Ryboza jest pięć - cukier węgla, który jest obecny w rybonukleozydów, rybonukleotydów i ich pochodne. Można go znaleźć pod innymi nazwami, takimi jak β-D-rybofuranoza, D-ryboza i L-ryboza.
Nukleotydy są składowymi „blokami budulcowymi” szkieletu kwasu rybonukleinowego (RNA). Każdy nukleotyd składa się z zasady, którą może być adenina, guanina, cytozyna lub uracyl, grupy fosforanowej i cukru - rybozy.
Projekcja Fishera dla D- i L-rybozy (Źródło: NEUROtiker za Wikimedia Commons)
Ten rodzaj cukru występuje szczególnie obficie w tkankach mięśniowych, gdzie jest związany z rybonukleotydami, szczególnie trójfosforanem adenozyny lub ATP, który jest niezbędny do funkcjonowania mięśni.
D-ryboza została odkryta w 1891 roku przez Emila Fischera i od tego czasu wiele uwagi poświęcono jej właściwościom fizykochemicznym i roli w metabolizmie komórkowym, czyli jako część szkieletu kwasu rybonukleinowego, ATP i różnych koenzymy.
Początkowo uzyskiwano go wyłącznie w wyniku hydrolizy drożdżowego RNA, aż w latach pięćdziesiątych XX wieku udało się go zsyntetyzować z D-glukozy w mniej lub bardziej dostępnych ilościach, co umożliwiło uprzemysłowienie jego produkcji.
cechy
Ryboza to aldopentoza powszechnie ekstrahowana jako czysty związek chemiczny w postaci D-rybozy. Jest to rozpuszczalna w wodzie substancja organiczna o białym i krystalicznym wyglądzie. Będąc węglowodanem, ryboza ma właściwości polarne i hydrofilowe.
Ryboza jest zgodna z powszechną regułą dotyczącą węglowodanów: ma taką samą liczbę atomów węgla i tlenu oraz dwukrotnie większą liczbę atomów wodoru.
Poprzez atomy węgla w pozycjach 3 lub 5 cukier ten może związać się z grupą fosforanową, a jeśli wiąże się z jedną z azotowych zasad RNA, powstaje nukleotyd.
Najczęstszym sposobem znajdowania rybozy w przyrodzie jest D-ryboza i 2-deoksy-D-ryboza, są to składniki nukleotydów i kwasów nukleinowych. D-ryboza jest częścią kwasu rybonukleinowego (RNA) i 2-deoksy-D-rybozy kwasu dezoksyrybonukleinowego (DNA).
Strukturalne różnice między rybozą i dezoksyryboozą (źródło: Genomics Education Program via Wikimedia Commons)
W nukleotydach oba typy pentozy występują w postaci β-furanozy (zamknięty pierścień pięciokątny).
W roztworze wolna ryboza jest w równowadze między formą aldehydową (z otwartym łańcuchem) a cykliczną formą β-furanozy. Jednak RNA zawiera tylko cykliczną formę β-D-rybofuranozy. Formą biologicznie aktywną jest zwykle D-ryboza.
Struktura
Ryboza to cukier pochodzący z glukozy należący do grupy aldopentoz. Jego wzór cząsteczkowy to C5H10O5 i ma masę cząsteczkową 150,13 g / mol. Ponieważ jest to cukier monosacharydowy, jego hydroliza rozdziela cząsteczkę na jej grupy funkcyjne.
Ma, jak wskazuje jego wzór, pięć atomów węgla, które występują cyklicznie jako część pierścieni pięcio- lub sześcioczłonowych. Ten cukier ma grupę aldehydową przy węglu 1 i grupę hydroksylową (-OH) przy atomach węgla od pozycji 2 do pozycji 5 pierścienia pentozowego.
Cząsteczkę rybozy można przedstawić w projekcji Fishera na dwa sposoby: D-rybozę lub L-rybozę, przy czym forma L jest stereoizomerem i enancjomerem formy D i odwrotnie.
Klasyfikacja postaci D lub L zależy od orientacji grup hydroksylowych pierwszego atomu węgla po grupie aldehydowej. Jeśli ta grupa jest zorientowana na prawą stronę, cząsteczka reprezentująca Fishera odpowiada D-rybozy, w przeciwnym razie, jeśli jest skierowana w lewą stronę (L-ryboza).
Projekcję Hawortha rybozy można przedstawić w dwóch dodatkowych strukturach w zależności od orientacji grupy hydroksylowej na atomie węgla, który jest anomeryczny. W pozycji β hydroksyl jest zorientowany w kierunku górnej części cząsteczki, podczas gdy pozycja α orientuje hydroksyl w kierunku dołu.
Projekcja Hawortha dla rybopiranozy i rybofuranozy (źródło: NEUROtiker za pośrednictwem Wikimedia Commons)
Zatem, zgodnie z projekcją Hawortha, mogą istnieć cztery możliwe formy: β-D-ryboza, α-D-ryboza, β-L-ryboza lub α-L-ryboza.
