- Gdzie to się znajduje?
- Struktura
- Aplikacje
- W przemyśle spożywczym
- W przemyśle farmaceutycznym
- W przemyśle chemicznym
- W branży budowlanej
- Nieruchomości
- Stereochemia
- Bibliografia
Kwas winowy jest związek organiczny o masie cząsteczkowej wzorze oznacza COOH (CHOH) 2 COOH. Ma dwie grupy karboksylowe; to znaczy, może uwolnić dwa protony (H + ). Innymi słowy, jest to kwas diprotyczny. Można go również zaklasyfikować jako kwas aldarowy (kwaśny cukier) i pochodną kwasu bursztynowego.
Jego sól znana jest od niepamiętnych czasów i stanowi jeden z produktów ubocznych produkcji wina. To krystalizuje jako biały osad ochrzczony jako „diamenty wina”, które gromadzą się w korku lub na dnie beczek i butelek. Ta sól to dwuwinian potasu (lub winian kwasu potasowego).
Sól kwasu winowego jest jednym z drugorzędnych składników w produkcji wina
Sole kwasu winowego mają wspólną obecność jednego lub dwóch kationów (Na + , K +, NH 4 + , Ca 2+ itd.), Ponieważ uwalniając dwa protony, pozostaje naładowany ujemnie ładunkiem -1 (jak w przypadku soli dwuwinianowych) lub -2.
Z kolei związek ten był przedmiotem badań i nauczania organicznych teorii związanych z aktywnością optyczną, a dokładniej ze stereochemią.
Gdzie to się znajduje?
Kwas winowy jest składnikiem wielu roślin i produktów spożywczych, takich jak morele, awokado, jabłka, tamaryndy, nasiona słonecznika i winogrona.
W procesie dojrzewania wina ten kwas - w niskich temperaturach - łączy się z potasem, krystalizując w postaci winianu. W winach czerwonych stężenie tych winianów jest mniejsze, natomiast w winach białych jest ich więcej.
Winiany są solami białych kryształów, ale gdy zatykają zanieczyszczenia ze środowiska alkoholowego, nabierają czerwonawego lub fioletowego odcienia.
Struktura
Na górnym obrazie przedstawiona jest struktura molekularna kwasu winowego. Grupy karboksylowe (–COOH) znajdują się na końcach bocznych i są oddzielone krótkim łańcuchem dwóch atomów węgla (C 2 i C 3 ).
Z kolei każdy z tych węgli jest połączony z grupą H (biała kula) i grupą OH. Struktura ta może obracać C 2 -C 3 wiązanie , generując w ten sposób różne konformacje, że stabilizację cząsteczki.
Oznacza to, że centralne wiązanie cząsteczki obraca się jak obracający się cylinder, kolejno zmieniając przestrzenny układ grup - COOH, H i OH (projekcje Newmana).
Na przykład na obrazie dwie grupy OH są skierowane w przeciwnych kierunkach, co oznacza, że znajdują się w pozycjach anty. To samo dzieje się z grupami –COOH.
Inną możliwą konformacją jest para zaćmionych grup, w których obie grupy są zorientowane w tym samym kierunku. Te konformacje nie odgrywają ważną rolę w strukturze związku, jeśli wszystkie C 2 oraz C 3 grupy węglowe były równe.
Ponieważ cztery grupy są różne w tym związku (–COOH, OH, H i druga strona cząsteczki), węgle są asymetryczne (lub chiralne) i wykazują słynną aktywność optyczną.
Sposób ułożenia grup na atomach węgla C 2 i C 3 kwasu winowego determinuje różne struktury i właściwości tego samego związku; to znaczy pozwala na istnienie stereoizomerów.
Aplikacje
W przemyśle spożywczym
Stosowany jest jako stabilizator eulsji w piekarniach. Jest również stosowany jako składnik drożdży, dżemu, żelatyny i napojów gazowanych. Pełni również funkcje zakwaszania, zakwaszania i sekwestrowania jonów.
Kwas winowy znajduje się w tych produktach spożywczych: ciastkach, cukierkach, czekoladach, płynach musujących, wypiekach i winach.
W produkcji win służy do wyważenia ich pod względem smakowym poprzez obniżenie ich pH.
