- Nazewnictwo i szkolenie
- Struktura i charakterystyka
- Przykłady
- Halogenki
- Alkohol sec-butylowy
- Sekbutyloamina
- Octan secbutylu
- Żartowniś
- Prawastatyna
- Bibliografia
Sec-butyl lub sec, to rodnik lub podstawiona grupa alkilowa pochodzi z n-butanu, o prostym łańcuchu butan izomerów strukturalnych. Jest to jedna z grup butylowych, obok izobutylu, tert-butylu i n-butylu, będąc z nich wszystkich najczęściej niezauważana przez osoby badające chemię organiczną.
Dzieje się tak, ponieważ secbutil powoduje zamieszanie, gdy próbuje się go zapamiętać lub zidentyfikować na podstawie dowolnego wzoru strukturalnego. Dlatego większe znaczenie mają grupy terbutylowe lub izobutylowe, które są łatwiejsze do zrozumienia. Jednak wiedząc, że pochodzi z n-butanu, i przy odrobinie praktyki nauczysz się go brać pod uwagę.
Wzór strukturalny dowolnego związku z podstawnikiem sec-butylowym. Źródło: Pngbot za pośrednictwem Wikipedii.
Na górnym obrazku widać sec-butyl połączony z łańcuchem bocznym R. Zauważ, że jest to jak posiadanie grupy n-butylowej, ale zamiast łączyć R przez atomy węgla na jej końcach, jest on połączony z przedostatnim atomem węgla, które są 2. Stąd pochodzi przedrostek sec -, od wtórnego lub wtórnego, nawiązujący do tego drugiego węgla.
Związek sec-butylu można przedstawić ogólnym wzorze CH 3 CH (R) CH 2 CH 3 . Na przykład, jeśli R jest grupą funkcyjną OH, będziemy mieli 2-butanol lub alkohol sec-butylowy, CH 3 CH (OH) CH 2 CH 3 .
Nazewnictwo i szkolenie
Tworzenie sec-butylu z n-butanu. Źródło: Gabriel Bolívar za pośrednictwem Mol View.
Wiadomo, że secbutyl pochodzi od n-butanu, liniowego izomeru butanu, C 4 H 10 (po lewej stronie górnego obrazu). Ponieważ R wiąże się z jednym z dwóch przedostatnich atomów węgla, brane są pod uwagę tylko węgle 2 i 3. Te węgle muszą stracić jeden ze swoich dwóch atomów wodoru (zaznaczone na czerwono), przerywając wiązanie CH i tworząc rodnik secbutylowy.
Gdy ten rodnik zostanie włączony lub połączony z inną cząsteczką, stanie się grupą secbutylową lub podstawnikiem (po prawej stronie obrazu).
Należy zauważyć, że R może być połączony z węglem 2 lub węglem 3, przy czym obie pozycje są równoważne; to znaczy, nie byłoby różnicy strukturalnej w wyniku, oprócz faktu, że dwa węgle są drugorzędne lub drugie. Tak więc, umieszczając R na węglu 2 lub 3, zostanie utworzony związek na pierwszym obrazie.
Z drugiej strony warto wspomnieć, że pod nazwą „secbutyl” jest najbardziej znana ta grupa; jednak zgodnie z systematyczną nomenklaturą jego prawidłowa nazwa to 1-metylopropyl. lub 1-metylopropyl. Dlatego też węgle secbutyl w powyższym (po prawej) obrazu są ponumerowane do 3, przy atomie węgla 1 jako taka, która wiąże się z R i CH 3 .
Struktura i charakterystyka
Strukturalnie, n-butyl i secbutyl są tą samą grupą, z jedyną różnicą, że są połączone z R różnymi atomami węgla. N-butyl wiąże się przy użyciu pierwszorzędowego lub pierwszego węgla, podczas gdy secbutyl wiąże się z drugorzędnym lub drugim węglem. Poza tym są zarówno liniowe, jak i podobne.
Secbutil jest przyczyną zamieszania już kilka razy, ponieważ jego dwuwymiarowa reprezentacja nie jest łatwa do zapamiętania. Zamiast próbować myśleć o tym jako o przyciągającej wzrok figurze (krzyż, Y, noga lub wachlarz), po prostu wiedz, że jest dokładnie taki sam jak n-butyl, ale połączony z drugim węglem.
Tak więc, gdy widać dowolny wzór strukturalny i doceniony jest liniowy łańcuch butylowy, będzie można od razu rozróżnić, czy jest to n-butyl czy sec-butyl.
