- Nieruchomości
- Rozpuszczalność w wodzie
- Reakcja hydrolizy
- Reakcja redukcji
- Reakcja transestryfikacyjna
- Struktura
- Akceptor wiązania wodorowego
- Nomenklatura
- Jak powstają?
- Estryfikacja
- Estry z chlorków acylowych
- Aplikacje
- Przykłady
- Bibliografia
Te estry są związki organiczne zawierające składnik kwasu karboksylowego i innego alkoholu. Jego ogólny wzór chemiczny to RCO 2 R ' lub RCOOR ' . Prawa strona, RCOO, odpowiada grupie karboksylowej, podczas gdy prawa strona, OR ' to alkohol. Oba mają wspólny atom tlenu i mają pewne podobieństwo do eterów (ROR ').
Z tego powodu octan etylu, CH 3 COOCH 2 CH 3 , najprostszy z estrów, był uważany za eter kwasu octowego lub octu, stąd etymologiczne pochodzenie nazwy „ester”. Tak więc ester składa się z podstawienia kwaśnego wodoru grupy COOH grupą alkilową z alkoholu.
Źródło: Pixabay
Gdzie znajdują się estry? Od gleb po chemię organiczną, jej naturalnych źródeł jest wiele. Przyjemny zapach owoców, takich jak banany, gruszki i jabłka, jest efektem interakcji estrów z wieloma innymi składnikami. Występują również w postaci trójglicerydów w olejach lub tłuszczach.
Nasz organizm wytwarza trójglicerydy z kwasów tłuszczowych o długich łańcuchach węglowych oraz alkoholu glicerolowego. To, co odróżnia niektóre estry od innych, tkwi zarówno w R, łańcuchu składnika kwasowego, jak i R ', w łańcuchu składnika alkoholowego.
Ester o niskiej masie cząsteczkowej musi mieć kilka atomów węgla w R i R ', podczas gdy inne, takie jak woski, mają wiele atomów węgla, zwłaszcza w R', składniku alkoholowym, a zatem mają duże masy cząsteczkowe.
Jednak nie wszystkie estry są ściśle organiczne. Jeśli atom węgla grupy karbonylowej zostanie zastąpiony atomem fosforu, otrzymamy RPOOR '. Nazywa się to estrem fosforanowym i ma kluczowe znaczenie w strukturze DNA.
Tak więc, o ile atom może skutecznie wiązać się z węglem lub tlenem, takim jak siarka (RSOOR '), może w konsekwencji tworzyć ester nieorganiczny.
Nieruchomości
Estry nie są kwasami ani alkoholami, więc nie zachowują się jako takie. Na przykład ich temperatury topnienia i wrzenia są niższe niż te o podobnej masie cząsteczkowej, ale pod względem wartości są bliższe wartościom aldehydów i ketonów.
Kwas butanowy, CH 3 CH 2 CH 2 COOH, ma temperaturę wrzenia 164 ° C, a octan etylu, CH 3 COOCH 2 CH 3 , ma temperaturę wrzenia 77,1 ° C.
Oprócz niedawnego przykładu, temperatury wrzenia 2-metylobutanu, CH 3 CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , octanu metylu, CH 3 COOCH 3 i 2-butanolu, CH 3 , CH (OH) CH 2 CH 3 są następujące: 28, 57 i 99 ° C Wszystkie trzy związki mają masy cząsteczkowe 72 i 74 g / mol.
Estry o niskiej masie cząsteczkowej są lotne i mają przyjemny zapach, dlatego ich zawartość w owocach nadaje im dobrze znany zapach. Z drugiej strony, gdy ich masy cząsteczkowe są wysokie, są to bezbarwne i bezwonne krystaliczne ciała stałe lub w zależności od ich struktury wykazują właściwości tłuste.
