- Nazewnictwo i szkolenie
- Struktura i charakterystyka
- Przykłady terbutylu
- Halogenki
- Alkohol tert-butylowy
- Podchloryn terbutylu
- Izocyjanek terbutylu
- Trzeciorzędowy octan butylu
- Diterbutileter
- Buprofezine
- Avobenzone
- Bibliografia
Tert-butylową lub tert-butylową grupę alkilową lub podstawnik o o wzorze -C (CH 3 ) 3 , a pochodzący z izobutanu. Przedrostek tert - pochodzi od trzeciorzędu, ponieważ centralny atom węgla, z którym ta grupa wiąże się z cząsteczką, jest trzeciorzędowy (trzeci); to znaczy tworzy wiązania z trzema innymi atomami węgla.
Tert-butyl jest prawdopodobnie najważniejszą grupą butylową, powyżej izobutylu, n-butylu i sec-butylu. Fakt ten przypisuje się dużemu rozmiarowi, który zwiększa przeszkody przestrzenne, które wpływają na sposób, w jaki cząsteczka uczestniczy w reakcji chemicznej.
Grupa terbutylowa. Źródło: Pngbot za pośrednictwem Wikipedii.
Na górnym obrazku przedstawiono grupę tert-butylową, połączoną z łańcuchem bocznym R. Łańcuch ten może składać się ze szkieletu węglowego i alifatycznego (chociaż może być również aromatyczny, Ar), organicznej grupy funkcyjnej lub heteroatomu.
Terbutyl przypomina łopatki wentylatora lub trójpalczastą stopę. Gdy obejmuje dużą część struktury cząsteczki, tak jak w przypadku alkoholu tert-butylowego, mówi się, że związek pochodzi od niej; a jeśli wręcz przeciwnie, jest to tylko ułamek lub fragment cząsteczki, to mówi się, że jest to nic innego jak podstawnik.
Nazewnictwo i szkolenie
Tworzenie terbutylu z izobutanu. Źródło: Gabriel Bolívar za pośrednictwem Mol View.
Na początku wyjaśniono, dlaczego ta grupa nazywa się terbutyl. Jest to jednak nazwa zwyczajowa, pod którą jest znana.
Jego nazwa, podlegająca starej systematycznej nomenklaturze, a obecnie także nomenklaturze IUPAC, to 1,1-dimetyloetyl. Po prawej stronie górnego obrazu mamy wymienione atomy węgla i rzeczywiście można zobaczyć, że dwa metylu są związane z węglem 1.
Mówi się również, że terbutyl pochodzi z izobutanu, który jest najbardziej rozgałęzionym i symetrycznym strukturalnym izomerem butanu.
Zaczynając od izobutanu (po lewej stronie obrazu), środkowy trzeci atom wodoru musi stracić jedyny atom wodoru (w czerwonym kółku), przerywając wiązanie CH, tak że powstaje rodnik terbutylowy · C (CH 3 ) 3 . Kiedy ten rodnik zdoła związać się z cząsteczką lub z łańcuchem bocznym R (lub Ar), staje się podstawnikiem lub grupą tert-butylową.
W ten sposób, przynajmniej teoretycznie, związki o wzorze ogólnym RC (CH 3 ) 3 otrzymuje lub RT-Bu.
Struktura i charakterystyka
Grupa tert-butylowa to alkil, co oznacza, że pochodzi od alkanu, składającego się tylko z wiązań CC i CH. W konsekwencji jest hydrofobowy i niepolarny. Ale to nie są jego najwybitniejsze cechy. Jest to grupa, która zajmuje zbyt dużo miejsca, jest nieporęczna i nie jest to zaskakujące, ponieważ ma trzy grupy CH 3 , duże same w sobie, połączone z tym samym węglem.
Każdy CH 3 z –C (CH 3 ) 3 obraca się, wibruje, przyczynia się do interakcji środowiska molekularnego przez siły dyspersyjne Londynu. Nie jest wystarczająco jednym, istnieją trzy CH 3 , które obracają się, jak gdyby były one łopatki wentylatora cała grupa tert-butylowego jest wyjątkowo nieporęczny w porównaniu do innych podstawników.
W konsekwencji pojawia się stała przeszkoda steryczna; to znaczy przestrzenna trudność dla dwóch cząsteczek w skutecznym spotkaniu i interakcji. Terbutyl wpływa na mechanizmy i przebieg reakcji chemicznej, która będzie starała się przebiegać w taki sposób, aby przeszkoda przestrzenna była jak najmniejsza.
Na przykład atomy bliskie –C (CH 3 ) 3 będą mniej podatne na reakcje podstawienia; CH 3 zapobiega cząsteczkę lub grupę, która chce być włączona do cząsteczki zbliżać.
Oprócz powyższego terbutyl ma tendencję do powodowania obniżenia temperatury topnienia i wrzenia, co jest odzwierciedleniem słabszych oddziaływań międzycząsteczkowych.
