość

1,0361 g / cm ³ w 20 ° C

Gęstość pary

2,62 (w odniesieniu do powietrza przyjętego jako 1).

Ciśnienie pary

0,13 mmHg przy 25 ° C

Stabilność

W niskich temperaturach jest stabilny w szczelnie zamkniętych pojemnikach. Ale w otwartych pojemnikach i w wysokich temperaturach ma tendencję do utleniania, wytwarzając aldehyd propionowy, kwas mlekowy, kwas pirogronowy i kwas octowy.

Glikol propylenowy jest stabilny chemicznie po zmieszaniu z 95% etanolem, glicyną lub wodą.

Lepkość

0,581 cPoziom przy 20 ° C.

Ciepło spalania

431 kcal / mol.

Ciepło parowania

168,6 cal / g (w temperaturze wrzenia).

Ciepło właściwe

0,590 cal / g w 20 ° C

Ciepło formowania

-116,1 kcal / mol w 25 ° C

Współczynnik załamania światła

1431 - 1433 w 20 ° C

pKa

14,9 przy 25 ° C

Synteza

Z tlenku propylenu

W przemyśle glikol propylenowy jest wytwarzany z tlenku propylenu (który jest epoksydem). Niektórzy producenci nie stosują katalizatorów tą metodą, a reakcję przeprowadzają w wysokich temperaturach od 200 do 220 ºC.

Z drugiej strony, inni producenci używają metali jako katalizatorów, a stosowane temperatury są nieco niższe niż poprzednie, między 150ºC a 180ºC, z obecnością żywicy jonowymiennej i niewielkich ilości kwasu siarkowego lub zasady.

Reakcję ilustruje następujące równanie chemiczne, w którym praktycznie węgiel w górnym wierzchołku trójkąta jest uwodniony w środowisku kwaśnym:

Synteza glikolu propylenowego z tlenku propylenu. Źródło: Jü

Końcowy produkt zawiera 20% glikolu propylenowego, a dodatkowo można go oczyścić do 99,5%.

Z glicerolu

Syntezę glikolu propylenowego można również przeprowadzić z glicerolu przy użyciu katalizatorów; taki jak katalizator Raney Ni.

Glicerol ma trzy grupy OH, więc musisz się pozbyć jednej, jednocześnie potrzebujesz wodoru, aby umożliwić tę przemianę, a woda jest uwalniana w reakcji hydrogenolizy.

Ryzyka

Chociaż stosowanie glikolu propylenowego w żywności jest uważane przez Amerykańską Agencję ds.Żywności i Leków (1982) za bezpieczne, istnieją doniesienia o niepożądanych skutkach. Wśród nich wystąpiła hiperosmolalność, hemoliza, arytmia serca i kwasica mleczanowa.

15-miesięczny chłopiec, który otrzymał duże dawki witaminy C w postaci zawiesiny w glikolu propylenowym, miał epizody braku reakcji na stymulację, tachypnea, tachykardię, poty i hipoglikemię.

Donoszono o występowaniu ataków związanych z przyjmowaniem witaminy D z użyciem glikolu propylenowego jako nośnika podawania. U małych dzieci, które przyjmowały preparaty multiwitaminowe zawierające glikol propylenowy, odnotowano również stan hiperosmolalności.

U dorosłych dożylne podanie dużych dawek glikolu propylenowego może spowodować niewydolność nerek i zaburzenia czynności wątroby. Ponadto skutki toksyczne obejmują hiperosmolalność, kwasicę metaboliczną (kwasicę mleczanową) i zespół septyczny.

Szybkie dożylne wstrzyknięcie leków zawierających glikol propylenowy wiązało się z depresją nerwową, niedociśnieniem, udarem, arytmią, utratą przytomności i ostatecznie zatrzymaniem akcji serca.

WHO (1974) zalecił maksymalną dawkę glikolu propylenowego 25 m / kg / dzień w pożywieniu. Niektóre badania wykazały toksyczne działanie glikolu propylenowego, gdy jego stężenie w surowicy przekracza 25 mg / dl.

Aplikacje

-Lekarze

Rozcieńczalnik w lekach

Niektóre preparaty do sztucznych łez, takie jak Systane, zawierają glikol propylenowy jako składnik.

Jest stosowany jako rozcieńczalnik do dożylnego podawania wielu leków, w tym: diazepamu, digoksyny, lorazepamu, ferrytyny, etomidatu, nitrogliceryny, fenobarbitalu sodu itp.

Glikol propylenowy został użyty w środkach do dezynfekcji rąk na bazie alkoholu, o działaniu nawilżającym, aby zapobiec wysuszeniu dłoni.

Środek higroskopijny

Glikol propylenowy jest dodawany do inhalatorów oddechowych w celu zmniejszenia lepkości wydzieliny oskrzelowej, jak ma to miejsce w przypadku choroby astmatycznej.