Rozpuszczalność w wodzie
Kwasy karboksylowe i alkohole są zwykle rozpuszczalne w wodzie, chyba że mają silnie hydrofobowy charakter w swojej strukturze cząsteczkowej. To samo dotyczy estrów. Gdy R lub R 'są krótkimi łańcuchami, ester może oddziaływać z cząsteczkami wody poprzez siły dipol-dipol i siły London.
Dzieje się tak, ponieważ estry są akceptorami wiązań wodorowych. W jaki sposób? Przez dwa atomy tlenu RCOOR ”. Cząsteczki wody tworzą wiązania wodorowe z dowolnym z tych atomów. Ale kiedy łańcuchy R lub R 'są bardzo długie, odpychają wodę w swoim otoczeniu, uniemożliwiając ich rozpuszczenie.
Oczywistym tego przykładem są estry triglicerydów. Jego łańcuchy boczne są długie i sprawiają, że oleje i tłuszcze są nierozpuszczalne w wodzie, chyba że stykają się z mniej polarnym rozpuszczalnikiem, bardziej zbliżonym do tych łańcuchów.
Reakcja hydrolizy
Estry mogą również reagować z cząsteczkami wody w tak zwanej reakcji hydrolizy. Wymagają one jednak wystarczająco kwaśnego lub zasadowego podłoża, aby promować mechanizm tej reakcji:
RCOOR '+ H 2 O <=> RCO OH + R'O H
(Medium kwaśne)
Cząsteczka wody dodaje się do grupy karbonylowej C = O. Kwaśną hydrolizę podsumowuje się przez podstawienie każdego R 'składnika alkoholowego przez OH z wody. Zwróć także uwagę, jak ester „rozpada się” na dwa składniki: kwas karboksylowy RCOOH i alkohol R'OH.
RCOOR '+ OH - => RCO O - + R'O H
(Medium podstawowe)
Gdy hydroliza jest prowadzona w środowisku zasadowym, zachodzi nieodwracalna reakcja znana jako zmydlanie. Jest to szeroko stosowane i stanowi podstawę produkcji mydeł rzemieślniczych lub przemysłowych.
RCOO - to stabilny anion karboksylanowy, który elektrostatycznie wiąże się z dominującym w ośrodku kationem.
Jeśli zastosowaną zasadą jest NaOH, powstaje sól RCOONa. Gdy ester jest trójglicerydem, który z definicji ma trzy łańcuchy boczne R, powstają trzy sole kwasów tłuszczowych, RCOONa i alkohol glicerol.
Reakcja redukcji
Estry są związkami silnie utlenionymi. Co to znaczy? Oznacza to, że ma kilka wiązań kowalencyjnych z tlenem. Eliminując wiązania CO, następuje zerwanie, które kończy się rozdzieleniem składników kwasowych i alkoholowych; a ponadto kwas jest redukowany do postaci mniej utlenionej, do alkoholu:
RCOOR „=> RCH 2 OH + R'OH
To jest reakcja redukcji. Wymaga silnego środka redukującego, takiego jak wodorek litowo-glinowy, LiAlH 4 i kwaśnego ośrodka, który sprzyja migracji elektronów. Alkohole to najmniejsze formy, czyli takie, które mają najmniej wiązań kowalencyjnych z tlenem (tylko jedno: C - OH).
Dwa alkohole, RCH 2 OH + R'OH pochodzą z dwóch łańcuchach estru oryginalny RCOOR”. Jest to metoda syntezy alkoholi o wartości dodanej z ich estrów. Na przykład, jeśli chcesz zrobić alkohol z egzotycznego źródła estrów, byłaby to dobra droga do tego celu.
Reakcja transestryfikacyjna
Estry można przekształcić w inne, jeśli reagują w kwaśnym lub zasadowym środowisku z alkoholami:
RCOOR '+ R''OH <=> RCO OR' ' + R'O H
Struktura
Źródło: Ben Mills za pośrednictwem Wikipedii
Górny obraz przedstawia ogólną strukturę wszystkich estrów organicznych. Należy zauważyć, że R, grupę karbonylową C = O, a OR”, tworząc płaską trójkąt produkt sp 2 hybrydyzację z centralnym atomem węgla. Jednak inne atomy mogą przyjmować inne geometrie, a ich struktura zależy od wewnętrznej natury R lub R '.