W przemyśle farmaceutycznym
Wykorzystywany jest do produkcji tabletek, antybiotyków i tabletek musujących, a także w lekach stosowanych w leczeniu chorób serca.
W przemyśle chemicznym
Znajduje zastosowanie w fotografii, jak również w galwanotechnice i jest idealnym przeciwutleniaczem do smarów przemysłowych.
Jest również używany jako zmiatacz jonów metali. W jaki sposób? Obraca swoje wiązania w taki sposób, że może zlokalizować atomy tlenu z grupy karbonylowej, bogate w elektrony, wokół tych dodatnio naładowanych form.
W branży budowlanej
Spowalnia proces twardnienia tynku, cementu i tynku, dzięki czemu obróbka tych materiałów jest bardziej efektywna.
Nieruchomości
- Kwas winowy jest sprzedawany w postaci krystalicznego proszku lub lekko nieprzezroczystych białych kryształów. Ma przyjemny smak, a ta właściwość świadczy o dobrej jakości winie.
- Topi się w temperaturze 206 ° C i spala w temperaturze 210 ° C. Jest bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie, alkoholach, roztworach zasadowych i boraksie.
- Jego gęstość wynosi 1,79 g / ml w temperaturze 18ºC i posiada dwie stałe kwasowości: pKa 1 i pKa 2 . Oznacza to, że każdy z dwóch kwasowych protonów ma swoją własną tendencję do uwalniania się do środowiska wodnego.
- Ponieważ posiada grupy –COOH i OH, można go analizować metodą spektroskopii w podczerwieni (IR) pod kątem oznaczeń jakościowych i ilościowych.
- Inne techniki, takie jak spektroskopia mas, czy magnetyczny rezonans jądrowy, pozwalają na przeprowadzenie wcześniejszych analiz tego związku.
Stereochemia
Kwas winowy był pierwszym związkiem organicznym, który uzyskał rozdzielczość enancjomeryczną. Co to znaczy? Oznacza to, że jego stereoizomery można było rozdzielić ręcznie dzięki pracom badawczym biochemika Louisa Pasteura w 1848 roku.
A jakie są stereoizomery kwasu winowego? Są to: (R, R), (S, S) i (R, S). R i S to przestrzenne konfiguracje węgli C 2 i C 3 .
Kwas winowy (R, R), najbardziej „naturalny”, skręca spolaryzowane światło w prawo; kwas winowy (S, S) obraca go w lewo, przeciwnie do ruchu wskazówek zegara. I wreszcie kwas winowy (R, S) nie skręca światła spolaryzowanego, będąc optycznie nieaktywnym.
Louis Pasteur, używając mikroskopu i pincety, znalazł i rozdzielił kryształy kwasu winowego przedstawiające wzory „praworęczne” i „leworęczne”, takie jak na powyższym obrazku.
Zatem kryształy „prawoskrętne” to te utworzone przez enancjomer (R, R), podczas gdy kryształy „lewoskrętne” to kryształy enancjomeru (S, S).
Jednak kryształy kwasu winowego (R, S) nie różnią się od innych, ponieważ wykazują jednocześnie cechy prawoskrętne i lewoskrętne; dlatego nie można ich było „rozwiązać”.
Bibliografia
- Monica Yichoy. (7 listopada 2010). Osad w winie. . Odzyskany z: flickr.com
- Wikipedia. (2018). Kwas winowy. Pobrane 6 kwietnia 2018 z: en.wikipedia.org
- PubChem. (2018). Kwas winowy. Pobrane 6 kwietnia 2018 r.Z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- Zrozumienie winianów wina. Pobrane 6 kwietnia 2018 z: jordanwinery.com
- Acipedia. Kwas winowy. Pobrane 6 kwietnia 2018 z: acipedia.org
- Pochteca. Kwas winowy. Pobrane 6 kwietnia 2018 r.Z: pochteca.com.mx
- Dhaneshwar Singh i in. (2012). O pochodzeniu optycznej nieaktywności kwasu mezo-winowego. Wydział Chemii, Uniwersytet Manipur, Canchipur, Imphal, Indie. J. Chem. Pharm. Res., 4 (2): 1123–1129.