KWAS KARBOKSYLOWY: NAZEWNICTWO, BUDOWA, WŁAŚCIWOŚCI, ZASTOSOWANIA - CHEMIA - 2025

Kwas karboksylowy jest termin przypisany do dowolnego związku organicznego zawierającego grupę karboksylową. Można je również nazywać kwasami organicznymi i występują w wielu naturalnych źródłach. Na przykład z mrówek i innych owadów, takich jak chrząszcz galerytowy, destyluje się kwas mrówkowy, kwas karboksylowy.

Oznacza to, że mrowisko jest bogatym źródłem kwasu mrówkowego. Z octu ekstrahuje się również kwas octowy, zapach zjełczałego masła zawdzięcza kwasowi masłemu, zioła waleriany zawierają kwas walerianowy, a kapary dają kwas kaprynowy, wszystkie te kwasy karboksylowe.

Kwas mrówkowy, kwas karboksylowy, jest destylowany z mrówek

Kwas mlekowy nadaje kwaśnemu mleku zły smak, a kwasy tłuszczowe są obecne w niektórych tłuszczach i olejach. Przykłady naturalnych źródeł kwasów karboksylowych są niezliczone, ale wszystkie przypisane im nazwy pochodzą od słów łacińskich. Dlatego po łacinie słowo Formica oznacza „mrówkę”.

Ponieważ kwasy te były wydobywane w różnych rozdziałach historii, nazwy te stały się powszechne, utrwalając się w kulturze popularnej.

Formuła

Ogólny wzór kwasu karboksylowego to R - COOH lub bardziej szczegółowo: R– (C = O) –OH. Atom węgla jest połączony z dwoma atomami tlenu, co powoduje spadek jego gęstości elektronowej, a co za tym idzie dodatni ładunek cząstkowy.

Ładunek ten odzwierciedla stopień utlenienia węgla w związku organicznym. W żadnym innym węgiel nie jest tak utleniony jak w przypadku kwasów karboksylowych, przy czym utlenianie to jest proporcjonalne do stopnia reaktywności związku.

Z tego powodu grupa –COOH ma przewagę nad innymi grupami organicznymi i określa charakter i główny łańcuch węglowy związku.

Stąd nie ma kwasowych pochodnych amin (R-NH ₂ ), ale aminy pochodzące z kwasów karboksylowych (aminokwasy).

Nomenklatura

Nazwy zwyczajowe wywodzące się z łaciny dla kwasów karboksylowych nie wyjaśniają struktury związku ani jego układu ani układu grup atomów.

Biorąc pod uwagę potrzebę tych wyjaśnień, pojawia się systematyczna nomenklatura IUPAC w celu nazwania kwasów karboksylowych.

Ta nomenklatura podlega kilku regułom, a niektóre z nich to:

Zasada nr 1

Aby wspomnieć o kwasie karboksylowym, należy zmienić nazwę jego alkanu, dodając przyrostek „ico”. Tak więc dla etanu (CH _{3 –} CH ₃ ) odpowiadającym mu kwasem karboksylowym jest kwas etanowy (CH ₃ –COOH, kwas octowy, taki sam jak ocet).

Inny przykład: dla CH ₃ CH ₂ CH ₂ –COOH alkan staje się butanem (CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₃ ) i dlatego nazywa się kwas butanowy (kwas masłowy, taki sam jak zjełczałe masło).

Zasada 2

Grupa –COOH określa główny łańcuch, a liczba odpowiadająca każdemu atomowi węgla jest liczona od karbonylu.

Na przykład CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ -COOH to kwas pentanowy, liczący od jednego do pięciu atomów węgla aż do metylu (CH ₃ ). Gdyby inna grupa metylowa była przyłączona do trzeciego węgla, byłaby to CH ₃ CH ₂ CH (CH ₃ ) CH _2- COOH, a otrzymana nomenklatura brzmi teraz: kwas 3-metylopentanowy.

Zasada 3

Podstawniki są poprzedzone numerem węgla, do którego są przyłączone. Ponadto te podstawniki mogą być wiązaniami podwójnymi lub potrójnymi i dodać przyrostek „ico” w równym stopniu do alkenów i alkinów. Na przykład CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH = CHCH _2- COOH jest określany jako kwas (cis lub trans) 3-heptenowy.

Zasada 4

Gdy łańcuch R składa się z pierścienia (φ). Kwas jest wymieniany zaczynając od nazwy pierścienia i kończąc na sufiksie „karboksylowy”. Na przykład φ - COOH jest nazywany kwasem benzenokarboksylowym.

Struktura

Struktura kwasu karboksylowego. R jest łańcuchem wodorowym lub węglanowym.

Na górnym obrazku przedstawiona jest ogólna struktura kwasu karboksylowego. Łańcuch boczny R może mieć dowolną długość lub mieć wszystkie rodzaje podstawników.

