CYJANIDYNA: STRUKTURA, GDZIE WYSTĘPUJE, PRZYNOSI KORZYŚCI - BIOLOGIA - 2025

Cyjanidyny jest związkiem chemicznym, należące do grupy antocyjanów. Te bioaktywne związki mają zdolność zmniejszania uszkodzeń oksydacyjnych, a także właściwości przeciwzapalne i przeciwutagenne, stąd są przedmiotem zainteresowania w różnych badaniach farmakologicznych.

Dodatkowo antocyjany posiadają właściwości naturalnych barwników rozpuszczalnych w wodzie. Są one odpowiedzialne za czerwoną, niebieską i fioletową pigmentację produktów roślinnych, takich jak owoce, kwiaty, łodygi, liście itp.

Struktura chemiczna cyjanidyny. Pokarmy zawierające naturalnie cyjanidynę (jagody, czerwona cebula i czerwona kukurydza). Źródła: Wikipedia.org/Pixinio/Pixabay.com/Pixabay.com.

W szczególności cyjanidyna powoduje zabarwienie owoców roślin, takich jak meksykańska kukurydza o ziarnach magenty, czerwona kapusta o fioletowym zabarwieniu i rodzime peruwiańskie ziemniaki, których pigmenty są odpowiednio czerwone i fioletowe.

Obecnie antocyjany są szeroko oceniane w przemyśle spożywczym pod kątem możliwości zastąpienia syntetycznych barwników w żywności, ponieważ są substancjami nieszkodliwymi. Oznacza to, że nie powodują niekorzystnego ani szkodliwego wpływu na organizm.

W tym sensie włączanie antyocyjanów jako barwników spożywczych jest już dozwolone w niektórych krajach, pod warunkiem spełnienia określonych wymagań dotyczących ich stosowania.

Na przykład w Stanach Zjednoczonych dozwolone jest używanie tylko tej części rośliny, która nadaje się do spożycia, podczas gdy w Meksyku jest to określone w określonej żywności, takiej jak między innymi kiełbasy, suplementy i niektóre napoje bezalkoholowe.

Struktura chemiczna

Cyjanidyna znana jest również pod nazwą cyjanidolu, a jej wzór cząsteczkowy to: C ₁₅ H ₁₁ O ₆ .

Jego struktura chemiczna, podobnie jak inne antocyjany (m.in. pelargonidyna, malwidyna, petunidyna, peonidyna, delfinidyna), składa się z jądra flawonowego, określanego przez niektórych autorów jako pierścień C oraz dwa pierścienie aromatyczne (A i B).

Obecność tych trzech pierścieni z podwójnymi wiązaniami nadaje antocyjanom ich pigmentację. Podobnie definicja typu antocyjanów wynika z różnorodności podstawników w pozycji 3, 4 i 5 atomów węgla pierścienia B.

W strukturze cyjanidyny, w szczególności węgle w pierścieniu A i C są ponumerowane od 2 do 8, podczas gdy w pierścieniu B od 2 do 6. Dlatego, gdy rodnik hydroksylowy jest umieszczony w pierścieniu B węgiel 3 a na węglu 5 a wodór, ta zmiana odróżnia cyjanidynę od reszty antocyjanów.

Gdzie to się znajduje?

Cyjanidyna występuje powszechnie w przyrodzie. Niektóre produkty spożywcze, takie jak owoce, warzywa i warzywa, mają wysoką zawartość tego związku.

Potwierdzają to niektóre badania, w których znaleźli różnorodne pochodne cyjanidyny, w tym cyjanidyn-3-glukozyd, jako najpowszechniejszą pochodną, ​​głównie zawarty w wiśniach i malinach.

Zważywszy, że cyjanidyno-3-soforozyd, 3-glukorutynozyd cyjanidyny, 3-rutynozyd cyjanidyny, 3-arabinozyd cyjanidyny, 3-malonylo-glukozyd cyjanidyny i 3-malonylarabinozyd cyjanidyny są rzadsze; chociaż pochodne malonilu są obecne w większej ilości w czerwonej cebuli.

Podobnie, wysoką zawartość cyjanidyny odnotowano w truskawkach, jagodach, winogronach, jeżynach, jeżynach, śliwkach, jabłkach i pitahaya (owoc smoka). Należy zaznaczyć, że najwyższe stężenie cyjanidyny występuje w skórkach owoców.

Dodatkowo, jego obecność została potwierdzona w meksykańskiej kukurydzy ziarnistej meksykańskiej, pomidorze drzewiastym, w owocach kolumbijskiego corozo (cyjanidyno-3-glukozyd i 3-rutynozyd cyjanidyny) oraz barwionych ziemniakach rodzimych: krwi byka (cyjanidyna -3-glukozyd) i wenq`os, oba z Peru.

Jak działa cyjanidyna, aby określić pH?

Biorąc pod uwagę jej właściwości jako barwnika i wrażliwość na zmiany pH, cyjanidyna jest stosowana jako wskaźnik w miareczkowaniu kwasowo-zasadowym. Jest to powszechnie pozyskiwane z czerwonej kapusty lub zwanej także kapustą purpurową (Brasica oleracea variante capitata f. Rubra).

Bogata w cyjanidyny kapusta fioletowa. Źródło: Rick Heath z Bolton w Anglii

W warunkach kwaśnego pH, to znaczy, gdy pH spada (≤ 3), liście kapusty zmieniają kolor i czerwienieją. Wynika to z przewagi kationu flawiliowego w strukturze cyjanidyny.

