Metyl lub metyl oznacza podstawnik alkilowy, którego wzór chemiczny jest CH 3 . Jest to najprostszy ze wszystkich podstawników węglowych w chemii organicznej, ma jeden węgiel i trzy atomy wodoru; pochodzi z metanu. Ponieważ może wiązać się tylko z innym węglem, jego pozycja wskazuje na koniec łańcucha, jego zakończenie.
Na poniższym obrazku znajduje się jedna z wielu reprezentacji tej grupy. W sinuosities swojej prawej stronie wskazują, że za H 3 C- wiązania nie może być dowolny atom lub podstawnik; grupę alkilową, R, aromatyczną lub arylową, Ar lub heteroatom lub grupę funkcyjną, taką jak OH lub Cl.
Grupa metylowa jest najprostszym z podstawników węglowych w chemii organicznej. Źródło: Su-no-G
Gdy grupą funkcyjną związany z metylu oznacza OH, mamy metanolu, CH 3 OH; a jeśli jest to Cl, to będziemy mieli chlorek metylu, CH 3 Cl. W nomenklaturze organicznej jest on po prostu określany jako „metyl” poprzedzony liczbą jego pozycji w najdłuższym łańcuchu węglowym.
CH metyl 3 jest łatwy do zidentyfikowania w Wyjaśnienia struktur organicznych, zwłaszcza dzięki węgla 13 spektroskopii jądrowego rezonansu magnetycznego ( 13 C-NMR ). Z niej po silnych utlenieniach otrzymuje się grupy kwasowe COOH, będące syntetyczną drogą syntezy kwasów karboksylowych.
Reprezentacje
Możliwe reprezentacje dla grupy metylowej. Źródło: Jü za pośrednictwem Wikipedii.
Powyżej mamy czterech możliwych przedstawień Zakładając, że CH 3 jest związana z podstawnikiem alkilowym R. wszystkie one są równoważne, lecz idąc od strony lewej do prawej aspekty przestrzennego cząsteczki są oczywiste.
Na przykład R-CH 3 sprawia wrażenie, że jest płaski i liniowy. Poniższe przedstawienie przedstawia trzy wiązania kowalencyjne CH, które pozwalają zidentyfikować grupę metylową w dowolnej strukturze Lewisa i dają fałszywe wrażenie krzyża.
Następnie kontynuuje się w prawo (w przedostatnim), sp 3 hybrydyzacji obserwowano w CH 3 węgla, ze względu na swoją geometrię tetraedrycznej. W ostatnim przedstawieniu symbol chemiczny węgla nie jest nawet zapisany, ale czworościan jest zachowany, aby wskazać, które atomy H znajdują się przed lub za płaszczyzną.
Chociaż nie ma tego na obrazku, inny bardzo powtarzający się sposób przedstawiania CH 3 polega po prostu na umieszczeniu myślnika (-) „nagi”. Jest to bardzo przydatne podczas rysowania dużych szkieletów węglowych.
Struktura
Struktura grupy metylowej reprezentowanej przez model sfer i słupków. Źródło: Gabriel Bolívar.
Górny obraz jest trójwymiarową reprezentacją pierwszego. Błyszcząca czarna kula odpowiada atomowi węgla, a biała to atomy wodoru.
Ponownie, węgiel ma czworościennych środowiska na skutek jego sp 3 hybrydyzacji i jako takie są stosunkowo nieporęczne grupy, z rotacji wiązania CR zawadą przestrzenną; to znaczy, nie może się obracać, ponieważ białe kule zakłócałyby elektroniczne chmury sąsiednich atomów i odczuwałyby ich odpychanie.
Jednak wiązania CH mogą wibrować, podobnie jak wiązanie CR. W związku z tym, CH 3 oznacza grupę o geometrii tetraedrycznej, które mogą być wyjaśnione (określona, ustalona) przez promieniowanie podczerwone (IR), podobnie jak wszystkie grupy funkcyjne i węgiel z heteroatomami.
Najważniejszą rzeczą jest jednak jego wyjaśnienie przez 13 C-NMR . Dzięki tej technice określa się względną ilość grup metylowych, co pozwala na złożenie struktury molekularnej.
