KWAS FENOKSYOCTOWY: SYNTEZA, PROCEDURA, ZASTOSOWANIA, ZAGROŻENIA - CHEMIA - 2025

Fenoksyoctowy jest substancją o charakterze organicznym, utworzony w reakcji między fenolem i kwasu monochlorooctowego w w obecności roztworu wodorotlenku sodu. Procedura zastosowana do uzyskania tego produktu nazywa się syntezą eterów Williamsona.

Zsyntetyzowany kwas fenoksyoctowy jest białym lub bezbarwnym osadem, utworzonym z kryształów w kształcie igieł, praktycznie nierozpuszczalnym w wodzie (rozpuszczalność w wodzie 12 g / l ^-1 ), ale rozpuszczalnym w kwasie octowym, fenolu i eterze dietylowym.

Struktura chemiczna kwasu fenoksyoctowego. Źródło: „Kwas fenoksyoctowy”. Wikipedia, wolna encyklopedia. 13 maja 2014, 17:21 UTC. 13 maja 2014, 17:21 en.wikipedia.org. Edytowany układ obrazu.

Jego nazwa chemiczna to 2-fenoksyetanowy, a jego wzór cząsteczkowy to C ₈ H ₈ O ₃ . Masa cząsteczkowa wynosi 152,15 g mol- ¹ . Ten produkt zachowuje się jak słaby kwas i ma temperaturę topnienia od 98 do 100 ° C i temperaturę wrzenia 285 ° C.

Kwas fenoksyoctowy jest półproduktem w syntezie substancji o właściwościach chwastobójczych. Sam kwas fenoksyoctowy ma właściwości przeciwgrzybicze przeciwko Candida albicans i Trichophyton rubrum. Przydaje się również jako złuszczający naskórek, niwelując nadmiar keratyny w zrogowaceniach.

Konieczne jest podjęcie środków ostrożności przy obchodzeniu się z nim, ponieważ po podgrzaniu wydziela toksyczne gazy, które są żrące. Wśród gazów jest chlorowodór.

Bezpośrednia ekspozycja na ten produkt może spowodować łagodne podrażnienie skóry lub błony śluzowej, chociaż nie ma to większego znaczenia, z wyjątkiem zajęcia błony śluzowej oka, może być poważne. Powoduje również podrażnienie dróg oddechowych w przypadku wdychania i przewodu pokarmowego w przypadku spożycia.

Jest to substancja niepalna i dość stabilna w temperaturze pokojowej, jednak w wysokich temperaturach lub ciśnieniach może utracić stabilność, aw kontakcie z wodą może uwolnić pewną ilość energii, ale nie zrobi tego gwałtownie.

Synteza kwasu fenoksyoctowego

Fenol jest alkoholem i jako taki zachowuje się jak słaby kwas, dlatego łatwo traci kwaśny proton (H ⁺ ) na zasadę (wodorotlenek sodu), aby stać się alkoholanem (fenolanem). To później, poprzez dwucząsteczkową substytucję nukleofilową, utworzy eter.

Alkoholan działa jak nukleofil, to znaczy jest zdolny do oddania 2 wolnych elektronów innej substancji. W przypadku reakcji, która nas dotyczy, jest to halogenek alkilu (kwas monochlorooctowy), w taki sposób, że wiąże się z nim silnie wiązaniami kowalencyjnymi, tworząc nową substancję, którą w tym przypadku jest eter.

Podczas reakcji następuje wyparcie jonu halogenkowego, który jest zastępowany anionem alkoholanowym. Ta reakcja jest znana jako synteza eterów Williamsona.

Ilość otrzymanego produktu i prędkość, z jaką jest on wytwarzany, będą zależały od stężenia zaangażowanych reagentów, ponieważ jest to reakcja kinetyczna drugiego rzędu, w której zderzenie cząsteczek (nukleofil + halogenek alkilu) decyduje o jej skuteczności.

Proces

Krok 1

Aby rozpocząć syntezę kwasu fenoksyoctowego, ostrożnie odważa się 0,5 g fenolu i umieszcza w kolbie jednouchwytowej o kształcie gruszki o pojemności 50 ml. W celu rozpuszczenia dodaje się 2,5 ml wodorotlenku sodu (NaOH) o stężeniu 33% (wag./obj.).

Sprawdź zasadowość roztworu papierkiem wskaźnikowym pH. Umieść korek na kolbie i energicznie mieszaj przez 5 minut. Do mieszania można użyć mieszadła magnetycznego.

Krok 2

Następnie dodać 0,75 g kwasu monochlorooctowego i powtarzać procedurę mieszania przez 5 minut.

Jeśli mieszanina ma na celu stwardnienie lub przybranie pasty, można dodać wodę (od 1 do 3 ml), ale należy ją dodawać stopniowo, aż powróci do poprzedniej konsystencji, bez zbytniego rozcieńczania.

Krok 3

Odsłoń kolbę i umieść ją w łaźni wodnej z systemem refluksu na 10 minut. Jeśli system przepływu nie jest dostępny, pozostawia się go na 40 minut.

Krok 4

Pozostawić roztwór do ostygnięcia i dodać 5 ml wody, następnie zakwasić stężonym roztworem HCl do uzyskania pH 1. (W tym celu odmierzyć pH papierem).

Krok 5

Ostrożnie przepuścić mieszaninę przez rozdzielacz i trzykrotnie wyekstrahować, używając do każdej procedury 5 ml eteru etylowego.

Połączyć ekstrakty organiczne i włożyć z powrotem do rozdzielacza, aby przepłukać wodą w trzech powtórzeniach, używając 5 ml wody do każdego przemycia.

