HEPTAN (C7H16): STRUKTURA, WŁAŚCIWOŚCI I ZASTOSOWANIA - CHEMIA - 2026

Heptan jest związkiem organicznym, którego wzór chemiczny C ₇ H ₁₆ i składa się z dziewięciu izomery strukturalne, z których najbardziej znany jest liniowa. Jest to węglowodór, a konkretnie alkan lub parafina, który znajduje się w większości laboratoriów chemii organicznej, zarówno w nauczaniu, jak i badaniach.

W przeciwieństwie do innych rozpuszczalników parafinowych, heptan ma mniejszą lotność, co czyni go stosunkowo bezpieczniejszym w użyciu; tak długo, jak nie ma źródła ciepła otaczającego twoje opary i pracujesz wewnątrz okapu. Pomijając jego łatwopalność, jest związkiem wystarczająco obojętnym, aby służyć jako ośrodek reakcji organicznych.

Cząsteczka N-heptanu reprezentowana przez model kija i kulki. Źródło: Ben Mills i Jynto

Górny obraz przedstawia strukturę n-heptanu, liniowego izomeru wszystkich heptanów. Ponieważ jest to najpowszechniejszy i najbardziej wartościowy komercyjnie izomer, a także najłatwiejszy do zsyntetyzowania, należy rozumieć, że termin „heptan” odnosi się wyłącznie do n-heptanu; o ile nie zaznaczono inaczej.

Jednak w butelkach tego ciekłego związku określono, że zawiera on n-heptan. Należy je odkryć pod okapem i starannie wykonać pomiary.

Jest doskonałym rozpuszczalnikiem do tłuszczy i olejów, dlatego jest często stosowany podczas ekstrakcji esencji roślinnych lub innych produktów naturalnych.

Struktura

n-heptan i jego interakcje międzycząsteczkowe

Jak widać na pierwszym zdjęciu, cząsteczka n-heptanu jest liniowa, a ze względu na chemiczną hybrydyzację jej atomów węgla łańcuch przyjmuje kształt zygzaka. Ta cząsteczka jest dynamiczna, ponieważ jej wiązania CC mogą się obracać, powodując lekkie zginanie łańcucha pod różnymi kątami. Przyczynia się to do ich interakcji międzycząsteczkowych.

N-heptan jest niepolarną, hydrofobową cząsteczką, dlatego jego interakcje są oparte na siłach dyspersyjnych Londynu; Są to te, które zależą od masy cząsteczkowej związku i obszaru jego kontaktu. Dwie cząsteczki n-heptanu zbliżają się do siebie w taki sposób, że ich łańcuchy „klinują się” jedna na drugiej.

Te interakcje są wystarczająco skuteczne, aby utrzymać spójność cząsteczek n-heptanu w cieczy wrzącej w temperaturze 98ºC.

Izomery

Dziewięć izomerów heptanu. Źródło: Steffen 962

Początkowo stwierdzono, że wzór C ₇ H ₁₆ reprezentuje łącznie dziewięć izomerów strukturalnych, z których najistotniejszy był n-heptan (1). Pozostałe osiem izomerów pokazano na powyższym obrazku. Zwróć uwagę na pierwszy rzut oka, że ​​niektóre są bardziej rozgałęzione niż inne. Od lewej do prawej, zaczynając od góry, mamy:

(2): 2-metyloheksan

(3): 3-metyloheksan, który składa się z pary enancjomerów (a i b)

(4): 2,2-dimetylopentan, znany również jako neoheptan

(5): 2,3-dimetylopentan, ponownie z parą enancjomerów

(6): 2,4-dimetylopentan

(7): 3,3-dimetylopentan

(8): 3-etylopentan

(9): 2,2,3-trimetylobutan.

Każdy z tych izomerów ma niezależne właściwości i zastosowania n-heptanu, zarezerwowane głównie dla dziedzin syntezy organicznej.

Właściwości heptanu

Wygląd fizyczny

Bezbarwna ciecz o zapachu benzyny.

Masa cząsteczkowa

100,205 g / mol

Temperatura topnienia

-90,549 ° C, stając się kryształem molekularnym.

Temperatura wrzenia

98,38 ° C.

Ciśnienie pary

52,60 atm przy 20 ° C Zwróć uwagę, jak wysoka jest jego prężność par, mimo że jest mniej lotna niż inne rozpuszczalniki parafinowe, takie jak heksan i pentan.

Gęstość

0,6795 g / cm ³ . Z drugiej strony opary heptanu są 3,45 razy gęstsze od powietrza, co oznacza, że ​​ich opary będą pozostawać w przestrzeniach, w których wyleje się część cieczy.