Natomiast przy neutralnym pH (7) liście kapusty zachowują swój niebiesko-fioletowy pigment, ponieważ w strukturze cyjanidyny zachodzi deprotonacja, tworząc niebieską zasadę chinoidalną.

Wręcz przeciwnie, jeśli warunki pH są zasadowe, to znaczy pH wzrasta z 8 do 14, kolor liści kapusty zmienia się na zielony, żółty do bezbarwnych, w wyniku jonizacji cyjanidyny, tworząc cząsteczkę zwaną chalkonem.

Ta cząsteczka jest uważana za końcowy produkt degradacji cyjanidyny, dlatego nie może ponownie zregenerować się do cyjanidyny.

Ostatnie badania sugerują, że jest on stosowany w chemicznych praktykach laboratoryjnych jako substytut konwencjonalnych wskaźników pH. Celem byłoby zmniejszenie ilości odpadów zanieczyszczających środowisko.

Inne czynniki zmieniające właściwości cyjanidyny

Należy zauważyć, że cyjanidyna traci swoje właściwości barwiące wraz z ogrzewaniem roztworu, stając się bezbarwną. Dzieje się tak, ponieważ związek ten jest niestabilny w wysokich temperaturach.

Dodatkowo inne czynniki, takie jak między innymi: światło, tlen, aktywność wody, są głównymi wadami skutecznego włączania ich do żywności.

Z tego powodu należy wziąć pod uwagę, że procedury gotowania w niektórych produktach spożywczych sprzyjają utracie ich zdolności przeciwutleniającej, jak w przypadku rodzimego peruwiańskiego ziemniaka wenq`os, który podczas smażenia zmniejsza zawartość cyjanidyny.

Jednak badania, takie jak Ballesteros i Díaz 2017, są pod tym względem zachęcające, ponieważ wykazały, że konserwacja w wodorosiarczynie sodu o stężeniu 1% w / v w temperaturze 4 ° C może poprawić stabilność i trwałość tego wskaźnika, wydłużając w ten sposób jego żywotność.

Podobnie testowano jego włączenie do produktów mlecznych, przy pH <3 i przechowywano w niskich temperaturach przez krótki czas, aby zachować stabilność cząsteczki, a tym samym jej właściwości.

Korzyści zdrowotne

Z grupy antocyjanów najistotniejsze jest cyjanidyna, ze względu na jej szeroką dystrybucję w szerokiej gamie owoców, ponadto wykazano, że jej spożycie jest bezpieczne i skuteczne w hamowaniu reaktywnych form tlenu, zapobiegając uszkodzenie oksydacyjne w różnych komórkach.

Dlatego cyjanidyna wyróżnia się niezwykłym potencjałem antyoksydacyjnym, co czyni ją możliwym biofarmaceutykiem w profilaktyce terapii proliferacji komórek rakowych (rak okrężnicy i białaczka), mutacji i nowotworów.

Dodatkowo posiada właściwości przeciwzapalne. Wreszcie może zmniejszyć choroby układu krążenia, otyłość i cukrzycę.

Bibliografia

1. Salinas Y, García C, Coutiño B, Vidal V. Zmienność zawartości i typów antocyjanów w niebieskich / fioletowych ziarnach meksykańskich populacji kukurydzy. phytotec. mex. 2013; 36 (Suppl): 285-294. Dostępne pod adresem: scielo.org.
2. Castañeda-Sánchez A, Guerrero-Beltrán J. Pigmenty w czerwonych owocach i warzywach: antocyjany. Wybrane zagadnienia inżynierii żywności 2015; 9: 25-33. Dostępne pod adresem: web.udlap.mx.
3. Aguilera-Otíz M, Reza-Vargas M, Chew-Madinaveita R, Meza-Velázquez J. Functional properties of anthocyanins. 2011; 13 (2), 16-22. Dostępne pod adresem: biotecnia.unison
4. Torres A. Fizyczna, chemiczna i bioaktywna charakterystyka dojrzałej pulpy pomidora drzewiastego (Cyphomandra betacea) (Cav.) Sendt. ALAN. 2012; 62 (4): 381–388. Dostępne pod adresem: scielo.org/
5. Rojano B, Cristina I, Cortes B.Stabilność antocyjanów i wartości zdolności absorpcji rodników tlenowych (ORAC) wodnych ekstraktów korozo (Bactris guineensis). Rev Cubana Plant Med. 2012; 17 (3): 244-255. Dostępne pod adresem: sld.cu/scielo
6. Barragan M, Aro J.Określenie wpływu procesów gotowania barwionych ziemniaków rodzimych (Solanum tuberosum spp. Andigena) na ich związki bioaktywne. zbadane. Altoandin. 2017; 19 (1): 47–52. Dostępne na: scielo.org.
7. Heredia-Avalos S. Zaskakujące doświadczenia chemiczne z domowymi wskaźnikami pH. Magazyn Eureka na temat nauczania i upowszechniania nauk ścisłych. 2006; 3 (1): 89–103. Dostępne pod adresem: redalyc.org/
8. Soto A, Castaño T. Badanie enkapsulacji antocyjanów metodą zol-żel do stosowania jako barwniki spożywcze Autonomiczny Uniwersytet Querétaro, Querétaro; Dostępne pod adresem: ri-ng.uaq.mx
9. Ballesteros F, Díaz B, Herrera H, Moreno R. Antocyanin jako substytut syntetycznych wskaźników pH: krok w kierunku produktów ekologicznych Universidad de la Costa CUC, Barranquilla, Kolumbia; 2017.