Atom węgla jest zhybrydyzowany sp ² , co pozwala mu na przyjęcie podwójnego wiązania i generowanie kątów wiązania około 120º.

Dlatego tę grupę można asymilować jako płaski trójkąt. Górny tlen jest bogaty w elektrony, podczas gdy dolny wodór jest ubogi w elektrony, zamieniając się w kwaśny wodór (akceptor elektronów). Jest to widoczne w strukturach rezonansowych z podwójnym wiązaniem.

Wodór przenosi się do zasady, dlatego ta struktura odpowiada związkowi kwasowemu.

Nieruchomości

Kwasy karboksylowe to wysoce polarne związki o intensywnym zapachu, które mogą skutecznie oddziaływać ze sobą poprzez wiązania wodorowe, jak pokazano na powyższym obrazku.

Gdy w ten sposób oddziałują dwa kwasy karboksylowe, powstają dimery, niektóre na tyle stabilne, że mogą istnieć w fazie gazowej.

Wiązania wodorowe i dimery powodują, że kwasy karboksylowe mają wyższą temperaturę wrzenia niż woda. Dzieje się tak, ponieważ energia dostarczona w postaci ciepła musi odparować nie tylko cząsteczkę, ale także dimer, również połączony tymi wiązaniami wodorowymi.

Małe kwasy karboksylowe mają silne powinowactwo do wody i polarnych rozpuszczalników. Jednakże, gdy liczba atomów węgla jest większa niż cztery, dominuje hydrofobowy charakter łańcuchów R i stają się one niemieszalne z wodą.

W fazie stałej lub ciekłej długość łańcucha R i jego podstawniki odgrywają ważną rolę. Tak więc, gdy łańcuchy są bardzo długie, oddziałują ze sobą poprzez siły dyspersji londyńskiej, jak w przypadku kwasów tłuszczowych.

Kwasowość

Kiedy kwas karboksylowy przekazuje proton, jest on przekształcany w anion karboksylanowy, przedstawiony na powyższym obrazku. W tym anionie ujemny ładunek jest zdelokalizowany między dwoma atomami węgla, stabilizując go, a tym samym sprzyjając zajściu reakcji.

Jak ta kwasowość różni się w zależności od kwasu karboksylowego? Wszystko zależy od kwasowości protonu w grupie OH: im słabszy jest w elektronach, tym jest bardziej kwaśny.

Ta kwasowość może być zwiększona, jeśli jeden z podstawników łańcucha R jest związkiem elektroujemnym (który przyciąga lub usuwa gęstość elektronową z otoczenia).

Na przykład, jeśli w CH ₃ –COOH H z grupy metylowej zostanie zastąpiony atomem fluoru (CFH ₂ –COOH), kwasowość znacznie wzrasta, ponieważ F usuwa elektronową gęstość karbonylu, tlenu, a następnie wodoru. Jeśli wszystkie H zostaną zastąpione przez F (CF ₃ –COOH), kwasowość osiągnie maksymalną wartość.

Jaka zmienna określa stopień kwasowości? PK _a . Im niższe pK _a i bliższe 1, tym większa zdolność kwasu do dysocjacji w wodzie, a tym samym bardziej niebezpieczny i szkodliwy. Z poprzedniego przykładu CF ₃ –COOH ma najmniejszą wartość pK _a .

Aplikacje

Ze względu na ogromną różnorodność kwasów karboksylowych każdy z nich ma potencjalne zastosowanie w przemyśle, czy to polimerowym, farmaceutycznym czy spożywczym.

- Podczas konserwacji żywności niezjonizowane kwasy karboksylowe przenikają przez błonę komórkową bakterii, obniżając wewnętrzne pH i zatrzymując ich wzrost.

- Kwas cytrynowy i szczawiowy są używane do usuwania rdzy z powierzchni metalowych bez odpowiedniej modyfikacji metalu.

- W przemyśle polimerowym produkuje się mnóstwo włókien polistyrenowych i nylonowych.

- Estry kwasów tłuszczowych znajdują zastosowanie w produkcji perfum.

Bibliografia

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. Chemia organiczna. Kwasy karboksylowe i ich pochodne (wydanie 10, strony 779-783). Wiley Plus.
2. Wikipedia. (2018). Kwas karboksylowy. Pobrane 1 kwietnia 2018 z: en.wikipedia.org
3. Paulina Nelega, RH (5 czerwca 2012). Kwasy organiczne. Pobrane 1 kwietnia 2018 z: Naturalwellbeing.com
4. Francis A. Carey. Chemia organiczna. Kwasy karboksylowe. (wyd. szóste, strony 805-820). Mc Graw Hill.
5. William Reusch. Kwasy karboksylowe. Pobrane 1 kwietnia 2018 z: chemistry.msu.edu