CZTEROCHLOREK WĘGLA (CCL4): BUDOWA, WŁAŚCIWOŚCI, ZASTOSOWANIA - CHEMIA - 2026

Czterochlorek węgla jest cieczą bezbarwny, nieco słodki zapach, jak zapach eteru i chloroformu. Jego wzór chemiczny to CCl ₄ i stanowi kowalencyjny i lotny związek, którego para ma gęstość większą niż powietrze; Nie jest przewodnikiem elektryczności ani nie jest łatwopalny.

Występuje w atmosferze, wodzie rzecznej, morzu i osadach na powierzchni morskiej. Uważa się, że czterochlorek węgla obecny w czerwonych algach jest syntetyzowany przez ten sam organizm.

Źródło: commons.wikimedia.org

W atmosferze powstaje w wyniku reakcji chloru i metanu. Przemysłowo produkowany czterochlorek węgla przedostaje się do oceanu, głównie przez granicę między morzem a powietrzem. Jego przepływ atmosferyczny => oceaniczny został oszacowany na 1,4 x 10 ¹⁰ g / rok, co odpowiada 30% całkowitego czterochlorku węgla w atmosferze.

Główne cechy

Czterochlorek węgla jest produkowany przemysłowo przez termiczne chlorowanie metanu, którego metan jest poddawany reakcji z gazowym chlorem w temperaturze od 400ºC do 430ºC. Podczas reakcji powstaje surowy produkt, będący produktem ubocznym kwasu solnego.

Jest również produkowany przemysłowo metodą dwusiarczku węgla. Chlor i dwusiarczek węgla poddaje się reakcji w temperaturze od 90 ° C do 100 ° C, stosując żelazo jako katalizator. Surowy produkt jest następnie poddawany frakcjonowaniu, neutralizacji i destylacji.

CCl ₄ ma wiele zastosowań, między innymi: rozpuszczalnik do tłuszczów, olejów, lakierów itp .; czyszczenie na sucho odzieży; produkcja pestycydów, fumigacji w rolnictwie oraz fungicydów i nylonu. Jednak pomimo jego dużej użyteczności, jego użycie zostało częściowo odrzucone ze względu na jego wysoką toksyczność.

U ludzi powoduje toksyczne działanie na skórę, oczy i drogi oddechowe. Ale jego najbardziej szkodliwe skutki występują w funkcjonowaniu ośrodkowego układu nerwowego, wątroby i nerek. Uszkodzenie nerek jest prawdopodobnie główną przyczyną zgonów przypisywanych toksycznemu działaniu czterochlorku węgla.

Struktura

Na zdjęciu widać strukturę czterochlorku węgla, który ma geometrię czworościenną. Zauważ, że atomy Cl (zielone kule) są zorientowane w przestrzeni wokół węgla (czarnej sfery) rysującej czworościan.

Należy również wspomnieć, że ponieważ wszystkie wierzchołki czworościanu są identyczne, konstrukcja jest symetryczna; to znaczy bez względu na to, jak obrócona zostanie cząsteczka CCl ₄ , zawsze będzie taka sama. Wtedy, ponieważ zielony czworościan CCl ₄ jest symetryczny, skutkuje to brakiem stałego momentu dipolowego.

Czemu? Ponieważ chociaż wiązania C - Cl mają charakter polarny ze względu na większą elektroujemność Cl względem C, momenty te są wektorowo anulowane. Dlatego jest to niepolarny chlorowany związek organiczny.

Węgiel jest w pełni chlorowany w CCl ₄ , co jest równoznaczne z wysokim utlenianiem (węgiel może tworzyć maksymalnie cztery wiązania z chlorem). Rozpuszczalnik ten nie ma tendencji do utraty elektronów, jest aprotyczny (nie zawiera wodorów) i stanowi niewielki środek transportu i magazynowania chloru.

Fizyczne i chemiczne właściwości

Formuła

CCl ₄

Waga molekularna

153,81 g / mol.

