Kadaweryna jest naturalnie występującym poliaminy z wielu form biologicznie aktywnych. Poliaminy to cząsteczki o właściwościach kationowych, które są rozmieszczone w cytozolu komórkowym i pomagają regulować procesy wzrostu i różnicowania komórek.
U zwierząt wzrost stężenia kadaweryny w cytozolu komórek był na ogół związany ze wzrostem komórek. Jednak czasami taki wzrost może wynikać z powstawania guzów w tkance.
Graficzny diagram cząsteczki kadaweryny (źródło: Calvero. Via Wikimedia Commons)
Wykazano, że w roślinach kadaweryna odgrywa zasadniczą rolę w podziale komórek i embriogenezie. Oddziałuje bezpośrednio z kwasami nukleinowymi i składnikami anionowymi, które posiada błona komórkowa roślin.
Zwłok jest łatwo syntetyzowany z jednego z podstawowych aminokwasów bogatych w grupy azotowe, np. Alaniny. Z tego powodu żywność bogata w aminokwasy, jeśli nie jest odpowiednio konserwowana, wytwarza zgniły zapach w wyniku tworzenia się kadaweryny.
Obecnie kadaweryna jest produkowana w celach handlowych poprzez bezpośrednią fermentację mikrobiologiczną lub bioreaktory całokomórkowe.
Z tych wszystkich powodów kadaweryna ma wiele zastosowań w biotechnologii w rolnictwie i medycynie, a obecnie związek ten staje się ważnym chemikaliami przemysłowymi ze względu na szerokie spektrum zastosowań.
Struktura
Kadaweryna ma jądro zbudowane z α-alkanu złożonego z 5 atomów węgla ułożonych w sposób liniowy (pentan), a na jego końcach (węgle 1 i 5) znajdują się dwie aminy (ω-diamina). Jego struktura jest bardzo podobna do heksametylenodiaminy, dlatego znajduje zastosowanie w syntezie poliamidów i poliuretanów.
Popularna nazwa „cadaverina” pochodzi od zapachu rozkładających się zwłok. Bakterie, które zaczynają rozkładać ciała, syntetyzują dużą ilość zwłok i powodują nieprzyjemny zapach.
Wzór cząsteczkowy kadaweryny to C5H14N2, a nazwa związku chemicznego może brzmieć 1,5-pentanodiamina lub 1,5-diaminopentan. Jest związkiem rozpuszczalnym w wodzie.
Masa cząsteczkowa kadaweryny wynosi 102,178 g / mol, ma temperaturę topnienia 9 ° C i temperaturę wrzenia 179 ° C. Związek jest palny w obecności źródła ciepła powyżej 62 ° C.
W swojej handlowej postaci kadaweryna jest w bezbarwnym stanie ciekłym o odpychającym i nieprzyjemnym zapachu charakterystycznym dla związku.
Związek ten jest homologiczny do putrescyny, jednak putrescyna ma centralny szkielet składający się z czterech atomów węgla (butanu), a nie pięciu, jak kadaweryna.
Większość związków o budowie podobnej do kadaweryny, takich jak putrescyna, norespimidyna, spermidyna i spermina, charakteryzuje się silnym zapachem, zwykle rozpoznawanym jako nieprzyjemny zapach charakterystyczny dla rozkładającego się mięsa.
cechy
W bakteriach
U bakterii jedną z głównych funkcji kadaweryny jest regulacja pH w cytozolu, czyli chroni komórki przed stresem kwasowym i osiąga to przy spadku pH i dużej ilości L-lizyny w pożywce, z którego mogą syntetyzować kadawerynę.
Ten mechanizm ochronny jest aktywowany przez sygnalizację białek błonowych zwanych kadaweryną C. Uruchamiają się one, gdy wykryją wzrost stężenia jonów H + poza komórką.
Ponadto, gdy komórki znajdują się w warunkach beztlenowych (brak tlenu), chroni je przed brakiem nieorganicznego fosforu (Pi).
U bakterii beztlenowych kadaweryna jest podstawowym składnikiem ściany komórkowej, ponieważ działa jako wiązanie pomiędzy peptydoglikanem a błoną zewnętrzną. Zwłoki również uczestniczą w biosyntezie i eksporcie sideroforów do środowiska zewnątrzkomórkowego.
W roślinach
W roślinach badano zastosowanie kadaweryny i jej pochodnych jako modulatora stresu i starzenia. To interweniuje w systemie sygnałowym, aby aktywować systemy obronne przed obydwoma czynnikami.