Jeśli R lub R 'są prostymi łańcuchami alkilowymi, na przykład typu (CH 2 ) n CH 3 , pojawią się jako zygzakowate w przestrzeni. Tak jest w przypadku butanianu pentylu, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 .
Ale w każdym z atomów węgla tych łańcuchów można było znaleźć rozgałęzienie lub nienasycenie (C = C, C≡C), które modyfikowałoby globalną strukturę estru. Z tego powodu jego właściwości fizyczne, takie jak rozpuszczalność oraz temperatura wrzenia i topnienia, różnią się dla każdego związku.
Na przykład tłuszcze nienasycone mają podwójne wiązania w łańcuchach R, które negatywnie wpływają na interakcje międzycząsteczkowe. W rezultacie ich temperatury topnienia spadają, aż staną się ciekłe lub oleiste w temperaturze pokojowej.
Akceptor wiązania wodorowego
Chociaż trójkąt szkieletu estrowego bardziej się wyróżnia na obrazie, to łańcuchy R i R 'są odpowiedzialne za różnorodność ich struktur.
Jednak trójkąt zasługuje na strukturalną charakterystykę estrów: są one akceptorami wiązań wodorowych. W jaki sposób? Poprzez tlen z grup karbonylowych i alkoholanowych (–OR ').
Mają pary wolnych elektronów, które mogą przyciągać częściowo dodatnio naładowane atomy wodoru z cząsteczek wody.
Dlatego jest to szczególny rodzaj oddziaływań dipol-dipol. Cząsteczki wody zbliżają się do estru (jeśli nie zapobiegają temu łańcuchy R lub R ') i tworzą się mostki C = OH 2 O lub OH 2 -O-R'.
Nomenklatura
Jak nazywa się estry? Aby właściwie nazwać ester, należy wziąć pod uwagę liczbę atomów węgla w łańcuchach R i R '. Podobnie, wszelkie możliwe rozgałęzienia, podstawniki lub nienasycenia.
Gdy to zrobimy, do nazwy każdego R 'grupy alkoksylanowej –OR' dodaje się przyrostek –yl, natomiast do łańcucha R grupy karboksylowej –COOR dodaje się przyrostek –ate. Odcinek R jest wymieniony jako pierwszy, po nim następuje słowo „z”, a następnie nazwa nogi R ”.
Na przykład CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 ma pięć atomów węgla po prawej stronie, to znaczy odpowiadają one R '. A po lewej stronie znajdują się cztery atomy węgla (w tym grupa karbonylowa C = O). Dlatego R 'oznacza grupę pentylową, a R oznacza butan (obejmujący karbonyl i uwzględniający łańcuch główny).
Następnie, aby podać nazwę związku, po prostu dodaj przyrostki i nazwę w odpowiedniej kolejności: butan ato pent yl .
Jak nazwać następujący związek: CH 3 CH 2 COOC (CH 3 ) 3 ? Łańcuch -C (CH 3 ) 3 odpowiada tert-butylu alkilowy. Ponieważ lewa strona zawiera trzy atomy węgla, jest to „propan”. Jego nazwa następnie to jest propan ato tert-butylowy ilo .
Jak powstają?
Estryfikacja
Istnieje wiele dróg syntezy estru, z których niektóre mogą być nawet nowatorskie. Jednak wszystkie zbiegają się w fakcie, że musi powstać trójkąt obrazu struktury, czyli wiązanie CO-O. W tym celu musisz zacząć od związku, który wcześniej miał grupę karbonylową: takiego jak kwas karboksylowy.
