WĘGLOWODORY ALIFATYCZNE: WŁAŚCIWOŚCI, NAZEWNICTWO, REAKCJE, RODZAJE - CHEMIA - 2025

W węglowodory alifatyczne są te pozbawione aromatyczność, a nie w sensie węchowych, ale w odniesieniu do stabilności chemicznej. Klasyfikacja węglowodorów w ten sposób jest obecnie zbyt niejednoznaczna i nieprecyzyjna, ponieważ nie rozróżnia różnych rodzajów węglowodorów, które nie są aromatyczne.

Mamy więc węglowodory alifatyczne i aromatyczne. Te ostatnie są rozpoznawane przez ich podstawową jednostkę: pierścień benzenowy. Z drugiej strony, inne mogą przyjąć dowolną strukturę molekularną: liniową, rozgałęzioną, cykliczną, nienasyconą, policykliczną; o ile nie mają sprzężonych układów, takich jak benzen.

Paliwo płynne w zapalniczkach składa się z mieszaniny węglowodorów alifatycznych. Źródło: Pixnio.

Termin „alifatyczny” pochodzi od greckiego słowa „aleiphar”, które oznacza tłuszcz, używanego również w odniesieniu do olejów. Dlatego w XIX wieku klasyfikację tę przypisano węglowodorom otrzymywanym z olejowych ekstraktów; podczas gdy węglowodory aromatyczne pozyskiwano z drzew i aromatycznych żywic.

Jednak w miarę utrwalania się podstaw chemii organicznej odkryto, że istnieje chemiczna właściwość różnicująca węglowodory, ważniejsza nawet od ich naturalnych źródeł: aromatyczność (a nie zapach).

W ten sposób węglowodory alifatyczne przestały być tylko tymi, które są pozyskiwane z tłuszczów, by być tymi, którym brakuje aromatyczności. W tej rodzinie mamy alkany, alkeny i alkiny, niezależnie od tego, czy są liniowe, czy cykliczne. Dlatego określenie „alifatyczne” jest uważane za nieprecyzyjne; chociaż warto odnieść się do pewnych ogólnych aspektów.

Na przykład, kiedy mówisz alifatyczne „końce” lub „łańcuchy”, masz na myśli obszary molekularne, w których nie ma pierścieni aromatycznych. Wszystkich węglowodorów alifatycznych, najprostszym z definicji jest metan, CH ₄ ; podczas gdy benzen jest najprostszym z węglowodorów aromatycznych.

Właściwości węglowodorów alifatycznych

Właściwości węglowodorów alifatycznych różnią się w różnym stopniu w zależności od tego, które z nich są brane pod uwagę. Są takie o małej i dużej masie cząsteczkowej, a także liniowe, rozgałęzione, cykliczne lub policykliczne, a nawet te o niesamowitej trójwymiarowej strukturze; jak z kubańskim, w kształcie sześcianu.

Można jednak wspomnieć o kilku sprawach ogólnych. Większość węglowodorów alifatycznych to hydrofobowe i niepolarne gazy lub ciecze, przy czym niektóre są bardziej niepolarne niż inne, ponieważ nawet te, w których łańcuchy węglowe zawierają atomy halogenu, tlenu, azotu lub siarki, znajdują się na liście.

Podobnie są związkami łatwopalnymi, ponieważ są podatne na utlenianie w powietrzu przy minimalnym źródle ciepła. Ta cecha staje się bardziej niebezpieczna, jeśli dodamy jej wysoką lotność, ze względu na słabo dyspersyjne interakcje, które utrzymują razem cząsteczki alifatyczne.

Widzimy to na przykład w butanie, gazie, który może skraplać się stosunkowo łatwo, jak propan. Oba są bardzo lotne i łatwopalne, dzięki czemu są aktywnymi składnikami gazu kuchennego lub kieszonkowych zapalniczek.

Oczywiście lotność ta ma tendencję do zmniejszania się wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej, a węglowodór tworzy coraz bardziej lepkie i oleiste ciecze.

Nomenklatura

Nazewnictwo węglowodorów różni się jeszcze bardziej niż ich właściwości. Jeśli są to alkany, alkeny lub alkiny, przestrzegane są te same zasady określone przez IUPAC: wybierz najdłuższy łańcuch, przypisując najniższe liczby wskaźników do najbardziej podstawionego końca lub do najbardziej reaktywnych heteroatomów lub grup.