Wygląd fizyczny

Jest to bezbarwna ciecz. Krystalizuje w postaci kryształów jednoskośnych.

Zapach

Ma charakterystyczny zapach obecny w innych rozpuszczalnikach chlorowanych. Zapach jest aromatyczny i nieco słodki, podobny do zapachu tetrachloroetylenu i chloroformu.

Temperatura wrzenia

170,1 ° F (76,8 ° C) przy 760 mmHg.

Temperatura topnienia

-9 ° F (-23 ° C).

Rozpuszczalność w wodzie

Jest słabo rozpuszczalny w wodzie: 1,16 mg / ml w 25 ° C i 0,8 mg / ml w 20 ° C. Czemu? Ponieważ woda, wysoce polarna cząsteczka, nie „czuje” powinowactwa do czterochlorku węgla, który jest niepolarny.

Rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych

Ze względu na symetrię struktury molekularnej czterochlorek węgla jest związkiem niepolarnym. Dlatego jest mieszalny z alkoholem, benzenem, chloroformem, eterem, dwusiarczkiem węgla, eterem naftowym i naftą. Podobnie jest rozpuszczalny w etanolu i acetonie.

Gęstość

W stanie ciekłym: 1,59 g / ml w 68ºF i 1,594 g / ml w 20ºC.

W stanie stałym: 1,831 g / ml w -186 ° C i 1,809 g / ml w -80 ° C.

Stabilność

Ogólnie obojętny.

Działanie żrące

Działa niszcząco na niektóre rodzaje tworzyw sztucznych, gumy i powłoki.

punkt zapłonu

Uważany jest za substancję trudno palną, której punkt zapłonu jest oznaczony jako mniejszy niż 982 ° C.

Automatyczny zapłon

982 ° C (1800 ° F; 1255 K).

Gęstość pary

5,32 w odniesieniu do powietrza, przyjmowane jako wartość odniesienia równa 1.

Ciśnienie pary

91 mmHg w 68 ° F; 113 mmHg przy 77ºF i 115 mmHg przy 25ºC.

Rozkład

W obecności ognia tworzy chlorek i fosgen, silnie toksyczny związek. Ponadto w tych samych warunkach rozkłada się na chlorowodór i tlenek węgla. W obecności wody o wysokiej temperaturze może wytwarzać kwas solny.

Lepkość

2,03 x ^10-3 Pa s

Próg zapachu

21,4 ppm.

Współczynnik załamania światła (

1.4607.

Aplikacje

Produkcja chemiczna

-Interweniuje jako czynnik chlorujący i / lub rozpuszczalnik w produkcji organicznego chloru. Podobnie, interweniuje jako monomer w produkcji nylonu.

-Działa jako rozpuszczalnik przy produkcji cementu kauczukowego, mydła i środków owadobójczych.

-Służy do produkcji gazu pędnego chlorofluorowęglowodoru.

- Ponieważ nie ma wiązań CH, tetrachlorek węgla nie ulega reakcjom wolnorodnikowym, co czyni go użytecznym rozpuszczalnikiem do halogenowania, zarówno przez pierwiastkowy atom fluorowca, jak i odczynnik halogenujący, taki jak N-bromosukcynimid.

Produkcja czynnika chłodniczego

Był stosowany do produkcji chlorofluorowęglowodoru, czynnika chłodniczego R-11 i trichlorofluorometanu, czynnika chłodniczego R-12. Czynniki te niszczą warstwę ozonową, dlatego zalecono zaprzestanie ich stosowania, zgodnie z zaleceniami Protokołu Montrealskiego.

Tłumienie ognia

Na początku XX wieku jako gaśnicę zaczęto stosować czterochlorek węgla, kierując się zestawem właściwości związku: jest lotny; jego opary są cięższe od powietrza; nie jest przewodnikiem elektrycznym i nie jest bardzo łatwopalny.

Podgrzany czterochlorek węgla zamienia się w ciężką parę, która otacza produkty spalania, izolując je od tlenu z powietrza i powodując zgaszenie ognia. Nadaje się do gaszenia pożarów oleju i urządzeń.