Antyseptyczny

Jest stosowany jako środek antyseptyczny o działaniu podobnym do etanolu; ale jest trochę mniej skuteczny niż etanol. Miejscowe stosowanie glikolu propylenowego w wodnym rozcieńczeniu 40-60%.

Leczenie rybiej łuski

Stosowano go w leczeniu pacjentów z rybią łuską związaną z chromosomem X i rybią łuską pospolitą. Choroby te charakteryzują się procesem powstawania plam i łusek na skórze.

Glikol propylenowy i inne żele bezalkoholowe powodują nasilenie keratolitycznego działania kwasu salicylowego. Ta kombinacja związków chemicznych może być przydatna w leczeniu rybiej łuski.

Inni

Maść, której skład stanowi 70% glikolu propylenowego, z dobrym skutkiem stosowana jest w leczeniu obrzęku rogówki.

-Przemysłowy

W jedzeniu

Glikol propylenowy jest bardzo przydatną substancją utrzymującą wilgoć w żywności. Ponadto działa jako środek konserwujący, który może działać na patogeny. Dodatkowo jest związkiem mało reaktywnym, dzięki czemu nie reaguje z innymi składnikami żywności.

-Jej higroskopijność zapewnia wchłanianie wody i innych substancji w optymalnych warunkach. W ten sposób utrzymuje się kontrolę wilgotności żywności, aby uniknąć ich wysychania i przyspieszenia zepsucia.

-Jest przeciwutleniaczem, który przedłuża okres półtrwania żywności, chroniąc ją przed uszkodzeniami, jakie może w niej wytworzyć tlen.

-Działa rozpuszczając inne dodatki, które mogą występować w przetwórstwie żywności, takie jak: barwniki, aromaty i przeciwutleniacze.

-Służy do przygotowania płynnych słodzików, kremowych lodów, bitego mleka itp.

Płyn przeciw zamarzaniu

Pełni funkcję podobną do glikolu etylenowego. Jednak preferowano stosowanie glikolu propylenowego ze względu na jego niską toksyczność. Glikol etylenowy może tworzyć kryształy szczawianu wapnia, które mogą uszkodzić serce, płuca i nerki.

Glikol propylenowy jest w stanie blokować tworzenie się kryształków lodu, zapobiegając zamarzaniu. Dodatkowo obniża temperaturę zamarzania wody, utrudniając jej wystąpienie. Znajduje również zastosowanie w odladzaniu skrzydeł samolotów.

Kosmetyki i produkty do pielęgnacji ciała

Służy do utrzymania nawilżenia włosów. Ponadto pomaga zmiękczyć skórę i włosy oraz kontroluje rozwój bakterii.

Glikol propylenowy jest używany do produkcji wielu produktów higieny osobistej, takich jak: dezodoranty, filtry przeciwsłoneczne, kremy do twarzy, balsamy do ciała oraz substancja pomocnicza stabilizująca pianę w kremie do golenia.

Jest również stosowany jako środek nawilżający, zapobiegający wysuszaniu skóry i dłoni.

Inni

Glikol propylenowy jest używany do produkcji klejów, uszczelniaczy i powłok.

Stosowany jest w płynach do przenoszenia ciepła oraz płynach hydraulicznych i hamulcowych. Dodatkowo służy do tłumienia kurzu; w barwnikach i barwnikach: smary, odwadnianie gazu ziemnego, plastyfikatory, środki powierzchniowo czynne i woski.

Znajduje zastosowanie w przemyśle tekstylnym do produkcji włókien poliestrowych. Stosowany jest w farbach i powłokach do ochrony elementów; jako rozpuszczalnik w farbach drukarskich i do produkcji elastycznych tworzyw sztucznych.

-Dodatkowe zastosowania

Wojsko USA używa go do wytwarzania dymu, który służy jako zasłona lub zasłona, aby ukryć ruch żołnierzy na polu bitwy.

Jest również używany w modelach pociągów i statków do symulacji emisji dymu przez małe grzejniki.

Glikol propylenowy wraz z glicerolem jest stosowany w nabojach z płynem do e-papierosów, co zmniejsza toksyczne skutki używania tradycyjnych papierosów.

Bibliografia

1. Wikipedia. (2019). Glikol propylenowy. Odzyskane z: en.wikipedia.org
2. PubChem. (2019). Glikol propylenowy. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. The Dow Chemical Company. (2019). Glikole propylenowe do zastosowań przemysłowych. Odzyskany z: dow.com
4. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. Aminy. (10 ^th Edition.). Wiley Plus.
5. Lim, TY, Poole, RL i Pagelen, NM (2014). Toksyczność glikolu propylenowego u dzieci. J. Pediatr. Pharmacol Ther. 19 (4): 277-282.
6. Mandl Elise. (02 marca 2018). Glikol propylenowy w żywności: czy ten dodatek jest bezpieczny? Odzyskany z: heatline.com
7. Green Carolyn. (26 września 2017). Zastosowania glikolu propylenowego w życiu codziennym. Odzyskany z: bizfluent.com