STEROIDY CHARAKTERYSTYKA, BUDOWA, FUNKCJE, KLASYFIKACJA - BIOLOGIA - 2026

Do steroidów lipidy (tłuszcze) i są klasyfikowane jako takie, ponieważ są to związki hydrofobowe, a zatem są nierozpuszczalne w wodzie. W przeciwieństwie do innych znanych lipidów, steroidy składają się z 17-węglowego jądra zbudowanego z czterech skondensowanych lub zazębiających się pierścieni, nazwanych odpowiednio literami A, B, C i D.

Termin „steroid” został wprowadzony przez Callow w 1936 r. W odniesieniu do grupy związków obejmujących sterole, saponiny, kwasy żółciowe, hormony płciowe i leki kardiotoksyczne.

Podstawowa struktura steroidu (źródło: Hati w niemieckiej Wikipedii / domenie publicznej, za pośrednictwem Wikimedia Commons)

Setki steroidów można znaleźć w roślinach, zwierzętach i grzybach. Wszystkie pochodzą z tej samej cząsteczki zwanej cyklopentaneperhydrofenantrenem, steranem lub „gonanem”. Ta cząsteczka jest tą, która tworzy cztery pierścienie, z których trzy składają się z 6 atomów węgla, każdy zwany cykloheksanem (A, B i C), a ostatni dla pięciu - cyklopentanem (D).

Cholesterol jest steroidem o największym znaczeniu biologicznym. Jest prekursorem witaminy D, progesteronu, testosteronu, estrogenów, kortyzolu, aldosteronu i soli kwasów żółciowych. Wchodzi w skład błon komórkowych zwierząt i uczestniczy w systemach sygnalizacji komórkowej.

Naturalne steroidy to substancje syntetyzowane przez organizmy żywe, które spełniają różne funkcje.

U ludzi niektóre steroidy są częścią błon komórkowych, gdzie pełnią funkcje związane ze stopniem płynności błony; inne działają jak hormony, a inne uczestniczą w emulsji tłuszczów w procesach trawiennych.

U roślin steroidy wchodzą w skład błon, uczestniczą we wzroście korzeni bocznych, we wzroście i rozwoju pędów oraz w kwitnieniu.

Chociaż steroidy nie były szeroko badane w grzybach, są one częścią struktury ich błon, hormonów płciowych i czynników wzrostu. U owadów, ptaków i płazów steroidy są częścią hormonów, błon i niektórych trucizn.

Charakterystyka steroidów

Jeśli chodzi o sterydy, wiele osób kojarzy je ze środkami ergogenicznymi, oszustwami lub nieuczciwymi zaletami. To skojarzenie ma związek ze stosowaniem pewnego rodzaju steroidu w celu zwiększenia masy mięśniowej, szeroko stosowanego przez sportowców. Te rodzaje sterydów nazywane są „sterydami anabolicznymi androgenów”.

Chociaż te naturalne i niektóre syntetyczne steroidy służą do promowania wzrostu i rozwoju masy mięśni szkieletowych, steroidy pełnią wiele innych funkcji i są szeroko stosowane w dziedzinie farmakologii.

Steroidy są stosowane jako leki przeciwzapalne w procesach wpływających na stawy, w leczeniu przeciwnowotworowym jako premedykacja wraz z chemioterapią, są częścią niektórych leków stosowanych przy astmie oskrzelowej.

Doustne środki antykoncepcyjne to hormony steroidowe. Stosuje się je miejscowo w leczeniu egzemy skóry itp.

Stosowanie sterydów jest również ważne w agrobiznesie, ponieważ są one używane jako korzenie, wspomagające wzrost korzeni i pędów. Służą do kontrolowania kwitnienia w uprawach itp.

Struktura

Steroidy są pochodnymi cyklopentanoperhydrofenantrenu, do których dodaje się pewne grupy funkcyjne i łańcuch boczny przy atomie węgla 17. Grupami funkcyjnymi są między innymi grupy hydroksylowe, metylowe, karboksylowe lub karbonylowe. W niektórych steroidach dodaje się podwójne wiązania.

Długość i struktura łańcucha bocznego stanowi różnicę między różnymi sterydami. Steroidy posiadające hydroksylową grupę funkcyjną (-OH) są klasyfikowane jako alkohole i nazywane są „sterolami”.

Z podstawowej struktury steranu z czterema skondensowanymi pierścieniami, trzema cykloheksanami nazwanymi literami A, B i C oraz jednym cyklopentanem nazwanym literą D, powstają setki naturalnych i syntetycznych struktur steroidowych.

U ludzi trzy grupy hormonalne są syntetyzowane z cholesterolu: mineralokortykoidy, takie jak aldosteron, glukokortykoidy, takie jak kortyzol, hormony płciowe, takie jak testosteron i estrogeny oraz progestageny, takie jak progesteron.

