TOLUEN: BUDOWA, WŁAŚCIWOŚCI, ZASTOSOWANIA, OTRZYMYWANIE - CHEMIA - 2025

Toluen jest skondensowane węglowodory aromatyczne, których wzór jest C ₆ H ₅ CH ₃ lub PhCH ₃ , składający się z grupy metylowej (CH ₃ ) przyłączony do grupy pierścień benzenowy lub fenyl (Ph). Występuje naturalnie w ropie naftowej, węglu, oparach wulkanicznych i niektórych drzewach, takich jak drzewo tolu w Ameryce Południowej.

Rozpuszczalnik o charakterystycznym zapachu stosowany jest głównie jako surowiec przemysłowy oraz jako rozcieńczalnik do farb. Jest również stosowany w eliminacji pasożytów obecnych u kotów i psów, takich jak glisty i tęgoryjce.

Wzór strukturalny toluenu. Źródło: Neurotiker za pośrednictwem Wikipedii.

Toluen został po raz pierwszy wyizolowany przez Pierre-Josepha Pelletiera i Philippe'a Waltera w 1837 roku z oleju sosnowego. Później Henri Étienne Sainte-Claire Deville w 1841 roku wyodrębnił go z balsamu tolu i wskazał, że jego produkt był podobny do tego, który był wcześniej izolowany. W 1843 roku Berzelius ochrzcił ją Toluin.

Większość toluenu jest otrzymywana jako produkt uboczny lub wtórny w procesach produkcji benzyny i konwersji węgla w koks. Jest również wytwarzany w reakcjach laboratoryjnych, np. W reakcji benzenu z chlorkiem metylu.

Struktura

Struktura cząsteczkowa toluenu. Źródło: Ben Mills za pośrednictwem Wikipedii.

Na górnym obrazku mamy strukturę molekularną toluenu reprezentowaną przez model sfer i słupków. Zauważ, że wygląda dokładnie tak samo, jak wskazany wzór strukturalny, z tą różnicą, że nie jest to całkowicie płaska cząsteczka.

W środku pierścienia benzenowego, który w tym przypadku może być postrzegany jako grupa fenylowa Ph, jego aromatyczny charakter podkreślają przerywane linie. Wszystkie atomy węgla mają sp ² hybrydyzacji , z wyjątkiem CH ₃ grupy , której hybrydyzacji sp ³ .

To z tego powodu, że cząsteczka nie jest całkowicie płaskiego wodory CH ₃ znajdują się pod różnymi kątami względem płaszczyzny pierścienia benzenowego.

Toluen to niepolarna, hydrofobowa i aromatyczna cząsteczka. Ich oddziaływania międzycząsteczkowe są oparte na Londyn sił dyspersyjnych, i interakcje dipol-dipol, ponieważ centrum pierścienia jest „ładowane” gęstości elektronowej dostarczonych przez CH ₃ ; podczas gdy atomy wodoru mają niską gęstość elektronów.

Dlatego toluen ma kilka rodzajów oddziaływań międzycząsteczkowych, które utrzymują razem cząsteczki jego cieczy. Znajduje to odzwierciedlenie w jego temperaturze wrzenia 111 ° C, która jest wysoka, biorąc pod uwagę, że jest to rozpuszczalnik niepolarny.

Nieruchomości

Wygląd fizyczny

Bezbarwny i przezroczysty płyn

Masa cząsteczkowa

92,141 g / mol

Zapach

Słodki, ostry i podobny do benzenu

Gęstość

0,87 g / ml w temperaturze 20 ° C

Temperatura topnienia

-95 ºC

Temperatura wrzenia

111 ºC

Rozpuszczalność

Toluen ma znikomą rozpuszczalność w wodzie: 0,52 g / L w 20 ° C. Wynika to z różnicy polaryzacji między toluenem a wodą.

Z drugiej strony toluen jest rozpuszczalny lub w tym przypadku mieszalny z etanolem, benzenem, eterem etylowym, acetonem, chloroformem, lodowatym kwasem octowym i dwusiarczkiem węgla; to znaczy lepiej rozpuszcza się w mniej polarnych rozpuszczalnikach.

Współczynnik załamania światła (n

1,497

Lepkość

0,590 cP (20 ° C)

punkt zapłonu

6 ºC. Z toluenem należy obchodzić się pod wyciągami i możliwie jak najdalej od płomienia.

Gęstość pary

3,14 w stosunku do powietrza = 1. Oznacza to, że jego opary są trzy razy gęstsze niż powietrze.

Ciśnienie pary

2,8 kPa w 20 ° C (około 0,27 atm).

Temperatura samozapłonu

480 ° C

Rozkład

Może gwałtownie reagować z materiałami utleniającymi. Po podgrzaniu do rozkładu wydziela gryzący i drażniący dym.