Gdy grupy fosforanowe są przyłączone do rybozy, często określa się je jako α, β i Ƴ. Hydroliza trifosforanu nukleozydów zapewnia energię chemiczną do napędzania różnorodnych reakcji komórkowych.
cechy
Zaproponowano, że fosforan rybozy, produkt rozkładu rybonukleotydów, jest jednym z głównych prekursorów furanu i tiofenoli, które odpowiadają za charakterystyczny zapach mięsa.
W komórkach
Plastyczność chemiczna rybozy sprawia, że cząsteczka bierze udział w zdecydowanej większości procesów biochemicznych wewnątrz komórki, takich jak translacja DNA, synteza aminokwasów i nukleotydów itp.
Ryboza stale działa jako nośnik chemiczny wewnątrz komórki, ponieważ nukleotydy mogą mieć jedną, dwie lub trzy grupy fosforanowe połączone ze sobą wiązaniami bezwodnymi. Są one znane odpowiednio jako mono-, di- i trifosforan nukleozydów.
Wiązanie między rybozą i fosforanem jest typu estrowego, hydroliza tego wiązania uwalnia około 14 kJ / mol w standardowych warunkach, podczas gdy każde z wiązań bezwodnikowych uwalnia około 30 kJ / mol.
Na przykład w rybosomach grupa 2'-hydroksylowa rybozy może tworzyć wiązanie wodorowe z różnymi aminokwasami, wiązanie, które umożliwia syntezę białka z tRNA we wszystkich znanych organizmach żywych.
Jad większości węży zawiera fosfodiesterazy, która hydrolizuje nukleotydy z końca 3 ', które mają wolny hydroksyl, przerywając wiązania między hydroksylem 3' rybozy lub dezoksyrybozy.
W medycynie
W kontekście medycznym jest stosowany w celu poprawy wydajności i wydolności wysiłkowej poprzez zwiększenie energii mięśni. Tym sacharydem leczy się również zespół chronicznego zmęczenia, a także fibromialgię i niektóre choroby tętnicy wieńcowej.
Profilaktycznie stosowany jest w celu zapobiegania zmęczeniu mięśni, skurczom, bólom i sztywności po wysiłku u pacjentów z wrodzonym zaburzeniem niedoboru deaminazy mioadenylanowej lub niedoboru deaminazy AMP.
Bibliografia
- Alberts, B., Johnson, A., Lewis, J., Morgan, D., Raff, M., Roberts, K. i Walter, P. (2015). Molecular Biology of the Cell (6th ed.). Nowy Jork: Garland Science.
- Angyal, S. (1969). Skład i konformacja cukrów. Angewandte Chemie - wydanie międzynarodowe, 8 (3), 157–166.
- Foloppe, N. i Mackerell, AD (1998). Conformational Properties of the Deoxyribose and Ribose Moieties of Nucleic Acids: A Quantum Mechanical Study, 5647 (98), 6669–6678.
- Garrett, R. i Grisham, C. (2010). Biochemistry (4th ed.). Boston, USA: Brooks / Cole. CENGAGE Learning.
- Guttman, B. (2001). Nukleotydy i nukleozydy. Academic Press, 1360–1361.
- Mathews, C., van Holde, K. i Ahern, K. (2000). Biochemistry (3rd ed.). San Francisco, Kalifornia: Pearson.
- Mottram, DS (1998). Tworzenie się aromatu w mięsie i produktach mięsnych: przegląd. Food Chemistry, 62 (4), 415–424.
- Nechamkin, H. (1958). Kilka interesujących etymologicznych pochodnych terminologii chemicznej. Terminologia chemiczna, 1–12.
- Nelson, DL i Cox, MM (2009). Zasady Lehningera biochemii. Omega Editions (wyd. 5). https://doi.org/10.1007/s13398-014-0173-7.2
- Shapiro, R. (1988). Synteza prebiotycznej rybozy: analiza krytyczna. Origins of Life and Evolution of the Biosphere, 18, 71–85.
- Merck Index Online. (2018). Pobrane z www.rsc.org/Merck-Index/monograph/m9598/dribose?q=unauthorize
- Waris, S., Pischetsrieder, M. i Saleemuddin, M. (2010). Uszkodzenie DNA przez rybozę: Hamowanie przy wysokich stężeniach rybozy. Indian Journal of Biochemistry & Biophysics, 47, 148-156.
- WebMD. (2018). Pobrano 11 kwietnia 2019 r.ze strony www.webmd.com/vitamins/ai/ingredientmono-827/ribose
- Wulf, P. i Vandamme, E. (1997). Mikrobiologiczna synteza D-rybozy: proces metabolicznej deregulacji i fermentacji. Advances in Applied Microbiology, 4, 167–214.
- Xu, Z., Sha, Y., Liu, C., Li, S., Liang, J., Zhou, J. i Xu, H. (2016). Izomeraza L-rybozy i izomeraza mannozo-6-fosforanu: właściwości i zastosowania do produkcji L-ribozy. Applied Microbiology and Biotechnology, 1–9.