- Struktura
- Synteza z kwasu linolowego (ALA)
- Funkcja biologiczna
- Jak to działa?
- Korzyści zdrowotne
- Pokarmy bogate w DHA
- Bibliografia
Kwas dokozaheksaenowy (DHA, kwasu dokozaheksaenowego z angielskiego) jest kwasem tłuszczowym o długim łańcuchu grupy omega-3 występuje w szczególności w tkance mózgowej, a więc jest niezbędna do prawidłowego rozwoju i uczenia się neuronów i pamięć.
Niedawno został sklasyfikowany jako niezbędny kwas tłuszczowy, należący do grupy kwasu linolowego i kwasu arachidonowego. Do tej pory uznano go za nienasycony kwas tłuszczowy o największej liczbie atomów węgla występujących w układach biologicznych, czyli najdłużej.

Struktura chemiczna kwasu dokozaheksaenowego (Źródło: D.328 2008/11/22 03:47 (UTC) przez Wikimedia Commons)
Różne badania eksperymentalne wykazały, że DHA ma pozytywny wpływ na wiele chorób ludzkich, takich jak rak, niektóre choroby serca, reumatoidalne zapalenie stawów, choroby wątroby i układu oddechowego, mukowiscydoza, zapalenie skóry, schizofrenia, depresja, stwardnienie rozsiane, migrena itp.
Występuje w żywności morskiej, zarówno w mięsie ryb i skorupiaków, jak iw wodorostach.
Wpływa bezpośrednio na strukturę i funkcję błon komórkowych, a także procesy sygnalizacji komórkowej, ekspresję genów i produkcję lipidów przekaźnikowych. W ludzkim ciele jest bardzo obfity w oczach i tkance mózgowej.
Jego spożycie jest konieczne, zwłaszcza w okresie rozwoju płodowego i noworodkowego, gdyż udowodniono, że jego niewystarczająca ilość może negatywnie wpłynąć na rozwój oraz sprawność umysłową i wzrokową dzieci.
Struktura
Kwas dokozaheksaenowy to długołańcuchowy nienasycony kwas tłuszczowy złożony z 22 atomów węgla. Ma 6 podwójnych wiązań (nienasyconych) zlokalizowanych w pozycjach 4, 7, 10, 13, 16 i 19, więc mówi się, że jest również wielonienasyconym kwasem tłuszczowym omega-3; wszystkie jego nienasycenia znajdują się w pozycji cis.
Jego wzór cząsteczkowy to C22H32O2 i ma przybliżoną masę cząsteczkową 328 g / mol. Obecność dużej liczby podwójnych wiązań w jego strukturze sprawia, że nie jest on „liniowy” ani „prosty”, ale ma „fałdy” lub jest „skręcony”, co utrudnia pakowanie i obniża jego punkt topnienia (-44 ° C).

Konformacja DHA (źródło: Timlev37 za Wikimedia Commons)
Występuje głównie w błonie synaptosomów, plemnikach i siatkówce oka i można go znaleźć w ilościach bliskich 50% wszystkich kwasów tłuszczowych związanych z fosfolipidami składowymi błon komórkowych tych tkanek.
DHA może być syntetyzowany w tkankach zwierzęcych poprzez desaturację i wydłużanie kwasu tłuszczowego o 20 atomach węgla, znanego jako kwas eikozapentaenowy lub przez wydłużanie kwasu linolowego, który ma 18 atomów węgla i który wzbogaca nasiona lnu, chia , orzech i inne.
Jednak można go również uzyskać z pokarmów wchodzących w skład diety, zwłaszcza z mięsa różnych rodzajów ryb i owoców morza.
W mózgu komórki śródbłonka i komórki glejowe mogą go syntetyzować z kwasu alfa-linolowego i innego trójnienasyconego prekursora, ale nie wiadomo na pewno, ile dostarcza niezbędnego zapotrzebowania na ten kwas tłuszczowy dla tkanki neuronalnej.
Synteza z kwasu linolowego (ALA)
Synteza tego kwasu może zachodzić zarówno u roślin, jak iu ludzi, z kwasu linolowego. U ludzi występuje to głównie w retikulum endoplazmatycznym komórek wątroby, ale wydaje się, że występuje również w jądrach i mózgu z ALA z pożywienia (spożycie warzyw).