Frakcje wodne oddziela się i odrzuca.

Krok 6

Następnie frakcję organiczną ekstrahuje się 3 ml węglanu sodu (Na ₂ CO ₃ ) na poziomie 15%, trzy razy.

Otrzymany alkaliczny wodny ekstrakt umieszcza się w łaźni lodowej i zakwasza HCl do pH = 1, co powoduje wytrącanie się produktu. Etap zakwaszania należy przeprowadzać bardzo ostrożnie, dodając kropla po kropli, ponieważ w wyniku reakcji powstaje piana i jeśli zostanie dodana gwałtownie, może się rozpryskiwać.

Ciało stałe odsączono pod próżnią, osad przemyto i pozostawiono do wyschnięcia.

Krok 7

Otrzymany produkt waży się i obserwuje wydajność i temperaturę topnienia.

Źródło: Sandoval M. (2015). Podręcznik praktyk laboratoryjnych chemii organicznej II. National Autonomous University of Mexico, Wydział Chemii.

Aplikacje

Sam kwas fenoksyoctowy ma działanie grzybobójcze na niektóre grzyby, takie jak Candida albicans i Trichophyton rubrum. Działanie to zostało opisane w dochodzeniu przeprowadzonym przez Gonzáleza i wsp.

W pracy stwierdzono, że minimalne stężenie hamujące lub fungistatyczne (MIC) i minimalne stężenie grzybobójcze (CMF) były takie same (2,5 mg / ml) dla 13 gatunków Candida albicans z próbek klinicznych, w szczególności od pacjentów cierpiących na grzybicę paznokci. .

Podczas gdy szczep Candida albicans ATCC 10231 wykazywał wartość MIC 2,5 mg / ml i CMF 5,0 mg / ml. Ze swej strony Trichophyton rubrum wykazał MIC 0,313 mg / ml i CMF 1,25 mg / ml w 8 szczepach analizowanych z zakażonych paznokci.

Ponadto kwas fenoksyoctowy jest bardzo przydatny jako środek złuszczający keratynę, dzięki czemu jest w stanie zminimalizować zrogowacenia lub pryszcze na skórze dotkniętej tymi cechami.

Z drugiej strony kwas fenoksyoctowy jest surowcem do syntezy pestycydów, a konkretnie herbicydów, takich jak Astix i Duplosan.

Ryzyka

Jeśli produkt zostanie przypadkowo połknięty, spowoduje podrażnienie błon śluzowych w całym przewodzie pokarmowym (usta, przełyk, żołądek i jelita).

Wdychany powoduje podrażnienie śluzówki dróg oddechowych, powodując niewydolność oddechową i kaszel.

Na skórze może powodować lekkie podrażnienia. Na błonie śluzowej oka podrażnienie będzie silniejsze. W takich przypadkach zaleca się przemycie dotkniętego obszaru dużą ilością wody i mydła oraz przemycie błonę śluzową oczu dużą ilością wody.

Ten produkt został powiązany jako czynnik predysponujący do rozwoju lub pojawienia się guzów tłuszczowych. Guzy te najczęściej rozwijają się w kończynach lub brzuchu.

Z drugiej strony produkt ten jest klasyfikowany jako bezpieczny w transporcie zgodnie z kryteriami określonymi w przepisach transportowych.

Pestycydy otrzymane z kwasu fenoksyoctowego są zwykle toksyczne dla środowiska i są związane z mutacjami genetycznymi, szczególnie z translokacją t obecną w chłoniaku nieziarniczym u ludzi.

Środki ostrożności

- Ten produkt należy przechowywać z dala od silnych utleniaczy i zasad, z którymi może gwałtownie reagować.

- Ważne jest, aby unikać podgrzewania tego produktu.

- Stosować przy użyciu środków ochronnych, takich jak rękawiczki, fartuch, okulary ochronne.

Bibliografia

1. González G, Trujillo R. Phenoxyacetic acid, identyfikacja i określenie jego przeciwgrzybiczego działania in vitro na Candida albicans i Trichophyton rubrum. Ks. Peruana z Wydziału Farmacji, 1998; 34 (109). Dostępne pod adresem: unmsm.edu
2. „Kwas fenoksyoctowy”. Wikipedia, wolna encyklopedia. 13 maja 2014, 17:21 UTC. 13 maja 2014, 17:21 wikipedia.org
3. Merck Laboratories. Arkusz danych dotyczących bezpieczeństwa. Dostępne pod adresem: ens.uabc.mx/
4. Aventis Laboratories. Karta charakterystyki Aventis. 2001. Dostępne pod adresem: afipa.cl
5. Gutiérrez M. Phenoxyacetics in Toxicological Emergency. Centrum informacji i porad toksykologicznych CIATOX. Narodowy Uniwersytet Kolumbii. Dostępne pod adresem: encolombia.com
6. Sandoval M. (2015). Podręcznik praktyk laboratoryjnych chemii organicznej II. National Autonomous University of Mexico, Wydział Chemii.
7. Merck Laboratories. Karta charakterystyki zgodnie z rozporządzeniem WE nr 1907/2006. 2015 Dostępne pod adresem: ens.uabc.mx/
8. Berzal-Cantalejo M, Herranz-Torrubiano A, Cuenca-González C.Guz tłuszczowy z objawami alarmowymi. Rev Clín Med Fam 2015, 8 (3): 246–250. Dostępne pod adresem: scielo.isciii.es/scielo.
9. Matheus T, Bolaños A. Micronuclei: biomarker genotoxicity u osób narażonych na działanie pestycydów. Salus, 2014; 18 (2): 18-26. Dostępne pod adresem: ve.scielo.org