Cholesterol jest również używany do syntezy witaminy D i soli żółciowych.

cechy

Sterydy pełnią bardzo ważne i różnorodne funkcje. Na przykład cholesterol stabilizuje błony komórkowe i uczestniczy w mechanizmach sygnalizacji komórkowej. Inne steroidy pełnią funkcje hormonalne i uczestniczą w procesach trawiennych poprzez sole żółciowe.

U ludzi hormony steroidowe są uwalniane do krwiobiegu, skąd są transportowane, aż dotrą do narządów „docelowych”. W tych narządach takie cząsteczki wiążą się z receptorami jądrowymi, wywołując reakcje fizjologiczne poprzez regulację ekspresji określonych genów.

W ten sposób steroidy uczestniczą w regulacji metabolizmu węglowodanów i białek, w kontroli poziomu elektrolitów we krwi i osmolarności osocza.

Mają właściwości przeciwzapalne, niektóre są uwalniane w odpowiedzi na stres, podnosząc ciśnienie krwi i poziom glukozy we krwi.

Inne sterydy mają związek z żeńskim i męskim układem rozrodczym. Uczestniczą w rozwoju i utrzymaniu charakterystycznych cech płciowych obu płci, a inne pełnią określone funkcje w czasie ciąży.

Fitosterole znajdują się w strukturze błon roślinnych, pełniąc taką samą funkcję jak cholesterol, stabilizując błony zwierzęce, a ergosterol znajduje się w błonach grzybów strzępkowych i drożdży.

Do najważniejszych steroidów pochodzenia roślinnego (fitosteroli) należą: β-sitosterol, stigmasterol i kampesterol.

U owadów, ptaków i płazów steroidy znajdują się zarówno w ich błonach, jak iw strukturach wielu ich hormonów, a także w niektórych truciznach. Sterydy są również częścią struktury różnych trucizn wytwarzanych przez grzyby.

Rodzaje sterydów (klasyfikacja)

Czteropierścieniowa struktura cyklopentanoperhydrofenantrenu, wspólna dla wszystkich steroidów, pozwala na setki podstawień w każdej pozycji, co bardzo utrudnia jego klasyfikację.

Istnieje kilka klasyfikacji sterydów. Najprostszy ze wszystkich dzieli je na dwa typy: naturalne i syntetyczne. Jednak w 1950 r. Opracowano klasyfikację opartą na liczbie atomów węgla; Ta klasyfikacja obejmuje 5 typów:

1. Cholestany : z 27 atomami węgla, na przykład: cholesterol
2. Colanos : z 24 atomami węgla, na przykład: kwas cholowy
3. Pregnanos : z 21 atomami węgla, na przykład: progesteron
4. Androstany : z 19 atomami węgla, przykład: testosteron
5. Estranos : z 18 atomami węgla, przykład: estradiol

Następnie ustrukturyzowano nową klasyfikację, która uwzględnia liczbę atomów węgla w łańcuchu bocznym i grupy funkcyjne o liczbie atomów węgla 17.

Klasyfikacja ta obejmuje 11 typów steroidów, wśród których są: estran, androstan, pregnan, cholan, cholestan, ergostan, stigmastan, lanostan, kardanolidy, bufanolidy i spirostany.

Dziwne

Steroidy ze szkieletem z estranu mają 18 atomów węgla i mają w łańcuchu bocznym przyłączonym do węgla 17 pierścień aromatyczny A bez grupy metylowej przy węglu 10. Naturalne steroidy z tej klasy to estrogeny, a przykładem jest estradiol .

Androstan

Androgeny to naturalne steroidy, które mają szkielet androstanu, również z 18 atomami węgla i podstawnikiem „keto” przyłączonym do łańcucha bocznego atomu węgla 17. Przykładami androgenów są testosteron i androstendion.

W ciąży

Steroidy ze szkieletem pregnanu mają 21 atomów węgla i dwa atomy węgla w 17-węglowym łańcuchu bocznym, do tej grupy należą progesteron i steroidy nadnerczy, kortyzol i aldosteron.

Colano

Sole kwasów żółciowych zawierają steroidy ze szkieletami okrężnicy, składającymi się z 24 atomów węgla i 5 atomów węgla w 17-węglowym łańcuchu bocznym. Przykładami są kwas cholowy.

Cholestan

Sterole to sterydy ze szkieletami cholestanowymi. Mają 27 atomów węgla i 8 w bocznym łańcuchu 17. Cholesterol jest bez wątpienia najbardziej wzorowym sterolem.

Ergostan

Inne sterole, takie jak ergosterol, są dobrymi przykładami steroidów z tej grupy, które mają szkielet ergostanu, z 28 atomami węgla i 9 atomami tego samego pierwiastka w 17-węglowym łańcuchu bocznym.

