CYKLOPENTANEPERHYDROFENANTREN: BUDOWA I ZNACZENIE - BIOLOGIA - 2024

Cyklopentanoperhydrofenantrenu , estran, steranes lub gonane jest węglowodorowy składający się z wielu cyklicznych pierścieni tworzących centralny szkielet cholesterolu i hormonami pochodnymi; oprócz niektórych leków i ich pochodnych. Rośliny i zwierzęta zawierają różne związki ze szkieletami cyklopentaneperhydrofenantrenu, które pełnią ważne funkcje w ich procesach życiowych.

Przemysł farmakologiczny od dziesięcioleci zajmuje się badaniem naturalnych związków różnych organizmów w poszukiwaniu aktywnych i skutecznych składników do opracowywania leków, pestycydów i innych związków chemicznych.

Schemat czteropierścieniowej struktury policyklicznej cyklopentanoperhydrofenantrenu (źródło: NEUROtiker za Wikimedia Commons) W tych badaniach niektóre estry lub kwasy cyklopentanoperhydrofenantrenu okazały się przydatne jako składniki czynne środków terapeutycznych, które są stosowane w połączeniu z innymi substancjami w leczeniu niektórych rodzaje patologii i chorób.

Struktura

Cyklopentanoperhydrofenantren to czteropierścieniowy wielopierścieniowy węglowodór powstający w wyniku kondensacji jądra cyklopentanu z fenantrenem. Uważa się to za produkt całkowitego nasycenia przez uwodornienie fenantrenu.

Składa się z 17 atomów węgla, a niektóre naturalne pochodne zawsze mają dwie grupy metylowe przy atomach węgla 10 i 13, które są znane jako kątowe grupy metylowe.

Cząsteczka cyklopentanoperhydrofenantrenu, razem z kanciastymi metylami, ma sześć asymetrycznych atomów węgla (5,10; 8,9; 13,14), więc związek ma co najmniej 64 izomery.

Jednak większość naturalnie występujących pochodnych steroidów różni się jedynie stereoizomerią węgli 5 i 10.

Związki pochodzące z cyklopentaneperhydrofenantrenu wykazują wysoce hydrofobowe właściwości, ponieważ mają centralne jądro czterech połączonych ze sobą cyklicznych pierścieni, które mogą odpychać wodę wokół siebie w środowisku wodnym.

Występowanie w przyrodzie

Sterole: cholesterol

Cykliczną strukturę cyklopentanoperhydrofenantrenu można znaleźć w wielu związkach występujących w przyrodzie.

Sterole to drugorzędowe związki alkoholowe, których głównym szkieletem jest policykliczny pierścień cyklopentaneperhydrofenantrenu. Do najlepiej zbadanych steroli należy cholesterol.

Struktura cholesterolu (źródło: Chem Sim 2001, źródło Wikimedia Commons) Cholesterol to stały alkohol zawierający 27 atomów węgla, występujący wyłącznie u zwierząt. Pochodzi z cząsteczki znanej jako cholesten, która pochodzi z cholestanu, utworzonego przez podwójne wiązanie między atomami węgla 5 i 6 cholestenu.

Ten związek ma łańcuch boczny przy atomie węgla w pozycji 17 i grupę OH przy atomie węgla w pozycji 3.

Sterydy, witaminy i hormony steroidowe, takie jak progesteron, aldosteron, kortyzol i testosteron, pochodzą z cholesterolu. Hormony te, mimo że wykazują duże różnice między swoimi strukturami, utrzymują cząsteczkę cyklopentaneperhydrofenantrenu jako centralny szkielet.

Steroidy

Podstawą budowy steroidu jest czteropierścieniowe jądro cząsteczki cyklopentanoperhydrofenantrenu. Naturalne steroidy u ssaków są syntetyzowane głównie w narządach płciowych, nadnerczach i łożysku, a wszystkie pochodzą z cholesterolu.

Steroidy to zróżnicowana grupa związków, które na ogół mają charakter hormonalny lub są witaminami, które jako podstawniki szkieletu cyklopentanoperhydrofenantrenu mają grupy karbonylowe, grupy hydroksylowe lub łańcuchy węglowodorowe.

Steroidy obejmują witaminę D i jej pochodne. Niektórzy naukowcy klasyfikują cholesterol jako steroid.

W mózgu komórki glejowe posiadają całą maszynerię komórkową do syntezy wielu neurosteroidów niezbędnych do ich funkcjonowania in situ.

Hormony steroidowe

Hormony steroidowe to duża klasa małych lipofilnych cząsteczek, które są syntetyzowane w tkankach steroidogennych i działają w miejscach docelowych, regulując niezliczone funkcje fizjologiczne układu hormonalnego, w tym rozwój płciowy i reprodukcyjny.

Niektóre hormony steroidowe są wytwarzane przez komórki kory nadnerczy, komórki „jelita grubego” jajnika i komórki jądra Leydiga. W łożysku komórki trofoblastyczne syntetyzują duże ilości progesteronu i estrogenu, obu hormonów steroidowych.

Struktura propionianu testosteronu (źródło: Claudio Pistilli za pośrednictwem Wikimedia Commons) Progesteron jest naturalnie występującym hormonem należącym do rodziny hormonów progestagenowych. Wspomagają one rozwój jajników u zwierząt, dlatego mówi się, że progesteron jest hormonem odpowiedzialnym za wtórny rozwój płciowy u płci żeńskiej.

Estrogeny to hormony pochodzące z estrano. Hormony te są typowe dla pierwszej połowy kobiecego cyklu płciowego i powodują powstawanie narządów, takich jak piersi i jajniki.