Jednak w temperaturach powyżej 500 ° C tetrachlorek węgla może reagować z wodą, tworząc fosgen, związek toksyczny, dlatego podczas użytkowania należy zwrócić uwagę na wentylację. Ponadto może reagować wybuchowo z metalicznym sodem i należy unikać jego stosowania w pożarach w obecności tego metalu.

Czyszczenie

Czterochlorek węgla jest od dawna stosowany w pralni chemicznej i innych materiałach gospodarstwa domowego. Ponadto stosowany jest jako przemysłowy odtłuszczacz do metali, doskonały do ​​rozpuszczania smarów i olejów.

Analiza chemiczna

Służy do wykrywania boru, bromków, chlorków, molibdenu, wolframu, wanadu, fosforu i srebra.

Spektroskopia w podczerwieni i magnetyczny rezonans jądrowy

-Jest używany jako rozpuszczalnik w spektroskopii w podczerwieni, ponieważ czterochlorek węgla nie ma znaczącej absorpcji w pasmach> 1600 cm ^-1 .

-Był używany jako rozpuszczalnik w jądrowym rezonansie magnetycznym, ponieważ nie kolidował z techniką, ponieważ nie zawierał wodoru (jest aprotyczny). Jednak ze względu na jego toksyczność, ponieważ jego zdolność rozpuszczania jest niska, czterochlorek węgla został zastąpiony deuterowanymi rozpuszczalnikami.

Rozpuszczalnik

Charakterystyka niepolarnego związku pozwala na stosowanie czterochlorku węgla jako środka rozpuszczającego oleje, smary, lakiery, pokosty, woski kauczukowe i żywice. Może również rozpuszczać jod.

Inne zastosowania

-Jest ważnym składnikiem lamp lawowych, ponieważ ze względu na swoją gęstość tetrachlorek węgla zwiększa wagę wosku.

-Używany przez kolekcjonerów znaczków, odsłania znaki wodne na znaczkach bez powodowania uszkodzeń.

-Stosowano go jako środek pestycydowy i grzybobójczy oraz do fumigacji ziaren w celu eliminacji owadów.

-W procesie skrawania metalu jest stosowany jako smar.

-Stosowany w weterynarii jako środek przeciwrobacze w leczeniu powięzi, wywoływanej przez Fasciola hepatica u owiec.

Toksyczność

-Tetrachlorek węgla może być wchłaniany przez drogi oddechowe, pokarmowe i oczne oraz przez skórę. Spożycie i wdychanie są bardzo niebezpieczne, ponieważ mogą powodować poważne i długotrwałe uszkodzenie mózgu, wątroby i nerek.

-Kontakt ze skórą powoduje podrażnienia, aw dłuższej perspektywie może wywołać zapalenie skóry. Kontakt z oczami powoduje podrażnienie.

Mechanizmy hepatotoksyczne

Głównymi mechanizmami powodującymi uszkodzenie wątroby są stres oksydacyjny i zmiana homeostazy wapnia.

Stres oksydacyjny to brak równowagi między produkcją reaktywnych form tlenu a zdolnością organizmu do generowania w komórkach środowiska redukującego, które kontroluje procesy oksydacyjne.

Brak równowagi w normalnym stanie redoks może powodować efekty toksyczne z powodu produkcji nadtlenków i wolnych rodników, które uszkadzają wszystkie składniki komórek.

Czterochlorek węgla metabolizowane wytwarzania wolnych rodników, Cl ₃ C ^. (rodnik trichlorometylowy) i Cl ₃ COO ^. (rodnik nadtlenku trichlorometylu). Te wolne rodniki powodują lipoperoksydację, która powoduje uszkodzenie wątroby, a także płuc.

Wolne rodniki powodują również rozpad błony plazmatycznej komórek wątroby. Powoduje to wzrost cytozolowego stężenia wapnia i osłabienie wewnątrzkomórkowego mechanizmu sekwestracji wapnia.