Przykłady terbutylu
Szereg przykładów związków, w których obecny jest tert-butyl, zostanie omówionych poniżej. Uzyskuje się je po prostu zmieniając tożsamości R we wzorze RC (CH 3 ) 3 .
Halogenki
Zastępując R atomem halogenu, otrzymujemy halogenki tert-butylu. Tak więc mamy ich odpowiednie fluorki, chlorki, bromki i jodki:
-FC (CH 3 ) 3
-ClC (CH 3 ) 3
-BrC (CH 3 ) 3
-IC (CH 3 ) 3
Spośród nich najlepiej znane są ClC (CH 3 ) 3 i BrC (CH 3 ) 3 , będące rozpuszczalnikami organicznymi i prekursorami innych, odpowiednio, chlorowanych i bromowanych związków organicznych.
Alkohol tert-butylowy
Trzeciorzędowy alkohol butylowy, (CH 3 ) COH lub t-BuOH, jest inny od najprostszych przykładów pochodzących z tert-butylu, który również składa się z najprostszych trzeciorzędowego alkoholu wszystkich. Jego temperatura wrzenia wynosi 82 ºC, a temperatura wrzenia alkoholu izobutylowego 108 ºC. To pokazuje, jak obecność tej dużej grupy negatywnie wpływa na interakcje międzycząsteczkowe.
Podchloryn terbutylu
Podstawiając R zamiast podchlorynu, OCl - lub ClO - , mamy związek podchloryn terbutylu (CH 3 ) 3 COCl, w którym wyróżnia się kowalencyjnym wiązaniem C-OCl.
Izocyjanek terbutylu
Wzór strukturalny izocyjanku terbutylu. Źródło: Edgar181 / domena publiczna
Teraz podstawiając R zamiast izocyjanku, NC lub -N≡C, mamy związek izocyjanek tert-butylu, (CH 3 ) 3 CNC lub (CH 3 ) 3 C-N≡C. Na powyższym obrazku widzimy jego wzór strukturalny. W nim terbutyl wyróżnia się gołym okiem jak wachlarz lub trójpalczasta noga i można go pomylić z izobutylem (o kształcie litery Y).
Trzeciorzędowy octan butylu
Wzór strukturalny octanu tert-butylu. Źródło: Edgar181 / domena publiczna
Mamy również octan tert-butylu, CH 3 COOC (CH 3 ) 3 (górny obraz), który otrzymujemy podstawiając R za grupę octanową. Terbutyl zaczyna tracić priorytet strukturalny, ponieważ jest związany z grupą tlenową.
Diterbutileter
Wzór strukturalny eteru diterbutylowego. Źródło: Wolfmankurd z angielskiej Wikipedii. / Domena publiczna
Eteru diterbutylowego (górny obraz) nie można już opisać wzorem RC (CH 3 ) 3 , więc tert-butyl w tym przypadku zachowuje się po prostu jak podstawnik. Wzór tego związku to (CH 3 ) 3 COC (CH 3 ) 3 .
Należy zauważyć, że w swojej strukturze dwie grupy lub podstawniki terbutylowe przypominają dwie odnogi, gdzie wiązania OC są ich odnogami; tlen z dwoma trójpalczastymi nogami.
Jak dotąd podane przykłady dotyczyły związków ciekłych. Dwie ostatnie będą solidne.
Buprofezine
Wzór strukturalny buprofezyny. Źródło: Meodipt / domena publiczna
Na powyższym obrazku mamy strukturę buprofezyny, środka owadobójczego, gdzie po prawej stronie widzimy „nogę” terbutylu. Na dole mamy też grupę izopropylową.
Avobenzone
Wzór strukturalny awobenzonu. Źródło: Fvasconcellos (artykuły • dyskusyjne) / domena publiczna
Wreszcie mamy awobenzon, składnik filtrów przeciwsłonecznych ze względu na jego wysoką zdolność pochłaniania promieniowania UV. Terbutyl ponownie znajduje się po prawej stronie struktury ze względu na jego podobieństwo do nogi.
Terbutyl jest zbyt powszechną grupą wielu związków organicznych i farmaceutycznych. Jej obecność zmienia sposób, w jaki cząsteczka oddziałuje z otoczeniem, ponieważ jest ona znacznie obszerniejsza; i dlatego odpycha na swojej drodze wszystko, co nie jest alifatyczne lub niepolarne, takie jak polarne regiony biocząsteczek.
Bibliografia
- Morrison, RT i Boyd, R, N. (1987). Chemia organiczna. Wydanie 5. Od redakcji Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Chemia organiczna. (Wydanie szóste). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. (Wydanie 10.). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2020). Grupa butylowa. Odzyskane z: en.wikipedia.org
- Steven A. Hardinger. (2017). Ilustrowany słownik chemii organicznej: tert-butyl. Odzyskany z: chem.ucla.edu
- James Ashenhurst. (2020). t-butyl. Źródło: masterorganicchemistry.com