Pierwszy etap na tej drodze polega na konwersji kwasu linolowego do kwasu stearydonowego, który jest kwasem o 18 atomach węgla z 4 podwójnymi wiązaniami lub nienasyceniami. Reakcja ta jest katalizowana przez enzym ∆-6-desaturazę i jest etapem ograniczającym cały proces enzymatyczny.
Następnie kwas stearydonowy przekształca się w kwas o 20 atomach węgla dzięki dodatkowi 2 atomów węgla za pomocą enzymu elongazy-5. Powstały kwas tłuszczowy jest następnie przekształcany w kwas eikozapentaenowy, który również ma 20 atomów węgla, ale 5 nienasyconych.
Ta ostatnia reakcja jest katalizowana przez enzym ∆-5-desaturazę. Kwas eikozapentaenowy jest wydłużany o dwa atomy węgla, aby wytworzyć kwas n-3 dokozapentaenowy, zawierający 22 atomy węgla i 5 nienasyconych; enzymem odpowiedzialnym za to wydłużenie jest elongaza 2.
Elongase 2 również przekształca kwas n-3 dokozapenanowy w kwas 24-węglowy. Szóste nienasycenie, charakterystyczne dla kwasu dokozaheksaenowego, jest wprowadzane przez ten sam enzym, który również wykazuje aktywność ∆-6-desaturazy.
Zsyntetyzowany w ten sposób prekursor 24 atomów węgla jest przemieszczany z retikulum endoplazmatycznego w kierunku błony peroksysomowej, gdzie podlega cyklowi utleniania, co kończy się usunięciem dodatkowej pary węgla i utworzeniem DHA.
Funkcja biologiczna
Struktura DHA zapewnia mu bardzo szczególne właściwości i funkcje. Kwas ten krąży we krwi w postaci zestryfikowanego kompleksu lipidowego, jest magazynowany w tkankach tłuszczowych i znajduje się w błonach wielu komórek organizmu.
Wiele tekstów naukowych zgadza się, że główna funkcja ogólnoustrojowa kwasu dokozaheksaenowego u ludzi i innych ssaków polega na jego udziale w rozwoju ośrodkowego układu nerwowego, w którym utrzymuje on funkcje komórkowe neuronów i przyczynia się do rozwoju poznawczego.
W istocie szarej DHA bierze udział w sygnalizacji neuronalnej i jest czynnikiem przeciwapoptotycznym dla komórek nerwowych (sprzyja ich przetrwaniu), natomiast w siatkówce jest związany z jakością widzenia, a szczególnie z nadwrażliwością na światło.
Jego funkcje są głównie związane z jego zdolnością do wpływania na fizjologię komórek i tkanek poprzez modyfikację struktury i funkcji błon, funkcji białek transbłonowych, poprzez sygnalizację komórkową i produkcję lipidów. posłańcy.
Jak to działa?
Obecność DHA w błonach biologicznych znacząco wpływa na ich płynność, a także na funkcję wprowadzanych do nich białek. Podobnie stabilność błony wpływa bezpośrednio na jej funkcje w sygnalizacji komórkowej.
Dlatego zawartość DHA w błonie komórkowej wpływa bezpośrednio na jej zachowanie i zdolność odpowiedzi na różne bodźce i sygnały (chemiczne, elektryczne, hormonalne, antygenowe itp.).
Ponadto wiadomo, że ten długołańcuchowy kwas tłuszczowy działa na powierzchnię komórki poprzez receptory wewnątrzkomórkowe, takie jak na przykład sprzężone z białkiem G.
Inną jego funkcją jest dostarczanie bioaktywnych mediatorów dla sygnalizacji wewnątrzkomórkowej, co osiąga dzięki temu, że ten kwas tłuszczowy pełni rolę substratu dla szlaków cyklooksygenazy i lipoksygenazy.
Takie mediatory są aktywnie zaangażowane w stan zapalny, reaktywność płytek krwi i skurcze mięśni gładkich, dlatego DHA służy między innymi w obniżaniu stanu zapalnego (promowaniu funkcji odpornościowej) i krzepnięciu krwi.
Korzyści zdrowotne
Kwas dokozaheksaenowy jest niezbędnym pierwiastkiem do wzrostu i rozwoju poznawczego noworodków i dzieci we wczesnych stadiach rozwoju. Jego spożycie jest niezbędne u dorosłych dla funkcjonowania mózgu oraz procesów związanych z uczeniem się i pamięcią.