Sek-butyl jest trochę mniej masywny niż n-butyl, ponieważ jego wiązanie na drugim atomie węgla uniemożliwia mu pokrycie większej przestrzeni molekularnej. Jedną z konsekwencji tego jest to, że jego interakcje z inną cząsteczką są mniej wydajne; dlatego oczekuje się, że związek z grupą sec-butylową będzie miał niższą temperaturę wrzenia niż związek z grupą n-butylową.
Poza tym sekbutyl jest grupą hydrofobową, niepolarną i nienasyconą.
Przykłady
Przez zmienianie tożsamości R, w związku CH 3 CH (R) CH 2 CH 3 , na dowolną grupę funkcyjną, heteroatom lub danej struktury molekularnej, otrzymuje się różne przykłady związków zawierających sec-butyl.
Halogenki
Wzór strukturalny chlorku sec-butylu. Źródło: Dschanz / domena publiczna
Kiedy podstawiamy atom halogenu X zamiast R, otrzymujemy halogenek secbutylu, CH 3 CH (X) CH 2 CH 3 . Na powyższym obrazku widzimy na przykład chlorek sec-butylu lub 2-chlorobutan. Zauważ, że poniżej atomu chloru znajduje się prosty łańcuch butanu, ale połączony z chlorem drugorzędnym węglem. Ta sama obserwacja dotyczy fluorku, bromku i jodku sec-butylu.
Alkohol sec-butylowy
Wzór strukturalny alkoholu sec-butylowego lub 2-butanolu. Źródło: Kado6450 / domena publiczna
Teraz podstawiając OH zamiast R otrzymujemy alkohol secbutylowy lub 2-butanol (powyżej). Ponownie mamy te same spostrzeżenia, co w przypadku chlorku sec-butylu. Ta reprezentacja jest równoważna tej z pierwszego obrazu, różniąc się jedynie orientacją struktur.
Temperatura wrzenia alkoholu sec-butylowego wynosi 100ºC, a alkoholu butylowego (lub 1-butanolu) prawie 118ºC. To częściowo pokazuje, co zostało omówione w części dotyczącej struktur: że interakcje międzycząsteczkowe są słabsze, gdy obecny jest sec-butyl, w porównaniu z tymi, które stwierdzono w przypadku n-butylu.
Sekbutyloamina
Podobny do sec alkohol, zastąpienie NH 2 dla R mamy secbutylamine lub 2-butanaminy.
Octan secbutylu
Wzór strukturalny octanu sec-butylu. Źródło: Edgar181 / domena publiczna
Podstawiając R za grupę octanową, CH 3 CO 2 , otrzymujemy octan secbutylu (górne zdjęcie). Zauważ, że sekbutyl jest przedstawiony nie liniowo, ale z fałdami; jednakże pozostaje przyłączony do octanu drugim węglem. Sekbutyl zaczyna tracić znaczenie chemiczne, ponieważ jest powiązany z grupą utlenioną.
Jak dotąd przykłady składały się z substancji płynnych. Poniższe informacje dotyczą ciał stałych, w których sec-butyl jest tylko ułamkiem struktury molekularnej.
Żartowniś
Wzór strukturalny bromacylu. Źródło: Fvasconcellos za pośrednictwem Wikipedii.
Na górnym obrazku mamy bromacyl, herbicyd używany do zwalczania chwastów, którego struktura molekularna zawiera sec-butyl (po prawej). Zauważ, że secbutyl wygląda teraz na mały obok pierścienia uracylu.
Prawastatyna
Wzór strukturalny prawastatyny. Źródło: Edgar181 / domena publiczna
Wreszcie na górnym obrazie mamy strukturę molekularną prawastatyny, leku używanego do obniżania poziomu cholesterolu we krwi. Czy można zlokalizować grupę secbutylową? Najpierw poszukaj czterowęglowego łańcucha, który znajduje się po lewej stronie konstrukcji. Po drugie, zwróć uwagę, że wiąże się z C = O za pomocą drugiego węgla.
Ponownie, w prawastatynie secbutyl wygląda na mały w porównaniu z resztą struktury, więc mówi się, że jest prostym podstawnikiem.
Bibliografia
- Morrison, RT i Boyd, R, N. (1987). Chemia organiczna. Wydanie 5. Od redakcji Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Chemia organiczna. (Wydanie szóste). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. (Wydanie 10.). Wiley Plus.
- Steven A. Hardinger. (2017). Ilustrowany słownik chemii organicznej: sec-butyl. Odzyskany z: chem.ucla.edu
- James Ashenhurst. (2020). Don't Be Futyl, Learn The Butyls. Źródło: masterorganicchemistry.com
- Wikipedia. (2020). Kategoria: Związki sec-butylu. Odzyskany z: commons.wikimedia.org