Niektórzy naukowcy sugerują, że kadaweryna wiąże się ze szkieletem DNA z fosforanu cukrowego, chroniąc go i czyniąc bardziej stabilnym wobec czynników mutagennych, ponieważ wysokie stężenia stwierdzono w komórkach roślin poddanych stresowi osmotycznemu i solankiemu.
Dodatek kadaweryny do zamrożonych tkanek roślinnych zmniejsza uszkodzenia DNA, zwiększa produkcję enzymów antyoksydacyjnych i mRNA. W komórkach zakażonych patogenami wykryto wzrost stężenia kadaweryny.
Jednak wciąż istnieje wiele kontrowersji dotyczących dokładnej aktywności kadaweryny w odpowiedzi immunologicznej roślin. Ogólnie rzecz biorąc, kadaweryna jest uważana za przewodnik i przetwornik sygnału w wewnętrznym metabolizmie roślin.
U zwierząt
Niewiele wiadomo na temat mechanizmu działania kadaweryny u zwierząt. Jest jednak jasne, że nie jest syntetyzowany w cytozolu, ponieważ komórki zwierzęce nie mają enzymu niezbędnego do tej reakcji.
Związek ten powstaje w komórce różnymi drogami. Obecność kadaweryny zawsze była stwierdzana w rosnących komórkach zwierzęcych, niezależnie od tego, czy wykazują one normalny, czy nadmierny wzrost (z powodu pewnej patologii).
Synteza
U prawie wszystkich organizmów kadaweryna jest wytwarzana przez bezpośrednią dekarboksylację aminokwasu L-alaniny, dzięki działaniu wewnątrz ich komórek enzymu dekarboksylazy lizyny.
Schemat graficzny syntezy kadaweryny przez działanie enzymu dekarboksylazy lizyny (LDC) (źródło: RicHard-59 Via Wikimedia Commons
W roślinach enzym dekarboksylaza lizynowa znajduje się wewnątrz chloroplastów. Szczególnie w zrębie i pędach nasion (sadzonek) stwierdzono wzrost produkcji zwłok.
Jednak nasiona, oś zarodkowa, liścienie, epikotyl, hipokotyl i korzenie wykazują najwyższe szczyty aktywności enzymu dekarboksylazy lizynowej u wielu gatunków roślin.
Pomimo powyższego istnieje w rzeczywistości luka informacyjna na temat eksperymentalnej produkcji kadaweryny przez bezpośrednią katalizę enzymatyczną, ponieważ dekarboksylaza lizynowa traci 50% swojej aktywności po wytworzeniu określonej ilości kadaweryny.
Na poziomie przemysłowym związek ten uzyskuje się metodami separacji i oczyszczania z bakterii utrzymywanych w bioreaktorach, co odbywa się przy użyciu rozpuszczalników organicznych takich jak n-butanol, 2-butanol, 2-oktanol czy cykloheksanol.
Inną metodą, dzięki której uzyskuje się dobrą wydajność przy otrzymywaniu kadaweryny, jest rozdział faz metodą chromatografii, destylacji lub wytrącania, ponieważ ma ona niższą temperaturę topnienia niż wiele innych związków w fermentacji komórkowej.
Bibliografia
- Gamarnik, A. i Frydman, RB (1991). Cadaverine, niezbędna diamina dla prawidłowego rozwoju korzeni kiełkujących nasion soi (Glycine max). Plant physiology, 97 (2), 778-785.
- Kovács, T., Mikó, E., Vida, A., Sebő, É., Toth, J., Csonka, T.,… & Tóth, D. (2019). Zwłoki, metabolit mikrobiomu, zmniejszają agresywność raka piersi poprzez receptory śladowych aminokwasów. Raporty naukowe, 9 (1), 1300.
- Ma, W., Chen, K., Li, Y., Hao, N., Wang, X. i Ouyang, P. (2017). Postępy w produkcji bakterii ze zwłok i ich zastosowaniach. Inżynieria, 3 (3), 308-317.
- Samartzidou, H., Mehrazin, M., Xu, Z., Benedik, MJ i Delcour, AH (2003). Hamowanie porinu przez zwłokę odgrywa rolę w przeżywalności komórek przy kwaśnym pH. Journal of bakteriology, 185 (1), 13–19.
- Tomar, PC, Lakra, N. i Mishra, SN (2013). Cadaverine: katabolit lizyny biorący udział we wzroście i rozwoju roślin. Sygnalizacja i zachowanie roślin, 8 (10), e25850.