Ogólnie rzecz biorąc, im więcej CH 3 grupy cząsteczki, tym bardziej „niezgrabne” lub nieefektywnych jego oddziaływania międzycząsteczkowe będzie; to znaczy, im niższa będzie ich temperatura topnienia i wrzenia. CH 3 grupy , ze względu na ich wodorów „slide” przed siebie, gdy zbliżać lub dotyk.
Nieruchomości
Grupa metylowa charakteryzuje się tym, że jest zasadniczo hydrofobowa i niepolarna.
Wynika to z faktu, że ich wiązania CH nie są bardzo polarne z powodu małej różnicy między elektroujemnościami węgla i wodoru; Co więcej, jego tetraedryczna i symetryczna geometria rozkłada gęstość elektronów prawie jednorodnie, co przyczynia się do pomijalnego momentu dipolowego.
W przypadku braku polaryzacji, CH 3 „ucieka” w wodzie, zachowując jako hydrofobowa. Dlatego też, jeśli zostanie zauważony w cząsteczce, będzie wiadomo, że ten koniec metylowy nie będzie skutecznie oddziaływał z wodą lub innym polarnym rozpuszczalnikiem.
Inną cechą CH 3 jest jego względna stabilność. Dopóki atom, który jest z nim związany, nie usunie gęstości elektronów, pozostaje praktycznie obojętny wobec bardzo silnych kwaśnych mediów. Jednak widać, że może uczestniczyć w reakcjach chemicznych, głównie w odniesieniu do jego utleniania lub migracji (metylacji) do innej cząsteczki.
Reaktywność
Utleniania
CH 3 nie utlenia się swobodnie. Oznacza to, że jest podatny na tworzenie wiązań z tlenem, CO, jeśli reaguje z silnymi utleniaczami. W miarę utleniania przekształca się w różne grupy funkcyjne.
Przykładowo, pierwszym utleniania powoduje powstanie methiol (hydroksymetylo) lub grupy CH 2, OH, alkoholem. Drugi pochodzi z grupy formylowej CHO (HC = O), aldehydu. I wreszcie trzecia pozwala na jego przekształcenie w grupę karboksylową COOH, kwas karboksylowy.
Ta seria utleniania służy do syntezy kwasu benzoesowego (HOOC-C 6 H 5 ) z toluenu (H 3 C-C 6 H 5 ).
Jon
CH 3 podczas mechanizmu niektórych reakcji może zyskiwać chwilowe ładunki elektryczne. Na przykład, gdy metanol jest ogrzewany w bardzo silnym środowisku kwaśnym, przy teoretycznej nieobecności nukleofilów (poszukiwaczy ładunków dodatnich) powstaje kation metylu, CH 3 + , ponieważ wiązanie CH 3- OH i OH jest zrywane wychodzi z parą elektronów wiązania.
Forma CH 3 + jest tak reaktywna, że została określona tylko w fazie gazowej, ponieważ reaguje lub znika przy najmniejszej obecności nukleofila.
Z drugiej strony anion można również uzyskać z CH 3 : metanowca, CH 3 - , najprostszego karboanionu ze wszystkich. Jednak, jak CH 3 + , jego obecność nie jest normalny, a pojawia się tylko w ekstremalnych warunkach.
Reakcja metylacji
W reakcji metylacji, grupę CH 3 przenosi się do cząsteczki bez wytwarzania ładunków elektrycznych (CH 3 + lub CH 3 - ) w tym procesie. Na przykład, jodek metylu, CH 3 , że jest dobry środek metylujący, można wymienić wiązanie OH różnych cząsteczek o O-CH 3 wiązania .
W syntezie organicznej nie pociąga to za sobą żadnej tragedii; ale tak, kiedy to, co jest w nadmiarze metylowane, to zasady azotowe DNA.
Bibliografia
- Morrison, RT i Boyd, R, N. (1987). Chemia organiczna. Wydanie 5. Od redakcji Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Chemia organiczna. (Wydanie szóste). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. Aminy. (Wydanie 10.). Wiley Plus.
- Rahul Gladwin. (23 listopada 2018). Metylacja. Encyclopædia Britannica. Odzyskany z: britannica.com
- Danielle Reid. (2019). Grupa metylowa: struktura i formuła. Badanie. Odzyskany z: study.com
- Wikipedia. (2019). Grupa metylowa. Odzyskane z: en.wikipedia.org