Napięcie powierzchniowe

29,46 mN w 10 ºC

Moment dipolowy

0,36 D

Reaktywność

Toluen jest podatny na chlorowanie w celu wytworzenia orto-chlorotoluenu i para-chlorotoluenu. Nitryfikację łatwo też jest wytwarzać nitrotoluen, który jest surowcem do produkcji barwników.

Jedna część toluenu łączy się z trzema częściami kwasu azotowego, tworząc trinitrotoluen (TNT): jeden z najbardziej znanych materiałów wybuchowych.

Podobnie toluen ulega sulfonowaniu w celu wytworzenia kwasów o-toluenosulfonowych i p-toluenosulfonowych, które są surowcem do produkcji barwników i sacharyny.

Grupa metylowa toluenu ulega utracie wodoru na skutek działania silnej zasady. Również grupa metylowa jest podatna na utlenianie, więc reaguje z nadmanganianem potasu tworząc kwas benzoesowy i benzaldehyd.

Aplikacje

Przemysłowy

TNT, najbardziej symboliczny materiał wybuchowy ze wszystkich, jest produkowany przy użyciu toluenu jako głównego surowca. Źródło: Pixabay.

Toluen jest używany do produkcji farb, rozcieńczalników do farb, lakierów do paznokci, klejów lub kleju, lakierów, tuszy, nylonu, tworzyw sztucznych, pianki poliuretanowej, większości olejów, organozoli winylowych, leków, barwników , perfumy, materiały wybuchowe (trotyl).

W ten sam sposób toluen jest używany w postaci sulfonowanych toluenów do produkcji detergentów. Toluen ma również duże znaczenie w produkcji cementów do tworzyw sztucznych, odplamiaczy kosmetycznych, środków przeciw zamarzaniu, tuszy, asfaltu, markerów permanentnych, cementów kontaktowych itp.

Rozpuszczalnik i rozcieńczalnik

Toluen jest używany do rozcieńczania farb, co ułatwia jego aplikację. Służy do rozpuszczania krawędzi zestawów styropianowych, umożliwiając w ten sposób łączenie części składających się na modele samolotów w skali. Ponadto służy do ekstrakcji naturalnych produktów z roślin.

Toluen jest rozpuszczalnikiem w tuszach używanych do wytrawiania. Cementy zmieszane z gumą i toluenem są używane do pokrywania dużej liczby produktów. Toluen jest również używany jako rozpuszczalnik w tuszach drukarskich, lakierach, garbarniach, klejach i środkach dezynfekujących.

Co ciekawsze, toluen jest używany jako rozpuszczalnik do nanomateriałów węglowych (takich jak nanorurki) i fulerenów.

Inni

Do benzyny dodaje się mieszaninę benzenu, toluenu i ksylenu (BTX) w celu zwiększenia jej liczby oktanowej. Toluen to wysokooktanowy dodatek do benzyny odrzutowej. Jest również używany do produkcji nafty.

Toluen pomaga w eliminacji niektórych gatunków obleńców i tęgoryjców, a także tasiemców pasożytów kotów i psów.

Otrzymywanie

Większość toluenu pozyskuje się z destylatów ropy naftowej, powstających podczas pirolizy węglowodorów (krakingu parowego). Katalityczny reforming oparów oleju stanowi 87% wytworzonego toluenu.

Dodatkowe 9% toluenu jest usuwane z benzyny pirolitycznej wytwarzanej podczas produkcji etylenu i propylenu.

Smoła węglowa z pieców koksowniczych stanowi 1% wytwarzanego toluenu, a pozostałe 2% jest produktem ubocznym produkcji styrenu.

Szkodliwe efekty

Toluen jest rozpuszczalnikiem, który jest wdychany w celu uzyskania wysokiego poziomu, ponieważ ma działanie narkotyczne, które wpływa na funkcjonowanie ośrodkowego układu nerwowego. Toluen dostaje się do organizmu w wyniku spożycia, wdychania i wchłaniania przez skórę.

Przy poziomie ekspozycji 200 ppm może wystąpić podniecenie, euforia, halucynacje, zniekształcona percepcja, ból głowy i zawroty głowy. Podczas gdy wyższy poziom ekspozycji na toluen może powodować depresję, senność i otępienie.

Kiedy inhalacja przekracza stężenie 10 000 ppm, może spowodować śmierć osobnika z powodu niewydolności oddechowej.

Bibliografia

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. (10 ^th Edition.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Chemia organiczna. (Wydanie szóste). Mc Graw Hill.
3. Morrison i Boyd. (1987). Chemia organiczna. (Piąta edycja). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Narodowe Centrum Informacji Biotechnologicznej. (2020). Toluen. Baza danych PubChem., CID = 1140. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2020). Toluen. Odzyskane z: en.wikipedia.org
6. Engineering ToolBox, (2018). Toluen - właściwości termofizyczne. Odzyskany z: engineeringtoolbox.com
7. Vedantu. (sf). Toluen. Odzyskany z: vedantu.com