ETER ETYLOWY: WŁAŚCIWOŚCI, STRUKTURA, PRODUKCJA, ZASTOSOWANIA - CHEMIA - 2025

Eter etylowy , znany również jako eter dietylowy, jest związkiem organicznym, którego wzór chemiczny jest C ₄ H ₁₀ O. scharakteryzować jako bezbarwną cieczą i lotnych, a zatem ich butelki muszą być zamknięte tak mocno jak to możliwe.

Ten eter jest klasyfikowany jako członek eterów dialkilowych; to znaczy mają wzór ROR ', gdzie R i R' reprezentują różne segmenty węgla. I jak opisuje jego druga nazwa, eter dietylowy, to dwa rodniki - etyl, które wiążą się z atomem tlenu.

Źródło: Choij z Wikipedii

Eter etylowy był początkowo stosowany jako środek znieczulający, wprowadzony w 1846 roku przez Williama Thomasa Greena Mortona. Jednak ze względu na łatwopalność jego użycie zostało odrzucone, zastępując je innymi, mniej niebezpiecznymi środkami znieczulającymi.

Związek ten został również wykorzystany do oceny czasu krążenia krwi podczas oceny stanu układu krążenia pacjentów.

W organizmie eter dietylowy może zostać przekształcony w dwutlenek węgla i metabolity; te ostatnie są wydalane z moczem. Jednak większość podanego eteru jest wydychana do płuc, bez jakiejkolwiek modyfikacji.

Z drugiej strony jest używany jako rozpuszczalnik do mydeł, olejków, perfum, alkaloidów i gum.

Struktura eteru etylowego

Źródło: Benjah-bmm27 z Wikipedii

Na górnym obrazie znajduje się reprezentacja z modelem sfer i słupków struktury cząsteczkowej eteru etylowego.

Jak widać, czerwona kula, odpowiadająca atomowi tlenu, ma dwie grupy etylowe połączone po obu stronach. Wszystkie połączenia są proste, elastyczne i swobodnie obracają się wokół osi σ.

Te obroty powodują powstanie stereoizomerów znanych jako konformery; że bardziej niż izomery są alternatywnymi stanami przestrzennymi. Struktura obrazu odpowiada dokładnie antykonformerowi, w którym wszystkie jego grupy atomów są rozłożone (oddzielone od siebie).

Jaki byłby inny konformer? Ta zaćmiona i chociaż jej obraz nie jest dostępny, wystarczy wizualizować ją w kształcie litery U. Na górnych końcach litery U znajdowałyby się grupy metylowe -CH ₃ , które ulegałyby odpychaniu steryczne (zderzałyby się w przestrzeni).

W związku z tym, oczekuje się, że CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ cząsteczka będzie przyjmować konformację anty większość czasu.

Siły międzycząsteczkowe

Jakimi siłami międzycząsteczkowymi rządzą cząsteczki eteru etylowego w fazie ciekłej? Utrzymują się w cieczy głównie dzięki siłom dyspersji, ponieważ ich moment dipolowy (1,5D) nie ma wystarczająco ubogiego obszaru gęstości elektronowej (δ +)

Dzieje się tak, ponieważ żaden atom węgla w grupach etylowych nie oddaje zbytnio swojej gęstości elektronowej atomowi tlenu. Powyższe jest oczywiste przy dostępnej mapie potencjału elektrostatycznego eteru etylowego (dolny obraz). Zwróć uwagę na brak niebieskiego regionu.

Źródło: Jaelkoury w angielskiej Wikipedii

Tlen również nie może tworzyć wiązań wodorowych, ponieważ w strukturze molekularnej nie ma wiązań OH. Dlatego to chwilowe dipole i ich masa cząsteczkowa sprzyjają ich siłom dyspersji.

Mimo to jest dobrze rozpuszczalny w wodzie. Czemu? Ponieważ jego atom tlenu o większej gęstości elektronowej może przyjmować wiązania wodorowe z cząsteczki wody:

(CH ₃ CH ₂ ) ₂ O ^δ- - ^{δ +} H OH

Te interakcje są odpowiedzialne za rozpuszczenie 6,04 g tego eteru w 100 ml wody.

Fizyczne i chemiczne właściwości

Inne nazwy

-Eter dietylowy

-Ethoxyethane

-Tlenek etylu

Formuła molekularna

C ₄ H ₁₀ O lub (C ₂ H ₅ ) ₂ O.