Rozpuszczalność w wodzie

Ponieważ heptan jest związkiem hydrofobowym, ledwie rozpuszcza się w wodzie i tworzy roztwór o stężeniu 0,0003% w temperaturze 20ºC.

Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach

Heptan jest mieszalny z czterochlorkiem węgla, etanolem, acetonem, eterem naftowym i chloroformem.

Współczynnik załamania światła (

1.3855.

Lepkość

0,389 mPa s

Pojemność cieplna

224,64 J / K mol

punkt zapłonu

-4 ºC

Temperatura samozapłonu

223 ºC

Napięcie powierzchniowe

19,66 mN / m przy 25 ºC

Ciepło spalania

4817 kJ / mol.

Reaktywność

Opary heptanu, gdy znajdują się blisko źródła ciepła (płomienia), reagują egzotermicznie i energicznie z tlenem w powietrzu:

C ₇ H ₁₆ + 11o ₂ => 7CO ₂ + 8H ₂ O

Jednak poza reakcją spalania heptan jest dość stabilną cieczą. Jego brak reaktywności wynika z faktu, że jego wiązania CH są trudne do zerwania, więc nie jest podatny na podstawienie. Nie jest również bardzo wrażliwy na silne utleniacze, o ile w pobliżu nie ma ognia.

Największym zagrożeniem związanym z heptanem jest jego wysoka lotność i łatwopalność, dlatego w przypadku rozlania go w gorących miejscach istnieje ryzyko pożaru.

Aplikacje

Rozpuszczalnik i medium reakcyjne

Heptan to doskonały rozpuszczalnik do rozpuszczania olejów i tłuszczów. Źródło: Pxhere.

Hydrofobowy charakter heptanu sprawia, że ​​jest on doskonałym rozpuszczalnikiem do rozpuszczania olejów i tłuszczów. W tym aspekcie został użyty jako odtłuszczacz. Jednak jego największe zastosowanie polega na tym, że jest używany jako rozpuszczalnik ekstrakcyjny, ponieważ rozpuszcza składniki lipidowe, a także inne związki organiczne próbki.

Na przykład, jeśli chcesz wyekstrahować wszystkie składniki mielonej kawy, maceruje się ją w heptanie zamiast w wodzie. Metoda ta i jej odmiany zostały zastosowane do wszystkich rodzajów nasion, dzięki czemu otrzymano esencje roślinne i inne naturalne produkty.

Heptan, który jest naturalnie bezbarwny, zmieni kolor na kolor wydobytego oleju. Następnie jest obracany, aby ostatecznie uzyskać możliwie jak najczystszą objętość oleju.

Z drugiej strony, niska reaktywność heptanu pozwala również na to, aby być opcją przy rozważaniu medium reakcyjnego do przeprowadzenia syntezy. Będąc dobrym rozpuszczalnikiem dla związków organicznych, zapewnia, że ​​odczynniki pozostają w roztworze i prawidłowo ze sobą współdziałają podczas reakcji.

Środek strącający

W chemii ropy naftowej powszechną praktyką jest wytrącanie asfaltenów z surowej próbki przez dodanie heptanu. Metoda ta pozwala na badanie stabilności różnych olejów surowych i określenie, jak wrażliwa jest ich zawartość asfaltenów na wytrącanie się, powodując cały szereg problemów dla przemysłu naftowego.

Oktan

Heptan był używany jako paliwo ze względu na dużą ilość ciepła, które wydziela podczas spalania. Jednak jeśli chodzi o silniki samochodowe, ich działanie w czystej postaci byłoby szkodliwe. Ponieważ pali się bardzo wybuchowo, służy do określenia 0 w skali oktanowej benzyny.

Benzyna zawiera wysoki procent heptanu i innych węglowodorów, aby podnieść liczbę oktanową do znanych wartości (91, 95, 87, 89 itd.).

Bibliografia

1. Morrison, RT i Boyd, R, N. (1987). Chemia organiczna. Wydanie 5. Od redakcji Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Chemia organiczna. (Wydanie szóste). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Chemia organiczna. (Wydanie 10.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Heptan. Odzyskane z: en.wikipedia.org
5. Narodowe Centrum Informacji Biotechnologicznej. (2020). Baza danych Heptane PubChem. CID = 8900. Odzyskany z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Elsevier BV (2020). Heptany. ScienceDirect. Odzyskany z: sciencedirect.com
7. Bell Chem Corp. (7 września 2018). Zastosowania przemysłowe heptanu. Pobrane z: bellchem.com
8. Andrea Kropp. (2020). Heptan: struktura, zastosowania i formuła. Badanie. Odzyskany z: study.com