W ten sposób wiadomo, na którym atomie węgla znajduje się każdy podstawnik lub nawet nienasycenia (wiązania podwójne lub potrójne). W przypadku węglowodorów cyklicznych nazwa jest poprzedzona podstawnikami w porządku alfabetycznym, po których następuje słowo „cykl”, zliczające liczby atomów węgla, które ją tworzą.

Na przykład rozważmy następujące dwa cykloheksany:

Dwa cykloheksany, które zaliczane są do węglowodorów alifatycznych. Źródło: Gabriel Bolívar.

Cykloheksan A nazywany jest 1,4-dimetylocykloheksanem. Gdyby pierścień miał pięć atomów węgla, byłby to 1,4-dimetylocyklopentan. Tymczasem cykloheksan B nazywany jest 1,2,4-trimetylocykloheksanem, a nie 1,4,6-cykloheksanem, ponieważ stara się wykorzystywać najniższe wskaźniki.

Teraz nazewnictwo może być bardzo skomplikowane w przypadku węglowodorów o dziwacznych strukturach. Dla nich istnieją bardziej szczegółowe zasady, które należy wyjaśnić osobno i dokładnie; podobnie jak dieny, terpeny, polieny i związki policykliczne.

Reakcje

Spalanie

Na szczęście reakcje są mniej zróżnicowane w przypadku tych węglowodorów. O jednym z nich już wspomniano: łatwo się palą, wytwarzając dwutlenek węgla i wodę, a także inne tlenki lub gazy w zależności od obecności heteroatomów (Cl, N, P, O itp.). Jednak głównymi produktami spalania są CO ₂ i H ₂ O.

Dodanie

Jeśli zawierają nienasycenia, mogą ulegać reakcjom addycji; to znaczy, włączają małe cząsteczki do swoich szkieletów jako podstawniki zgodnie z określonym mechanizmem. Wśród tych cząsteczek jest woda, wodór i halogeny (F ₂ , Cl ₂ , Br ₂ i I ₂ ).

Halogenacja

Z drugiej strony, węglowodory alifatyczne pod wpływem promieniowania ultrafioletowego (hv) i ciepła mogą zerwać wiązania CH i zamienić je na wiązania CX (CF, C-Cl itp.). Jest to reakcja halogenowania, którą obserwuje się w bardzo krótkołańcuchowych alkanach, takich jak metan czy pentan.

Pękanie

Inną reakcją, której mogą ulegać węglowodory alifatyczne, zwłaszcza alkany o długim łańcuchu, jest krakowanie termiczne. Polega na dostarczaniu intensywnego ciepła, tak aby energia cieplna rozrywała wiązania DC, a tym samym z dużych cząsteczek powstają cząsteczki, które są bardziej cenione na rynku paliwowym.

Cztery powyższe reakcje są głównymi, którym może podlegać węglowodór alifatyczny, przy czym spalanie jest najważniejszym ze wszystkich, ponieważ nie dyskryminuje żadnego związku; wszystkie spłoną w obecności tlenu, ale nie wszystkie dodadzą cząsteczki lub rozpadną się na małe cząsteczki.

Rodzaje

Węglowodory alifatyczne obejmują niezliczone ilości związków, które z kolei są klasyfikowane w bardziej szczegółowy sposób, wskazując stopień ich nienasycenia, a także rodzaj posiadanej struktury.

W zależności od tego, jak są nienasycone, mamy alkany (nasycone), alkeny i alkiny (nienasycone).

Alkany charakteryzują się pojedynczymi wiązaniami CC, podczas gdy w alkenach i alkinach obserwujemy odpowiednio wiązania C = C i C≡C. Bardzo ogólnym sposobem ich wizualizacji jest wyobrażenie sobie szkieletów węglowych alkanów jako zygzakowatych i zagiętych łańcuchów, będących „kwadratami” dla alkenów i „liniami prostymi” dla alkinów.

Wynika to z faktu, że podwójne i potrójne wiązania dają energię i steryczne ograniczenie w swoich obrotach, „utwardzając” ich struktury.