Ponadto jest niezbędny dla zdrowia wzroku i układu sercowo-naczyniowego. W szczególności korzyści sercowo-naczyniowe są związane z regulacją lipidów, modulacją ciśnienia krwi i normalizacją tętna lub częstości akcji serca.
Niektóre badania eksperymentalne sugerują, że regularne spożywanie pokarmów bogatych w DHA może mieć pozytywny wpływ na różne przypadki demencji (między innymi Alzheimera), a także w profilaktyce zwyrodnienia plamki związanego z postępem wieku (utrata wizja).
Podobno DHA zmniejsza ryzyko zachorowania na choroby serca i układu krążenia, gdyż zmniejsza grubość krwi, a także zawartość w niej trójglicerydów.
Ten kwas tłuszczowy omega-3 ma działanie przeciwzapalne i
Pokarmy bogate w DHA
Kwas dokozaheksaenowy jest przenoszony z matki na jej dziecko poprzez mleko matki, a wśród pokarmów, które zawierają jego największą ilość, są ryby i owoce morza.
Tuńczyk, łosoś, ostrygi, pstrąg, małże, dorsz, kawior (ikra rybna), śledź, małże, ośmiornice i kraby to tylko niektóre z pokarmów bogatych w kwas dokozaheksaenowy.
Jajka, komosa ryżowa, jogurt grecki, ser, banany, wodorosty i śmietanki mleczne to również pokarmy bogate w DHA.
DHA jest syntetyzowany w wielu zielonych roślinach liściastych, znajduje się w niektórych orzechach, nasionach i olejach roślinnych, a generalnie wszystkie mleko produkowane przez ssaki są bogate w DHA.

Suplement diety DHA (źródło: Mr.Granger via Wikimedia Commons)
Diety wegańskie i wegetariańskie są zwykle związane z niskim poziomem DHA w osoczu i organizmie, więc osoby, które je stosują, zwłaszcza kobiety w ciąży w czasie ciąży, powinny spożywać suplementy diety bogate w DHA, aby sprostać wymaganiom organizmu .
Bibliografia
- Arterburn, LM, Oken, HA, Bailey Hall, E., Hamersley, J., Kuratko, CN i Hoffman, JP (2008). Kapsułki z olejem z alg i gotowany łosoś: równoważne wartości odżywcze źródła kwasu dokozaheksaenowego. Journal of the American Dietetic Association, 108 (7), 1204–1209.
- Bhaskar, N., Miyashita, K. i Hosakawa, M. (2006). Przegląd efektów fizjologicznych kwasu eikozapentaenowego (EPA) i kwasu dokozaheksaenowego (DHA) -A. Food Reviews International, 22, 292–307.
- Bradbury, J. (2011). Kwas dokozaheksaenowy (DHA): starożytny składnik odżywczy współczesnego ludzkiego mózgu. Składniki odżywcze, 3 (5), 529–554.
- Brenna, JT, Varamini, B., Jensen, RG, Diersen-Schade, DA, Boettcher, JA i Arterburn, LM (2007). Stężenia kwasu dokozaheksaenowego i arachidonowego w mleku kobiecym na całym świecie. American Journal of Clinical Nutrition, 85 (6), 1457–1464.
- Calder, PC (2016). Kwas dokozaheksaenowy. Annals of Nutrition and Metabolism, 69 (1), 8–21.
- Horrocks, L. i Yeo, Y. (1999). Korzyści zdrowotne wynikające z kwasu dokozaheksaenowego (DHA). Pharmacological Research, 40 (3), 211–225.
- Kawakita, E., Hashimoto, M. i Shido, O. (2006). Kwas dokozaheksaenowy promuje neurogenezę in vitro i in vivo. Neuroscience, 139 (3), 991–997.
- Lukiw, WJ i Bazan, NG (2008). Kwas dokozaheksaenowy a starzejący się mózg. The Journal of Nutrition, 138 (12), 2510–2514.
- McLennan, P., Howe, P., Abeywardena, M., Muggli, R., Raederstorff, D., Mano, M., … Head, R. (1996). Ochronna rola kwasu dokozaheksaenowego w układzie sercowo-naczyniowym. European Journal of Pharmacology, 300 (1–2), 83–89.
- Stillwell, W. i Wassall, SR (2003). Kwas dokozaheksaenowy: Właściwości błonowe unikalnego kwasu tłuszczowego. Chemistry and Physics of Lipids, 126 (1), 1–27.