Waga molekularna

74,14 g / mol.

Wygląd fizyczny

Bezbarwna ciecz.

Zapach

Słodko-pikantne.

Smak

Płonące i słodkie.

Temperatura wrzenia

94,3 ° F (34,6 ° C) przy 760 mmHg.

Temperatura topnienia

-177,3 ° F (-116,3 ° C). Stabilne kryształy.

punkt zapłonu

-49ºF (zamknięty pojemnik).

Rozpuszczalność w wodzie

6,04 g / 100 ml w temperaturze 25 ° C

Rozpuszczalność w innych cieczach

Mieszalny z krótkołańcuchowymi alkoholami alifatycznymi, benzenem, chloroformem, eterem naftowym, rozpuszczalnikiem tłuszczowym, wieloma olejami i stężonym kwasem solnym.

Rozpuszczalny w acetonie i bardzo dobrze rozpuszczalny w etanolu. Jest również rozpuszczalny w nafcie, benzenie i olejach.

Gęstość

0,714 mg / ml w temperaturze 68 ° F (20 ° C).

Gęstość pary

2,55 (w odniesieniu do powietrza pobranego o gęstości 1).

Ciśnienie pary

442 mmHg przy 68ºF. 538 mmHg przy 25 ° C 58,6 kPa przy 20 ° C

Stabilność

Pod wpływem powietrza, wilgoci i światła powoli utlenia się, tworząc nadtlenki.

Tworzenie się nadtlenku może nastąpić w pojemnikach eterowych, które zostały otwarte i które są przechowywane dłużej niż sześć miesięcy. Nadtlenki mogą zostać zdetonowane przez tarcie, uderzenie lub ogrzewanie.

Unikać kontaktu z: cynkiem, halogenami, tlenohalogenkami niemetali, silnymi utleniaczami, chlorkiem chromu, olejami tementynowymi, azotanami metali i chlorkami.

Automatyczny zapłon

356 ° F (180 ° C).

Rozkład

Po podgrzaniu rozkłada się, wydzielając gryzący i drażniący dym.

Lepkość

0,2448 cPoise w 20ºC.

Ciepło spalania

8807 kcal / g.

Ciepło parowania

89,8 cal / g w 30 ° C

Napięcie powierzchniowe

17,06 dyn / cm w 20 ° C.

Potencjał jonizacyjny

9,53 eV.

Próg zapachu

0,83 ppm (nie podano czystości).

Współczynnik załamania światła

1355 przy 15 ° C

Otrzymywanie

Z alkoholu etylowego

Eter etylowy można otrzymać z alkoholu etylowego, w obecności kwasu siarkowego jako katalizatora. Kwas siarkowy w środowisku wodnym dysocjuje, tworząc jon hydroniowy, H ₃ O ⁺ .

Bezwodny alkohol etylowy przepływa przez roztwór kwasu siarkowego ogrzany do temperatury 130–140 ° C, powodując protonowanie cząsteczek alkoholu etylowego. Następnie inna nieprotonowana cząsteczka alkoholu etylowego reaguje z protonowaną cząsteczką.

Kiedy tak się dzieje, atak nukleofilowy drugiej cząsteczki alkoholu etylowego sprzyja uwolnieniu wody z pierwszej cząsteczki (protonowanej); w wyniku tego powstaje protonowany eter etylowy (CH ₃ CH ₂ OHCH ₂ CH ₃ ) z częściowo naładowanym tlenem dodatnim.

Jednak ta metoda syntezy traci skuteczność, ponieważ kwas siarkowy jest stopniowo rozcieńczany wodą powstałą w procesie (produkt odwodnienia alkoholu etylowego).

Temperatura reakcji jest krytyczna. W temperaturach poniżej 130 ° C reakcja jest powolna i większość alkoholu etylowego ulegnie destylacji.

Powyżej 150 ° C kwas siarkowy powoduje powstawanie etylenu (alkenu z podwójnym wiązaniem), zamiast łączyć się z alkoholem etylowym z wytworzeniem eteru etylowego.

Z etylenu

W procesie odwrotnym, tj. Hydratacji etylenu w fazie gazowej, jako produkt uboczny oprócz alkoholu etylowego może powstawać eter etylowy. W rzeczywistości ta droga syntezy wytwarza większość tego związku organicznego.