Wewnątrzkomórkowy wzrost poziomu wapnia aktywuje fosfolipaza ₂ enzymem , który działa na fosfolipidów w błonie, co pogarsza ich udziału. Ponadto dochodzi do infiltracji neutrofili i uszkodzenia komórek wątrobowych. Następuje spadek stężenia ATP i glutationu w komórkach, który powoduje inaktywację enzymów i śmierć komórek.

Toksyczny wpływ na układ nerkowy i ośrodkowy układ nerwowy

Toksyczne działanie czterochlorku węgla objawia się w układzie nerkowym wraz ze zmniejszeniem produkcji moczu i gromadzeniem się wody w organizmie. Zwłaszcza w płucach i wzrost stężenia produktów przemiany materii we krwi. Może to spowodować śmierć.

Na poziomie ośrodkowego układu nerwowego następuje aksonalne przewodzenie impulsów nerwowych.

Skutki narażenia u ludzi

Krótki czas trwania

Podrażnienie oczu; wpływ na wątrobę, nerki i ośrodkowy układ nerwowy, co może prowadzić do utraty przytomności.

Długi czas trwania

Zapalenie skóry i możliwe działanie rakotwórcze.

Toksyczne interakcje

Istnieje związek między wieloma przypadkami zatrucia czterochlorkiem węgla a spożywaniem alkoholu. Nadmierne spożycie alkoholu powoduje uszkodzenie wątroby, w niektórych przypadkach powodując marskość wątroby.

Wykazano, że barbiturany zwiększają toksyczność czterochlorku węgla, ponieważ mają one podobne działanie toksyczne.

Na przykład na poziomie nerkowym barbiturany zmniejszają wydalanie moczu, przy czym działanie barbituranów jest podobne do toksycznego wpływu czterochlorku węgla na czynność nerek.

Oddziaływania międzycząsteczkowe

CCl ₄ można uznać za zielony czworościan. Jak współdziałasz z innymi?

Będąc cząsteczką niepolarną, bez trwałego momentu dipolowego, nie może oddziaływać poprzez siły dipol-dipol. Aby utrzymać swoje cząsteczki razem w cieczy, atomy chloru (wierzchołki czworościanów) muszą w jakiś sposób ze sobą oddziaływać; i robią to dzięki siłom rozpraszającym Londynu.

Chmury elektronów atomów Cl poruszają się i przez krótką chwilę generują obszary bogate i ubogie w elektrony; to znaczy generują chwilowe dipole.

Strefa bogata w elektrony δ- powoduje polaryzację atomu Cl sąsiedniej cząsteczki: Cl ^{δ- δ +} Cl.W ten sposób dwa atomy Cl mogą być utrzymywane razem przez ograniczony czas.

Ale ponieważ istnieją miliony cząsteczek CCl ₄ , interakcje stają się wystarczająco skuteczne, aby utworzyć ciecz w normalnych warunkach.

Ponadto cztery Cl kowalencyjnie związane z każdym C znacznie zwiększają liczbę tych interakcji; do tego stopnia, że ​​wrze w 76,8ºC, wysokiej temperaturze wrzenia.

Temperatura wrzenia CCl ₄ nie może być wyższa, ponieważ tetraedry są stosunkowo małe w porównaniu z innymi związkami niepolarnymi (takimi jak ksylen, który wrze w 144ºC).

Bibliografia

1. Hardinger A. Steven. (2017). Ilustrowany słownik chemii organicznej: czterochlorek węgla. Odzyskany z: chem.ucla.edu
2. Wszystkie Siyavula. (sf). Siły międzycząsteczkowe i międzyatomowe. Odzyskany z: siyavula.com
3. Carey FA (2006). Chemia organiczna. (Wydanie szóste). Mc Graw Hill.
4. Wikipedia. (2018). Tetrachlorek węgla. Odzyskane z: en.wikipedia.org
5. PubChem. (2018). Tetrachlorek węgla. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Książka chemiczna. (2017). Tetrachlorek węgla. Odzyskane z: chemicalbook.com