Alkany, alkeny i alkiny mogą być rozgałęzione, cykliczne lub policykliczne. Dlatego też za węglowodory alifatyczne zaliczane są m.in.cykloalkany, cykloalkeny, cykloalkiny oraz związki takie jak dekalina (o strukturze bicyclo), adamantan (podobny do czapki z daszkiem), heptalen, gonan.

Inne rodzaje węglowodorów powstają z alkenów, takich jak dieny (z dwoma podwójnymi wiązaniami), poleny (z wieloma przemiennymi podwójnymi wiązaniami) i terpeny (związki pochodzące z izoprenu, dienu).

Aplikacje

Ponownie, zastosowania tych węglowodorów mogą się różnić w zależności od tego, który z nich jest rozważany. Jednak w sekcji dotyczącej właściwości i reakcji wyjaśniono, że wszystkie one spalają się, nie tylko w celu uwolnienia cząsteczek gazowych, ale także światła i ciepła. Stanowią więc rezerwuary energii, przydatne jako paliwa lub źródła ciepła.

Dlatego są wykorzystywane jako składnik benzyny, na gaz ziemny, w palnikach Bunsena i ogólnie do rozpalania pożarów.

Jednym z najbardziej godnych uwagi przykładów jest acetylen HC≡CH, którego spalanie umożliwia wzbudzenie jonów metali w próbce w atomowej spektrometrii absorpcyjnej prowadzonej w badaniach analitycznych. Powstały ogień można również wykorzystać do spawania.

Ciekłe węglowodory alifatyczne, takie jak parafiny, są często stosowane jako rozpuszczalniki do ekstrakcji tłuszczów. Ponadto jego działanie rozpuszczalnikowe można wykorzystać do usuwania plam, emalii, farb lub po prostu do przygotowania roztworów określonego związku organicznego.

Te o największej masie cząsteczkowej, lepkiej lub stałej, są używane do produkcji żywic, polimerów lub leków.

Jeśli chodzi o termin „alifatyczny”, jest on często używany w odniesieniu do tych regionów w makrocząsteczce, którym brakuje aromatyczności. Na przykład asfalteny są powierzchownie opisywane jako aromatyczne jądro z łańcuchami alifatycznymi.

Przykłady

Początkowo mówiono, że metan jest najprostszym z węglowodorów alifatycznych. Następnie pojawia się propan, CH ₃ CH ₂ CH ₃ , butan, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₃ , pentan, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₃ , oktan, nonan, dekan i tak dalej, z alkanami za każdym razem dłużej.

To samo dotyczy etylenu, CH ₂ = CH ₂ , propenu, CH ₃ CH = CH ₂ , butenu, CH ₃ CH ₂ CH = CH ₃ i pozostałych alkinów. Jeśli istnieją dwa wiązania podwójne, są to dieny, a jeśli jest ich więcej niż dwa, polieny. Podobnie, w tym samym szkielecie mogą występować wiązania podwójne i potrójne, co zwiększa złożoność strukturalną.

Wśród cykloalkanów możemy wymienić cyklopropan, cyklobutan, cyklopentan, cykloheksan, cykloheptan, cyklooktan, a także cykloheksen i cykloheksynę. Z kolei pochodne rozgałęzione są otrzymywane ze wszystkich tych węglowodorów, a dostępne przykłady (takie jak 1,4-dimetylocykloheksan) mnożą się jeszcze bardziej.

Z najbardziej reprezentatywnych terpenów mamy limonen, mentol, pinen, witaminę A, skwalen itp. Polietylen jest polimerem nasyconym jednostkami -CH _2- CH ₂ -, więc jest też przykładem takich węglowodorów. Inne przykłady zostały już zacytowane w poprzednich rozdziałach.

Bibliografia

1. Morrison, RT i Boyd, R, N. (1987). Chemia organiczna. Wydanie 5. Od redakcji Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Chemia organiczna. (Wydanie szóste). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. Aminy. (Wydanie 10.). Wiley Plus.
4. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (22 sierpnia 2019). Definicja węglowodorów alifatycznych. Odzyskany z: thinkco.com
5. Wikipedia. (2019). Związek alifatyczny. Odzyskane z: en.wikipedia.org
6. Chemistry LibreTexts. (20 sierpnia 2019). Węglowodory alifatyczne. Odzyskane z: chem.libretexts.org
7. Elizabeth Wyman. (2019). Węglowodory alifatyczne: definicja i właściwości. Badanie. Odzyskany z: study.com