A z czym powinien wiązać się kwas karboksylowy? Do alkoholu, w przeciwnym razie nie miałby składnika alkoholowego, który charakteryzuje estry. Jednak kwasy karboksylowe wymagają ciepła i kwasowości, aby umożliwić przebieg mechanizmu reakcji. Następujące równanie chemiczne przedstawia powyższe:
RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H 2 O
(Medium kwaśne)
Jest to znane jako reakcja estryfikacji.
Na przykład, kwasy tłuszczowe mogą być estryfikowane metanolem, CH 3 OH, w celu wymiany ich kwasy H z grupy metylowej, tak więc reakcję można również uznać za metylacji. Jest to ważny krok w określaniu profilu kwasów tłuszczowych w niektórych olejach lub tłuszczach.
Estry z chlorków acylowych
Innym sposobem syntezy estrów jest otrzymywanie z chlorków acylowych RCOCl. W nich zamiast podstawić grupę hydroksylową OH, podstawiony jest atom Cl:
RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCl
W przeciwieństwie do estryfikacji kwasu karboksylowego, nie uwalnia się woda, ale kwas solny.
W świecie chemii organicznej dostępne są inne metody, takie jak utlenianie Baeyera-Villigera z użyciem nadtlenokwasów (RCOOOH).
Aplikacje
Źródło: Pixnio
Do głównych zastosowań estrów należą:
-Przy robieniu świec lub stożków, jak na powyższym obrazku. W tym celu stosuje się estry o bardzo długich łańcuchach bocznych.
-Jako konserwanty leków lub żywności. Wynika to z działania parabenów, które są niczym innym jak estrami kwasu para-hydroksybenzoesowego. Chociaż zachowują jakość produktu, istnieją badania, które kwestionują jego pozytywny wpływ na organizm.
-Służy do produkcji sztucznych aromatów imitujących zapach i smak wielu owoców lub kwiatów. Stąd estry są obecne w słodyczach, lodach, perfumach, kosmetykach, mydłach, szamponach, wśród innych produktów handlowych, które zasługują na atrakcyjne aromaty lub smaki.
- Estry mogą mieć również pozytywny efekt farmakologiczny. Z tego powodu przemysł farmaceutyczny poświęcił się syntezie estrów pochodzących z kwasów obecnych w organizmie, aby ocenić ewentualną poprawę w leczeniu chorób. Aspiryna jest jednym z najprostszych przykładów takich estrów.
-Płynne estry, takie jak octan etylu, są odpowiednimi rozpuszczalnikami dla niektórych typów polimerów, takich jak nitroceluloza i szeroka gama żywic.
Przykłady
Niektóre dodatkowe przykłady estrów są następujące:
-Butanian pentylu, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , który pachnie morelami i gruszkami.
-Octan winylu , CH 3 COOCH 2 = CH 2 , z którego jest wytwarzany polimer polioctanu winylu.
-Pentanian izopentylu, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 , który naśladuje smak jabłek.
-Propanian etylu, CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3 .
-Metanonian propylu, HCOOCH 2 CH 2 CH 3 .
Bibliografia
- TW Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Chemia organiczna. (Wydanie dziesiąte, str. 797-802, 820) Wiley Plus.
- Carey, FA Organic Chemistry (2006), wydanie szóste. Redakcja Mc Graw Hill
- Chemistry LibreTexts. Nomenklatura estrów. Odzyskane z: chem.libretexts.org
- Administrator. (19 września 2015). Estry: ich charakter chemiczny, właściwości i zastosowania. Zaczerpnięte z: pure-chemical.com
- Chemia organiczna w życiu codziennym. (9 marca 2014). Jakie są zastosowania estrów? Odzyskany z: gen2chemistassignment.weebly.com
- Quimicas.net (2018). Przykłady estrów. Odzyskany z: quimicas.net
- Paz María de Lourdes Cornejo Arteaga. Główne zastosowania estrów. Zaczerpnięte z: uaeh.edu.mx
- Jim Clark. (Styczeń 2016). Przedstawiamy estry. Zaczerpnięte z: chemguide.co.uk