Stigmastane

Stigmasterol, inny sterol pochodzenia roślinnego, ma szkielet złożony z 29 atomów węgla, znany jako stigmastan, który ma 10 atomów węgla w bocznym łańcuchu węgla w pozycji 17.

Lanostan

Lanosterol, który jest pierwszym produktem cyklizacji skwalenu, prekursora wszystkich steroidów, składa się ze szkieletu złożonego z 27, 30-32 atomów węgla, który ma dwie grupy metylowe na 4 i 8 atomach węgla na łańcuch boczny węgla 17.

Ten steryd należy do grupy znanej jako sterole trimetylowe.

Kardanolidy

Glikozydy nasercowe to steroidy zbudowane ze szkieletów kardanolidowych, utworzonych z 23 atomów węgla i pierścienia laktonowego jako podstawnika przy atomie węgla 17. Przykładem takich związków jest digitoksigenina.

Buphanolides

Jad ropuchy jest bogaty w bufotoksynę, związek składający się ze steroidów typu bufanolidu, charakteryzujący się strukturą 24-węglową i pierścieniem laktonowym z podwójnym wiązaniem na 17-węglowym łańcuchu bocznym.

Spirostans

Dioscyna i diosgenina, steroidowa saponina wytwarzana przez niektóre rośliny, to sapogeniny ze steroidowymi szkieletami typu spirostanu. Mają 27 atomów węgla i pierścień krętkowy przy węglu 22.

Przykłady sterydów

W przypadku cholesterolu, w wyniku działania promieni słonecznych na skórę, jedno z wiązań cykloheksanu B zostaje „zerwane” i tworzy podwójne wiązanie, które łączy się z CH2, który przekształca go w cholekalcyferol lub witaminę D3.

Witamina ta jest niezbędna do prawidłowego metabolizmu wapnia i fosforanów w tworzeniu i utrzymaniu struktury kości i zębów u zwierząt.

Przykład niektórych sterydów (źródło: Alejandro Porto / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0) via Wikimedia Commons)

Sterydy i hormony

Hormony steroidowe pochodzące z cholesterolu to progestageny, kortykosteroidy (mineralokortykoidy i glukokortykoidy) oraz hormony płciowe.

Pierwszym hormonem wytwarzanym z cholesterolu jest pregnenolon. Tworzy się to przez utratę 6 węgli łańcucha bocznego przyłączonego do siedemnastego węgla cholesterolu.

Pregnenolon jest następnie przekształcany w progesteron, hormon, którego zadaniem jest przygotowanie ściany macicy do implantacji zapłodnionego jajeczka.

Inne hormony steroidowe są syntetyzowane z pregnenolonu i progesteronu. Kortykosteron i aldosteron są syntetyzowane w wyniku kolejnych hydroksylacji progesteronu, procesu katalizowanego przez kompleksy enzymatyczne cytochromu P450.

Następnie hydroksylacja, a następnie utlenianie grupy metylowej C-18 kortykosteronu przekształca ją w aldehyd i tworzy aldosteron.

Kortykosteron i aldosteron to mineralokortykoidy, które regulują poziom sodu i potasu we krwi oraz regulują wchłanianie zwrotne sodu, chlorków i wody przez nerki; biorą one udział w regulacji osmolarności osocza.

Hormony płciowe również pochodzą z progesteronu. Androgeny są syntetyzowane w jądrach i korze nadnerczy. W tym celu poprzez działanie enzymatyczne progesteron przekształca się w 17α-hydroksyprogesteron, następnie do androstendionu, a na koniec powstaje testosteron.

Testosteron, poprzez wiele etapów enzymatycznych, ostatecznie tworzy β-estradiol, który jest żeńskim hormonem płciowym.

Beta-estradiol jest najważniejszym estrogenem. Jego synteza zachodzi głównie w jajnikach oraz w mniejszym stopniu w korze nadnerczy. Hormony te mogą być również wytwarzane w jądrach.

Bibliografia

1. Cusanovich, MA (1984). Biochemistry (Rawn, J. David).
2. Geuns, JM (1983). Wymagania strukturalne kortykosteroidów w wytrawionych sadzonkach fasoli mung. Zeitschrift für Pflanzenphysiologie, 111 (2), 141–154.
3. Heftmann, ERICH (1963). Biochemia steroidów roślinnych. Annual Review of Plant Physiology, 14 (1), 225-248.
4. Kasal, A. (2010). Struktura i nazewnictwo steroidów. W analizie steroidów (str. 1-25). Springer, Dordrecht.
5. Mathews, CK, & van Holde, KE (1996). Biochemistry Benjamin / Cummings Pub.
6. Murray, RK, Granner, DK, Mayes, PA i Rodwell, VW (2014). Ilustrowana biochemia Harpera. Mcgraw-hill.
7. Rasheed, A. i Qasim, M. (2013). Przegląd naturalnych sterydów i ich zastosowań. International Journal of Pharmaceutical Sciences and Research, 4 (2), 520.