Będąc hormonami steroidowymi, struktura progesteronu i estrogenu składa się z centralnego szkieletu cyklopentanoperhydrofenantrenu, który różni się tylko w ketonowych i utlenionych grupach funkcyjnych.

Obecność w branży

W przemyśle farmaceutycznym opracowano wiele leków, których główną strukturą był cykliczny szkielet cyklopentanoperhydrofenantrenu lub pochodnych cholesterolu.

Tak jest w przypadku lewonorgestrelu, progestyny ​​stosowanej w środkach antykoncepcyjnych, która ma działanie 80 razy silniejsze niż naturalne progesterony w organizmie. Lek ten ma działanie androgenne, ponieważ konkuruje z testosteronem o aktywację białka transportera progesteronu.

Struktura lewonorgestrelu (Źródło: nie podano autora do odczytu maszynowego. Zakłada się, że Ayacop (na podstawie roszczeń dotyczących praw autorskich). Za pośrednictwem Wikimedia Commons) Wiele kortykosteroidów, takich jak kortyzon, hydrokortyzon i prednizon, jest obecnie stosowanych w leczeniu różnych stanów zapalnych, wykwitów skórnych, leczenie astmy i tocznia. Związki te to syntetyczne steroidy, które naśladują działanie wielu hormonów wytwarzanych przez nadnercza.

Dehydroepiandrosteron to syntetyczny prekursor hormonu steroidowego do testosteronu, sprzedawany jako prehormonalny suplement diety, powszechnie znany jako andros. Co ciekawe, w 1998 roku sprzedaż tego leku wzrosła po dopingu Marka McGwire, który w tamtym czasie był rekordzistą rozgrywek domowych w pierwszej lidze baseballu.

Znaczenie

Znaczenie szkieletu cyklopentanoperhydrofenantrenu polega na jego obecności jako podstawowej części różnych cząsteczek występujących w przyrodzie.

Cholesterol jest ważnym składnikiem błon biologicznych i lipoprotein o charakterze amfipatycznym. Jest prekursorem w syntezie witaminy D, hormonów steroidowych i kwasów żółciowych.

Witamina D odgrywa ważną rolę w zmniejszaniu ryzyka chorób przewlekłych, w tym różnych typów raka, chorób autoimmunologicznych i chorób układu krążenia. Ludzie nabywają ten związek poprzez ekspozycję na światło lub poprzez pokarm spożywany w diecie.

Struktura witaminy D (źródło: Nwanneka123 za Wikimedia Commons) Przetwarzanie witaminy D jest powiązane z poziomem parathormonu, a więc jest ściśle związane z metabolizmem organizmu człowieka.

Fitosterole to bioaktywne związki roślinne, analogiczne do cholesterolu u zwierząt, które posiadają czteropierścieniową strukturę molekularną pochodzącą z cyklopentaneperhydrofenantrenu.

Związki te są obecne w roślinach i różnią się między sobą liczbą atomów węgla oraz charakterem łańcucha bocznego Surowy olej palmowy, który jest szeroko stosowany w różnych gałęziach przemysłu, w tym w przemyśle spożywczym, jest bogaty w tego typu sterole.

Bibliografia

1. Hughes, R., Newsom-Davis, J., Perkin, G., & Pierce, J. (1978). Kontrolowane badanie prednizolonu w ostrej polineuropatii. The Lancet, 750–753.
2. Paul, S. i Purdy, R. (1992). Neuroaktywne steroidy. The FASEB Journal, 6, 2311–2322.
3. Holick, MF (2007). Niedobór witaminy D. The New England Journal of Medicine, 357, 266–281.
4. Russel, D. (1992). Biosynteza i metabolizm cholesterolu. Leki i terapia sercowo-naczyniowa, 6, 103–110.
5. Grummer, R., & Carroll, J. (1988). Przegląd metabolizmu cholesterolu lipoprotein: znaczenie dla funkcji jajników. J. Anim. Sci., 66, 3160-3173.
6. Kumar, V. i Gill, KD (2018). Podstawowe pojęcia w biochemii klinicznej: praktyczny przewodnik. Chandigarh, Indie: Springer.
7. Kaiser, E. i Schwarz, J. (1951). 15281.
8. Huang, W. (2017). 0190733A1.
9. Guedes-Alonso, R., Montesdeoca-Esponda, S., Sosa-Ferrera, Z. i Santana-Rodríguez, JJ (2014). Metodyka chromatografii cieczowej do oznaczania hormonów steroidowych w systemach środowiska wodnego. Trends in Environmental Analytical Chemistry, 3, 14–27.
10. Guidobono, HE (1955). Porównanie metod oceny cholesterolu w płynach biologicznych. Uniwersytet w Buenos Aires.
11. Pérez-Castaño, E., Ruiz-Samblás, C., Medina-Rodríguez, S., Quirós-Rodríguez, V., Jiménez-Carvelo, A., Valverde-Som, L.,… Cuadros-Rodríguez, L. ( 2015). Metody analityczne Porównanie różnych scenariuszy klasyfikacji analitycznej: zastosowanie w odniesieniu do pochodzenia geograficznego jadalnego oleju palmowego metodą sterolowego (NP) HPLC. Analny. Methods, 7, 4192-4201.
12. Ty, L. (2004). Biotransformacja hormonów steroidowych i ksenobiotyki indukcja wątrobowych enzymów metabolizujących steroidy. Interakcje chemiczno-biologiczne, 147, 233–246.