W procesie tym wykorzystuje się katalizatory kwasu fosforowego przyłączone do stałego nośnika, które można dostosować do produkcji większej ilości eteru.

Odwodnienie etanolu w fazie gazowej w obecności katalizatorów z tlenku glinu może dać 95% wydajność w produkcji eteru etylowego.

Toksyczność

W kontakcie może powodować podrażnienie skóry i oczu. Kontakt ze skórą może powodować wysuszanie i pękanie. Eter zwykle nie wnika w skórę, ponieważ szybko odparowuje.

Podrażnienie oczu powodowane przez eter jest zwykle łagodne, aw przypadku silnego podrażnienia uszkodzenie jest na ogół odwracalne.

Jego spożycie wywołuje działanie narkotyczne i podrażnienie żołądka. Ciężkie połknięcie może spowodować uszkodzenie nerek.

Wdychanie eteru może powodować podrażnienie nosa i gardła. W przypadku wdychania eteru mogą wystąpić: senność, pobudzenie, zawroty głowy, wymioty, nieregularny oddech i zwiększone wydzielanie śliny.

Wysokie narażenie może spowodować utratę przytomności, a nawet śmierć.

OSHA ustala dopuszczalny poziom narażenia zawodowego w powietrzu na 800 ppm uśredniony w ciągu 8-godzinnej zmiany.

Poziomy podrażnienia oczu: 100 ppm (człowiek). Poziomy podrażnienia oczu: 1200 mg / m ³ (400 ppm).

Aplikacje

Rozpuszczalnik organiczny

Jest to rozpuszczalnik organiczny używany do rozpuszczania bromu, jodu i innych halogenów; większość lipidów (tłuszczów), żywice, czyste kauczuki, niektóre alkaloidy, gumy, perfumy, octan celulozy, azotan celulozy, węglowodory i barwniki.

Ponadto znajduje zastosowanie w ekstrakcji składników aktywnych z tkanek zwierzęcych i roślinnych, ze względu na mniejszą gęstość niż woda i unosi się na niej, pozostawiając pożądane substancje rozpuszczone w eterze.

Ogólne znieczulenie

Jest stosowany jako środek znieczulający od 1840 r., Zastępując chloroform, ponieważ ma zalety terapeutyczne. Jest to jednak substancja łatwopalna i dlatego napotyka poważne trudności w jej stosowaniu w warunkach klinicznych.

Ponadto powoduje pewne niepożądane pooperacyjne skutki uboczne, takie jak nudności i wymioty u pacjentów.

Z tych powodów odrzucono stosowanie eteru jako środka znieczulającego ogólnego, zastępując go innymi środkami znieczulającymi, takimi jak halotan.

Duch eteru

Z eteru zmieszanego z etanolem powstał roztwór zwany spirytusem eterowym, stosowany w leczeniu wzdęć żołądka i łagodniejszych postaci bólów żołądka.

Ocena krążenia krwi

Eter był używany do oceny krążenia krwi między ramieniem a płucami. Eter jest wstrzykiwany w jedno ramię, pobierając krew do prawego przedsionka, następnie do prawej komory, a stamtąd do płuc.

Czas, jaki upływa od wstrzyknięcia eteru do wychwycenia zapachu eteru z wydychanego powietrza, wynosi około 4 do 6 sekund.

Laboratoria dydaktyczne

Eter jest używany w laboratoriach dydaktycznych w wielu eksperymentach; na przykład podczas demonstracji praw genetyki Mendla.

Eter służy do usypiania much z rodzaju Drosophila i umożliwia niezbędne krzyżowanie się między nimi, udowadniając w ten sposób prawa genetyki

Bibliografia

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. Aminy. (10 ^th Edition.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Chemia organiczna. (Wydanie szóste). Mc Graw Hill.
3. Sevier. (2018). Eter dietylowy. Science Direct. Odzyskany z: sciencedirect.com
4. Redaktorzy Encyclopaedia Britannica. (2018). Eter etylowy. ncyclopædia Britannica. Odzyskany z: britannica.com
5. PubChem (2018). Eter. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Wikipedia. (2018). Eter dietylowy. Odzyskane z: en.wikipedia.org
7. Karta bezpieczeństwa XI: eter etylowy. . Odzyskany z: quimica.unam.mx